1-环丙基-7-氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 | 221221-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-环丙基-7-氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯
• 中文别名: 乙酯1-环丙基-7-氟-8-甲氧基-4-氧-1,4-二氢奎宁-3-羧酸；1-环丙基-7-氟-8-甲氧基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl cyclopropyl-4-oxo-7-fluoro-8-methoxy-1,4-dihydroquinolin-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-cyclopropyl-1,4-dihydro-7-fluoro-8-methoxy-4-oxo-quinoline-3-carboxylate；1-cyclopropyl-7-fluoro-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；1-cyclopropyl-7-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester；ethyl 1-cyclopropyl-7-fluoro-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate；ethyl 1-cyclopropyl-7-fluoro-8-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 221221-15-4
• 化学式: C₁₆H₁₆FNO₄
• 分子量: 305.306
• InChiKey: LVVVIHXCRATXAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环丙基-7-氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium on activated charcoal 、 三苯基膦 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 水 、 氢溴酸 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 ethyl 8-((1Z)-3-((2R,4S)-4-amino-pyrrolidin-2-yl)prop-1-en-1-yl)-1-cyclopropyl-7-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL FLUOROQUINOLONE ANALOGS
  [FR] ANALOGUES DE FLUOROQUINOLONES ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  公开号：

  WO2009137130A3
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氟苯 在 吡啶 、 过氧乙酸 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 lithium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-环丙基-7-氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  1-环丙基-4-氧代-7-氟-8-甲氧基-1,4-二氢喹 啉-3-羧酸的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种1-环丙基-4-氧代-7-氟-8-甲氧基-1,4-二氢喹啉-3-羧酸的合成方法，包括以下反应步骤：间二氟苯与有机锂试剂反应，得到的芳基锂中间体与硼酸酯反应，经淬灭，得到2,6-二氟苯硼酸及2,6-二氟苯硼酸酯，经氧化得到的2,6-二氟苯酚与甲基化试剂反应，得到的2,6-二氟苯甲醚与有机锂试剂反应，得到相应的芳基锂中间体与二氧化碳反应，得到的产物再与酰氯化试剂反应，得到2,4-二氟-3-甲氧基苯甲酰氯，然后经关环反应、水解反应等，得到1-环丙基-4-氧代-7-氟-8-甲氧基-1,4-二氢喹啉-3-羧酸。本发明具有原料易得、各步反应收率好、原子经济性高、适合工业化应用等优点。

  公开号：

  CN103819401B

文献信息

• Malate salts, and polymorphs of (3S,5S)-7-[3-amino-5-methyl-piperidinyl]-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  申请人：Redman-Furey Nancy Lee

  公开号：US20070232650A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention is directed to malate salts of (3S,5S)-7-[3-amino-5-methyl-piperidinyl]-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid, and its polymorphs. The present invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the described salts and polymorphs.

  本发明涉及（3S,5S）-7-[3-氨基-5-甲基哌啶基]-1-环丙基-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧基-3-喹啉羧酸的苹果酸盐及其多晶形式。本发明还涉及包含所述盐和多晶形式的药物组合物。
• Hydride reduction process for preparing quinolone intermediates
  申请人：Hayes Michael Patrick

  公开号：US20070232806A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Hydride process for making acyclic diol intermediates from cyclic intermediates, useful in antibacterial quinolone synthesis.

  从环状中间体制备无环二醇中间体的氢化过程，在抗菌喹诺酮合成中很有用。
• Coupling process for preparing quinolone intermediates
  申请人：Reilly Michael

  公开号：US20070232804A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Process for making 7-cycloamino-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids. Borate ester compounds suitable for use in such process.

  制备7-环氨基-1-环丙基-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸的过程。适用于该过程的硼酸酯化合物。
• Antimicrobial quinolones, their compositions and uses
  申请人：The Procter & Gamble Co.

  公开号：US06329391B1

  公开（公告）日：2001-12-11

  This invention relates to novel antimicrobial compounds of formula; wherein X, R1, R3, R5, R6, and R8 are defined in the claims, and to their optical isomers, diastereomers or enantiomers, as well as pharmaceutically-acceptable salts, hydrates, and biohydrolyzable esters, amides and imides thereof, and to compositions and uses of such compounds. The invention also relates to compounds derived from these compounds having antimicrobial uses.

  这项发明涉及一种新型抗微生物化合物，其化学式为; 其中X、R1、R3、R5、R6和R8在权利要求中有定义，以及它们的光学异构体、二对映异构体或对映体，以及这些化合物的药用盐、水合物、可生物水解的酯、酰胺和亚酰胺，以及这些化合物的组合物和用途。该发明还涉及从这些化合物衍生的具有抗微生物作用的化合物。
• 一种奈诺沙星螯合物的制备方法
  申请人：太景生物科技股份有限公司

  公开号：CN103159793B

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明公开了一种从奈诺沙星环合酯直接制备奈诺沙星螯合物的方法。现有方法中，反应步骤偏长、后处理过程偏多，导致制备奈诺沙星的整体时间明显延长；且不利于工业化生产及环保。本发明以羧酸酐或羧酸酐和羧酸的混合溶剂作为反应溶剂，加入硼酸或者硼酐反应；在得到的反应液中加入奈诺沙星环合酯，进行螯合反应，得到奈诺沙星螯合物。本发明的制备方法仅有一步螯合反应，减少了水解反应的过程及其过滤、干燥等复杂的后处理操作，使制备奈诺沙星的整体时间大大缩短，有利于工业化生产；同时又避免了浓盐酸、乙醇等试剂的使用，经济环保。