pentasodium 5-phosphoribosyl-α-1-pyrophosphate | 87372-47-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pentasodium 5-phosphoribosyl-α-1-pyrophosphate
• 英文别名: PRPP；5-PHOSPHO-α-D-RIBOSYL DIPHOSPHATE SODIUM SALT；5-phospho-D-ribosyl α-1-pyrophosphate
• CAS: 87372-47-2；94902-32-6；108321-05-7；129136-58-9
• 化学式: C₅H₈O₁₄P₃*5Na
• 分子量: 499.98
• InChiKey: PUMRXCXJEQCKQE-QLRMNKGWSA-I

物化性质

• 熔点：
  >164°C (dec.)
• 溶解度：
  H2O：50 mg/mL，透明，无色至微黄色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.39
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  243.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22,R68/20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400090

制备方法与用途

用途 

在核苷酸合成中磷酸核糖转移酶（phosphoribosyltransferase）的底物

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentasodium 5-phosphoribosyl-α-1-pyrophosphate 、 次黄嘌呤 在 recombinant Thermus thermophilus HB₂₇ hypoxanthine phosphoribosyltransferase 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 5’-肌苷酸
  参考文献：
  名称：

  嗜热磷酸核糖基转移酶在核苷酸合成中嗜热嗜热菌HB27。

  摘要：

  磷酸核糖基转移酶是允许使用多酶级联反应合成核苷酸类似物的工具。来自嗜热栖热菌HB27的重组腺嘌呤磷酸核糖基转移酶（TthAPRT）和次黄嘌呤磷酸核糖基转移酶（TthHPRT）在大肠杆菌菌株中表达并通过色谱法纯化，每升培养物产量为10-13mg。研究了TthAPRT和TthHPRT对不同因素的活性依赖性，以及对不同杂环碱基的底物特异性。确定了具有天然底物的TthHPRT的动力学参数。使用TthAPRT和1-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[3,4-d]嘧啶合成了两个核苷酸：9-（β-D-呋喃呋喃糖基）-2-氯腺嘌呤5'-单磷酸酯（2-Сl-AMP）使用TthНPRT的-4-one 5'-单磷酸盐（Allop-MP）。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.289
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 DL-dithiothreitol 、 edetate disodium 、 phosphoenolpyruvic acid monopotassium salt 、 magnesium chloride 作用下， 反应 72.0h， 生成 pentasodium 5-phosphoribosyl-α-1-pyrophosphate
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of 5-phospho-D-ribosyl .alpha.-1-pyrophosphate (PRPP): enzymatic routes from ribose 5-phosphate or ribose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00363a037