5-Ethyl-2,3,7,8-tetramethoxyphenanthridin-6-one | 146776-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-Ethyl-2,3,7,8-tetramethoxyphenanthridin-6-one
• CAS: 146776-51-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: QMEFDEVUORMVHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Ethyl-2,3,7,8-tetramethoxyphenanthridin-6-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-Ethyl-2,3,7,8-tetrahydroxy-6(5H)-phenanthridinone
  参考文献：
  名称：

  鉴定与鞣花酸有关的三环类似物作为有效/选择性酪氨酸蛋白激酶抑制剂。

  摘要：

  植物来源的天然产物鞣花酸（1）最近被鉴定为酪氨酸特异性蛋白激酶pp60src的有效抑制剂，尽管非选择性。该报告详细介绍了旨在鉴定与鞣花酸有关的三环结构的努力，与其他蛋白激酶相比，其对pp60src的抑制作用具有更高的特异性。选择菲蒽醌和咔唑核心结构用于研究，因为N-官能化允许合成许多类似物，这些类似物可用于探测酶-抑制剂的相互作用。通过形成联芳基键的一般顺序，然后环化形成所需的三环系统，来制备这些环系统。N-烷基化，-酰化，或-磺酰化和用三溴化硼脱保护得到目标四酚菲啶酮5和咔唑9。这两个系列的几种类似物均具有与1相当的潜能，并且相对于蛋白激酶A（PKA），对pp60src的抑制作用表现出显着增强的选择性，丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶。基于咔唑的类似物9j，m，p是pp60src的亚微摩尔抑制剂，其靶酪氨酸激酶的效能与鞣花酸（1）相当，但选择性却比PKA高2个数量级。如鞣花酸所见，基于菲啶酮系列的

  DOI：

  10.1021/jm00040a015
• 作为产物：
  描述：

  4-溴黎芦醚 在 正丁基锂 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 potassium tert-butylate 、 硝酸 、 铁粉 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 2.92h， 生成 5-Ethyl-2,3,7,8-tetramethoxyphenanthridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  鉴定与鞣花酸有关的三环类似物作为有效/选择性酪氨酸蛋白激酶抑制剂。

  摘要：

  植物来源的天然产物鞣花酸（1）最近被鉴定为酪氨酸特异性蛋白激酶pp60src的有效抑制剂，尽管非选择性。该报告详细介绍了旨在鉴定与鞣花酸有关的三环结构的努力，与其他蛋白激酶相比，其对pp60src的抑制作用具有更高的特异性。选择菲蒽醌和咔唑核心结构用于研究，因为N-官能化允许合成许多类似物，这些类似物可用于探测酶-抑制剂的相互作用。通过形成联芳基键的一般顺序，然后环化形成所需的三环系统，来制备这些环系统。N-烷基化，-酰化，或-磺酰化和用三溴化硼脱保护得到目标四酚菲啶酮5和咔唑9。这两个系列的几种类似物均具有与1相当的潜能，并且相对于蛋白激酶A（PKA），对pp60src的抑制作用表现出显着增强的选择性，丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶。基于咔唑的类似物9j，m，p是pp60src的亚微摩尔抑制剂，其靶酪氨酸激酶的效能与鞣花酸（1）相当，但选择性却比PKA高2个数量级。如鞣花酸所见，基于菲啶酮系列的

  DOI：

  10.1021/jm00040a015

文献信息

• US6194439B1
  申请人：——

  公开号：US6194439B1

  公开（公告）日：2001-02-27