methyl (5Z)-7-[(1R,2S,3R,5S)-2-({[dimethyl(2-methyl-2-propanyl)silyl]oxy}methyl)-5-hydroxy-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopentyl]-5-heptenoate | 65025-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5Z)-7-[(1R,2S,3R,5S)-2-({[dimethyl(2-methyl-2-propanyl)silyl]oxy}methyl)-5-hydroxy-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopentyl]-5-heptenoate
• 英文别名: methyl (Z)-7-[(1R,2S,3R,5S)-2-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-hydroxy-3-(2-tetrahydropyranyloxy)cyclopentyl]-5-heptenate；methyl (Z)-7-[(1R,2S,3R,5S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-3-(oxan-2-yloxy)cyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 65025-96-9
• 化学式: C₂₅H₄₆O₆Si
• 分子量: 470.722
• InChiKey: OADLSKRLIXPQCH-ADCRDVJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5Z)-7-[(1R,2S,3R,5S)-2-({[dimethyl(2-methyl-2-propanyl)silyl]oxy}methyl)-5-hydroxy-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopentyl]-5-heptenoate 在 吡啶 、 4-dimethylpyridine 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-5-Acetoxy-2-hydroxymethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Prostanoids: Synthesis of Enantiomers of 15-Deoxy-16-hydroxy-16-methylprostaglandin E1

  摘要：

  使用一个与经典的Corey程序相反的方法，合成了甲基11,16-二羟基-16-甲基-9-酮基前列腺素-13-烯酸酯的四种光学纯异构体（1a-1d），关键中间体是易于获取的(-)-和(+)-Corey内酯的对映体2a和2b。

  DOI：

  10.1135/cccc19971325
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aS)-4-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)甲基-5-羟基-六氢-2H-环戊[b]呋喃-2-酮 在 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl (5Z)-7-[(1R,2S,3R,5S)-2-({[dimethyl(2-methyl-2-propanyl)silyl]oxy}methyl)-5-hydroxy-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopentyl]-5-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  Prostanoids: Synthesis of Enantiomers of 15-Deoxy-16-hydroxy-16-methylprostaglandin E1

  摘要：

  使用一个与经典的Corey程序相反的方法，合成了甲基11,16-二羟基-16-甲基-9-酮基前列腺素-13-烯酸酯的四种光学纯异构体（1a-1d），关键中间体是易于获取的(-)-和(+)-Corey内酯的对映体2a和2b。

  DOI：

  10.1135/cccc19971325

文献信息

• Method for preparing prostaglandin derivative
  申请人：Hirata Ryu

  公开号：US20070244333A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Disclosed is a method for preparing a prostaglandin derivative of formula (A): which comprises reacting an aldehyde represented by formula (1): with a 2-oxoalkyl phosphonate in a reaction solvent under the presence of alkali hydroxide as sole base. By carrying out the reaction using an alkali hydroxide as sole base in the reaction system, the desired prostaglandin derivative can be obtained by simple procedures and with high yield.

  揭示了一种制备公式（A）的前列腺素衍生物的方法： 将由公式（1）表示的醛与2-氧代烷基膦酸酯在反应溶剂中，在碱性氢氧化物的存在下反应。通过在反应系统中仅使用碱性氢氧化物作为碱，可以通过简单的程序和高产率获得所需的前列腺素衍生物。
• Efficient synthesis of isocarbacyclins.
  作者：Mikiko SODEOKA、Yuji OGAWA、Toshiaki MASE、Masakatsu SHIBASAKI

  DOI：10.1248/cpb.37.586

  日期：——

  An efficient and useful synthesis of isocarbacyclins, potent carbon analogs of Prostacyclin(PGI2), has been accomplished.Three synthetic routes to isocarbacyclins using intramolecular thermal ene reaction or intramolecular aldol condensation as a key step are described.

  已完成一种高效且实用的异碳环烯烃合成，这是前列腺素I2（PGI2）的强效碳类类似物。描述了三条合成异碳环烯烃的路线，均以分子内热烯反应或分子内醛缩合为关键步骤。
• The intramolecular thermal ene reaction route to (+)-9(O)-methano-Δ6(9α) -PGI1
  作者：Yuji Ogawa、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80103-9

  日期：1984.1

  (+)-9(O)-Methano-Δ6(9α)-PGI1, a more potent carbon analog than carbacyclin, has been synthesized from the Corey lactone by utilizing the intramolecular thermal ene reaction as a key step.

  通过利用分子内热烯反应作为关键步骤，由科里内酯合成了（+）-9（O）-Methano-Δ6 （9α） -PGI 1，其比碳环素更有效的碳类似物。
• BICYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF FOR MEDICAL PURPOSES
  申请人：Maruyama Toru

  公开号：US20130310438A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  Provided is a compound which has strong intraocular pressure lowering action and has no side effect on eyes such as ocular stimulating property, humor protein rise etc. Since a compound represented by the formula (I): (wherein definition of each group is as described in the specification), or a salt thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof has strong intraocular pressure lowering activity and, further, has no side effect on eyes such as ocular stimulating property (hyperemia, corneal clouding etc.), aqueous humor protein rise etc., it has high safety, and can be an excellent agent for preventing and/or treating glaucoma etc.

  提供的是一种化合物，具有强烈的降低眼内压力的作用，并且对眼睛没有刺激性、湿润蛋白升高等副作用。由公式（I）所表示的化合物（其中每个基团的定义如规范中所述），或其盐、溶剂合物或前药具有强烈的降低眼内压力的活性，并且没有眼睛刺激性（充血、角膜混浊等）、房水蛋白升高等副作用，具有高安全性，可以成为预防和/或治疗青光眼等疾病的优秀药物。
• METHOD FOR PREPARING PROSTAGLANDIN DERIVATIVE
  申请人：HIRATA Ryu

  公开号：US20100204489A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Disclosed is a method for preparing a prostaglandin derivative of formula (A): which comprises reacting an aldehyde represented by formula (1): with a 2-oxoalkyl phosphonate in a reaction solvent under the presence of alkali hydroxide as sole base. By carrying out the reaction using an alkali hydroxide as sole base in the reaction system, the desired prostaglandin derivative can be obtained by simple procedures and with high yield.

  公开了一种制备式(A)前列腺素衍生物的方法，该方法包括在反应溶剂中，在碱性氢氧化物的存在下，将式(1)表示的醛与2-氧代烷基膦酸酯反应。通过在反应体系中使用碱性氢氧化物作为唯一碱基，可以通过简单的程序和高收率获得所需的前列腺素衍生物。