(R)-2-((6R,9S)-4,9-Dimethyl-2-oxo-2,3,6,7,8,9-hexahydro-1-oxa-3-aza-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl)-propionaldehyde | 629618-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-((6R,9S)-4,9-Dimethyl-2-oxo-2,3,6,7,8,9-hexahydro-1-oxa-3-aza-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl)-propionaldehyde
• CAS: 629618-34-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: PQAWNJKLUQWZPK-INTQDDNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((6R,9S)-4,9-Dimethyl-2-oxo-2,3,6,7,8,9-hexahydro-1-oxa-3-aza-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl)-propionaldehyde 、 diphenyldiprenylphosphomium bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.58h， 以81%的产率得到(6R,9S)-6-((E)-(S)-1,5-Dimethyl-hexa-2,4-dienyl)-4,9-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydro-3H-1-oxa-3-aza-cyclopenta[a]naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗结核海洋天然产物 Pseudopteroxazole 的首次对映特异性全合成。指定立体化学的修订

  摘要：

  从 S-(-)-柠檬烯开始，原定为结构 1 的拟菌灵 (3) 的简明、对映特异性合成已完成。已知的环己酮 5 通过改进的 Robinson 环化分五步转化为 α,β-烯酮 8。8 到正交保护的氨基苯酚 11 的转化是通过 Wolff-Semmler 重排的新修饰完成的。该合成通过阳离子环化以非对映选择性形成14并随后引入末端恶唑亚基来完成。

  DOI：

  10.1021/ja0378916
• 作为产物：
  描述：

  (3R,6S)-2-(4-Benzyloxy-2-methyl-3-oxo-butyl)-3-[(R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-6-methyl-cyclohexanone 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 氟化氢吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (R)-2-((6R,9S)-4,9-Dimethyl-2-oxo-2,3,6,7,8,9-hexahydro-1-oxa-3-aza-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  抗结核海洋天然产物 Pseudopteroxazole 的首次对映特异性全合成。指定立体化学的修订

  摘要：

  从 S-(-)-柠檬烯开始，原定为结构 1 的拟菌灵 (3) 的简明、对映特异性合成已完成。已知的环己酮 5 通过改进的 Robinson 环化分五步转化为 α,β-烯酮 8。8 到正交保护的氨基苯酚 11 的转化是通过 Wolff-Semmler 重排的新修饰完成的。该合成通过阳离子环化以非对映选择性形成14并随后引入末端恶唑亚基来完成。

  DOI：

  10.1021/ja0378916