methyl 7-[(1R,2S,3R,5S)-2-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-hydroxy-3-(2-tetrahydropyranyloxy)cyclopentyl]heptanate | 946081-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 7-[(1R,2S,3R,5S)-2-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-hydroxy-3-(2-tetrahydropyranyloxy)cyclopentyl]heptanate
• 英文别名: methyl 7-[(1R,2S,3R,5S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-3-(oxan-2-yloxy)cyclopentyl]heptanoate
• CAS: 946081-35-2
• 化学式: C₂₅H₄₈O₆Si
• 分子量: 472.738
• InChiKey: MZYNJCHMMFIUEP-NDUFDKTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-[(1R,2S,3R,5S)-2-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-hydroxy-3-(2-tetrahydropyranyloxy)cyclopentyl]heptanate 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以99.9%的产率得到methyl 7-[(1R,2S,3R,5S)-5-acetoxy-2-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-(2-tetrahydropyranyloxy)cyclopentyl]heptanate
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing prostaglandin derivative

  摘要：

  揭示了一种制备公式（A）的前列腺素衍生物的方法： 将由公式（1）表示的醛与2-氧代烷基膦酸酯在反应溶剂中，在碱性氢氧化物的存在下反应。通过在反应系统中仅使用碱性氢氧化物作为碱，可以通过简单的程序和高产率获得所需的前列腺素衍生物。

  公开号：

  US20070244333A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5Z)-7-[(1R,2S,3R,5S)-2-({[dimethyl(2-methyl-2-propanyl)silyl]oxy}methyl)-5-hydroxy-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopentyl]-5-heptenoate 在 钯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以to give methyl 7-[(1R,2S,3R,5S)-2-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-hydroxy-3-(2-tetrahydropyranyloxy)cyclopentyl]heptanate (26) (110.1 g, 232.9 mmol, 99.7%) as colorless oil的产率得到methyl 7-[(1R,2S,3R,5S)-2-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-hydroxy-3-(2-tetrahydropyranyloxy)cyclopentyl]heptanate
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing prostaglandin derivative

  摘要：

  本发明公开了一种制备公式（A）的前列腺素衍生物的方法，其中包括在反应溶剂中，在碱性氢氧化物的存在下，将公式（1）所表示的醛与2-氧代烷基膦酸酯反应。通过在反应体系中仅使用碱性氢氧化物作为碱性催化剂，可以通过简单的程序高产率地得到所需的前列腺素衍生物。

  公开号：

  US08304562B2

文献信息

• METHOD FOR PREPARING PROSTAGLANDIN DERIVATIVE
  申请人：HIRATA Ryu

  公开号：US20100204489A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Disclosed is a method for preparing a prostaglandin derivative of formula (A): which comprises reacting an aldehyde represented by formula (1): with a 2-oxoalkyl phosphonate in a reaction solvent under the presence of alkali hydroxide as sole base. By carrying out the reaction using an alkali hydroxide as sole base in the reaction system, the desired prostaglandin derivative can be obtained by simple procedures and with high yield.

  公开了一种制备式(A)前列腺素衍生物的方法，该方法包括在反应溶剂中，在碱性氢氧化物的存在下，将式(1)表示的醛与2-氧代烷基膦酸酯反应。通过在反应体系中使用碱性氢氧化物作为唯一碱基，可以通过简单的程序和高收率获得所需的前列腺素衍生物。