2-(2-benzimidazolyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-1-oxyl 3-oxide | 189248-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-benzimidazolyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-1-oxyl 3-oxide
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(benzo[d]imidazole-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazole-3-oxide-1-oxyl；2-(2-benzimidazolyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazolinyl-1-oxy-3-oxide；2-(2'-benzymidazolyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-1-oxyl-3-oxide；2-(2-benzimidazolyl)-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazolyl-3-oxide-1-oxyl；2-(benzimidazol-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazole-3-oxide-1-oxyl；2-(2-benzimidazolyl)-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazolyl-3-oxide-1-oxy；2-(2-benzimidazolyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazolidine-1-oxyl-3-oxide；nitronyl nitroxide；NITBzImH
• CAS: 189248-23-5
• 化学式: C₁₄H₁₇N₄O₂
• 分子量: 273.315
• InChiKey: AJTMINGQMDXTRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  manganese(II) perchlorate hexahydrate 、 2-(2-benzimidazolyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-1-oxyl 3-oxide 以 甲醇 为溶剂， 以50%的产率得到mer-[Mn(2-(2-benzimidazolyl)-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazolyl-3-oxide-1-oxy)3](ClO4)2(EtOH)
  参考文献：
  名称：

  Fegy, Karine; Sanz, Nathalie; Luneau, Dominique, Inorganic Chemistry, 1998, vol. 37, # 18, p. 4518 - 4523

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-dihydroxy-4,4,5,5-tetramethylimidazolidin-2-yl)-1H-benzimidazole 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以36 %的产率得到2-(2-benzimidazolyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-1-oxyl 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  氟化苯并咪唑取代硝基氮氧化物系列：合成、结构、酸度、氧化还原性质和磁结构相关性

  摘要：

  合成了一系列特殊的硝基硝基氧：2-(苯并咪唑-2′-基)-4,4,5,5-四甲基-4,5-二氢-1 H-咪唑-3-氧化物-1-氧基单-苯环上的二氟化、三氟化或四氟化。所有顺磁体的结构均通过单晶 X 射线衍射明确证实。研究发现，在晶体中，由于苯并咪唑部分（氢键供体）和硝基硝基氧基团或苯并咪唑环（氢键受体）之间的分子间氢键，自由基组装成链。硝基硝基氧的磁性取决于氢键结合自由基的类型。4-氟-、5-氟-、4,6-二氟-、4,5,6-三氟-、4,5,7-三氟-和4,5,6,7-四氟-的磁性基序衍生物以及非氟化化合物由麦康奈尔 I 型机理形成的铁磁链 ( J / k B ≈ 20–40 K) 组成。在5,6-二氟和4,5-二氟衍生物中，顺磁中心之间的距离很大，因此交换相互作用很弱。根据循环伏安法，顺磁体的氧化是可逆的，而其还原是准可逆的电子转移（EC机制）；自由基的实验氧化还原电位与计算值密切相关。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01793

文献信息

• Molecular magnets based on two-dimensional Mn(II)–nitronyl nitroxide frameworks in layered structures
  作者：Dominique Luneau、Ana Borta、Yuri Chumakov、Jean-François Jacquot、Erwann Jeanneau、Christophe Lescop、Paul Rey

  DOI：10.1016/j.ica.2008.03.109

  日期：2008.9

  honeycomb-like structure with alternating manganese(II) ions and radicals and crystallizing in the form of layered compound with perchlorate or n-alkylsulfate anions in between. The series of compounds with n-alkylsulfate anions evidence a linear dependence of the spacing between the layers in respect to the length of the alkyl chain. The variation is small because the chains are almost parallel to the

  摘要一系列分子式为[Mn 2 II（NITBzIm）3]（X）} n [X = ClO4（1）或CnH2n + 1SO4的层状化合物，n = 10（2），11（3），12（ 4），13（5），14（6），18（7）]通过2-（2-苯并咪唑基）-4,4,5,5-四甲基咪唑啉基-1-氧-3-氧化物的反应而获得通过在甲醇中加入乙酸锰（II）并依次加入高氯酸钠或正烷基硫酸盐来制备亚硝基硝基氧自由基（NITBzImH）。所有化合物的晶体结构已通过Rietveld对其X射线粉末衍射图进行了细化处理，使用先前报道的由2-（2-咪唑基）获得的类似化合物[Mn 2 II（NITIm）3]（ClO 4）} n来建立。 ）-4,4,5,5-四甲基咪唑啉基-1-氧-3-氧化物（NITImH）作为模型。因此，所有化合物均包含式[Mn 2 II（NITBzIm）3] +} n的2D阳离子骨架，表现出具有交替的锰
• Synthesis, Structures, and Magnetic and Optical Properties of a Series of Europium(III) and Gadolinium(III) Complexes with Chelating Nitronyl and Imino Nitroxide Free Radicals
  作者：Christophe Lescop、Dominique Luneau、Paul Rey、Guillaume Bussière、Christian Reber

  DOI：10.1021/ic0257928

  日期：2002.10.1

  reports the synthesis, structures, and magnetic and optical properties of a series of gadolinium(III) (1a-4a) and europium(III) (1b-4b) complexes with nitronyl or imino nitroxide radicals. The crystal structures of compounds 1a and 1b consist of [Ln(III)(radical)(2)(NO(3))(3)] entities in which the gadolinium(III) (1a) or europium(III) ion (1b) is 10-coordinated to two nitronyl nitroxide radicals and

  本文报道了具有硝酰基或亚氨基硝基氧化物自由基的一系列（（III）（1a-4a）和euro（III）（1b-4b）配合物的合成，结构以及磁性和光学性质。化合物1a和1b的晶体结构由[Ln（III）（自由基）（2）（NO（3））（3）]实体组成，其中entities（III）（1a）或euro（III）离子（1b ）的10位配位基为两个硝酰基硝基氧自由基和三个硝酰基配体。化合物2a-4a和2b-4b的晶体结构由[Ln（III）（hfac）（3）（自由基）]实体组成，其中entities（III）（2a-4a）或euro（III）离子（2b -4b）8配位至一个硝酰基（2a和2b）或一个亚氨基（3a，4a和3b，4b）的氮氧自由基和三个六氟乙酰丙酮基配体。（（III）配合物（1a-4a）与euro（III）类似物（1b-4b）是同构的。研究了lin配合物的磁性。沿着1a-4a系列，仅化合物2a表
• Synthesis, Structures, and Magnetic Properties of a Series of Lanthanum(III) and Gadolinium(III) Complexes with Chelating Benzimidazole-Substituted Nitronyl Nitroxide Free Radicals. Evidence for Antiferromagnetic Gd^III−Radical Interactions
  作者：Christophe Lescop、Elie Belorizky、Dominique Luneau、Paul Rey

  DOI：10.1021/ic0200038

  日期：2002.7.1

  This paper reports the synthesis, crystal structures, and magnetic properties of a series of lanthanide complexes with nitronyl nitroxide radicals of general formula [[Ln(III)(radical)(4)] x (ClO(4))(3) x (H(2)O)(x) x (THF)(y)] (1-4) and [Ln(III)(radical)(2)(NO(3))(3)] (5, 6) [Ln = La (compounds 1, 3, 5) or Gd (compounds 2, 4, and 6); radical = 2-(2'-benzymidazolyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-1-oxyl-3-oxide

  本文报道了一系列具有通式[[Ln（III）（自由基）（自由基）（4）] x（ClO（4））（3）x [[Ln（III）（radical）（4）]]的镧系元素配合物的合成，晶体结构和磁性H（2O）（x）x（THF）（y）]（1-4）和[Ln（III）（自由基）（2）（NO（3））（3）]（5，6）[ Ln = La（化合物1，3，5）或Gd（化合物2，4，和6）; 自由基= 2-（2'-苯并咪唑基）-4,4,5,5-四甲基咪唑啉-1-氧基-3-氧化物（NITBzImH，化合物1，2，5，6）或2- [2'-[（6 [-甲基）苯并咪唑基]]-4,4,5,5-四甲基咪唑啉-1-氧基-3-氧化物（NITMeBzImH，化合物3，4）]。（1）C（64）H（88）Cl（3）LaN（16）O（24），fw = 1710.76，正交晶体，Fddd，a = 11.0682（8）A，b = 34.240（3）A，c
• Cucurbituril-assisted transformation of nitronyl nitroxide into imino nitroxide in the solid state
  作者：Kira E. Vostrikova、Eugenia V. Peresypkina、Valery A. Drebushchak

  DOI：10.1039/c0ce00504e

  日期：——

  A nitronyl nitroxide, 2-(2-benzimidazolyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazolidinyl-3-oxide-1-oxy, 1, is included in cucurbit[8]uril (CB8) and cucurbit[7]uril (CB7) as its hydrochloride to give water soluble complexes. At high temperature (>150 °C) in the solid state, these complexes are stable but the paramagnetic guest is irreversibly converted into 2-(2-benzimidazolyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazolidinyl-1-oxy

  甲氮氧自由基，2-（2-苯并咪唑基）-4,4,5,5- tetramethylimidazolidinyl -3-氧化物-1-氧基，1，被包含在葫芦[8] （CB8）和 葫芦[7] （CB7）作为其盐酸盐给予 水可溶性复合物。在固态（> 150°C）下，这些络合物稳定，但顺磁性客体不可逆地转化为2-（2-苯并咪唑基）-4,4,5,5-四甲基咪唑啉基-1-氧基2。
• Inclusion of a Nitronyl Nitroxyl Radical and Its Hydrochloride in Cucurbit[8]uril
  作者：Eugenia V. Peresypkina、Vladimir P. Fedin、Vincent Maurel、André Grand、Paul Rey、Kira E. Vostrikova

  DOI：10.1002/chem.201001194

  日期：2010.11.2

  The recognition properties of cucurbit[8]uril (CB8) toward nitronyl nitroxide 2‐(2‐benzimidazolyl)‐4,4,5,5‐tetramethylimidazolidinyl‐3‐oxide‐1‐oxy (1) and its hydrochloride have been investigated. 1⋅HCl led to 1:1 inclusion complex [1⋅HCl@CB8], which was characterized both in solution and by single‐crystal X‐ray diffraction. In this compound only the tetramethylimidazolidinyl fragment is included in

  研究了葫芦[8] uril（CB8）对硝酰基硝基氧2-（2-苯并咪唑基）-4,4,5,5-四甲基咪唑啉基-3-氧化物-1-氧（1）及其盐酸盐的识别特性。1⋅HCl导致1：1包合物[ 1⋅HCl @ CB8]，在溶液和单晶X射线衍射中均具有特征。在该化合物中，主体中仅包含四甲基咪唑啉基片段。配合物的磁行为与居里定律相对应，其中固体中自旋载体的间隔较大。相反，当纯1与无酸CB8反应时，会形成具有铁磁行为的不溶物质。公式[（1）2 @（CB8）3提出了一种与微观分析，分光光度法，EPR一致的方法，其中两个自由基客体的排列方式是将苯并咪唑基取代基的苯基都堆叠在一个CB8中，并且四甲基片段各自被一个末端大环封端。和磁测量。根据麦康奈尔规则，堆叠的芳族碎片中交替的自旋密度导致铁磁相互作用（J = + 2.3 cm -1，H = -2  JS 1 S 2）和三重态基态自旋态。