Butyl cis-9,10-epoxystearate | 2779-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Butyl cis-9,10-epoxystearate
• 英文别名: butyl 8-[(2S,3R)-3-octyloxiran-2-yl]octanoate
• CAS: 2779-85-3
• 化学式: C₂₂H₄₂O₃
• 分子量: 354.574
• InChiKey: FEXXLIKDYGCVGJ-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 Butyl cis-9,10-epoxystearate 在 2I^(1-)*C₃₆H₃₄FeN₁₀⁽²⁺⁾ 、 双(三苯基正膦基)氯化铵 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 100.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到butyl 8-((4R,5S)-5-octyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)octanoate
  参考文献：
  名称：

  铁（II）配合物和亲核卤化物高度立体控制合成脂肪酸衍生的环状碳酸酯

  摘要：

  开发了一种催化体系，该体系包含铁（II）配合物和亲核卤化物，用于制备一系列立体生物衍生的环状碳酸酯。该方案允许各种顺式脂肪酸衍生的环氧化物的偶联。例如，顺式-环氧基板可以与CO反应2以选择性地要么得到顺式-或反式，通过调整亲核卤化物-环碳酸酯。这些反应是高度立体选择性的，即使在温和的反应条件下也具有优异的产率。脂肪酸衍生产物中的立体化学差异很大程度上取决于卤离子在助催化剂中的离去能力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01068

文献信息

• Highly Stereo-Controlled Synthesis of Fatty Acid-Derived Cyclic Carbonates by Using Iron(II) Complex and Nucleophilic Halide
  作者：Fei Chen、Qiao-Chu Zhang、Donghui Wei、Qingqing Bu、Bin Dai、Ning Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01068

  日期：2019.9.20

  comprising an iron(II) complex and a nucleophilic halide for the preparation of a series of stereo-bio-derived cyclic carbonates was developed. The protocol allows for the coupling of various cis-fatty acid-derived epoxides. For example, cis-epoxy substrates can be reacted with CO2 to selectively yield either the cis- or trans-cyclic carbonates by adjusting the nucleophilic halide. These reactions are highly

  开发了一种催化体系，该体系包含铁（II）配合物和亲核卤化物，用于制备一系列立体生物衍生的环状碳酸酯。该方案允许各种顺式脂肪酸衍生的环氧化物的偶联。例如，顺式-环氧基板可以与CO反应2以选择性地要么得到顺式-或反式，通过调整亲核卤化物-环碳酸酯。这些反应是高度立体选择性的，即使在温和的反应条件下也具有优异的产率。脂肪酸衍生产物中的立体化学差异很大程度上取决于卤离子在助催化剂中的离去能力。