Methyl 3,6-dideoxy-4-C-(L-glycero-4'-hydroxyethyl)-α-D-xylo-hexopyranoside | 123932-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 3,6-dideoxy-4-C-(L-glycero-4'-hydroxyethyl)-α-D-xylo-hexopyranoside
• 英文别名: methyl yersinioside A；methyl α-D-yersinioside；(2R,3S,5R,6S)-3-[(1S)-1-hydroxyethyl]-6-methoxy-2-methyloxane-3,5-diol
• CAS: 123932-87-6
• 化学式: C₉H₁₈O₅
• 分子量: 206.239
• InChiKey: RCQQVGXYHGEYGY-ABRLLLAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 Methyl 3,6-dideoxy-4-C-(L-glycero-4'-hydroxyethyl)-α-D-xylo-hexopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 96.0h， 以53%的产率得到methyl 2,4,7-tri-O-benzyl-α-D-yersinioside
  参考文献：
  名称：

  海分枝杆菌脂寡糖组装的反应性立体选择性图谱。

  摘要：

  由于缺乏对构成构件的反应性和它们参与的反应的立体选择性的了解，呈现罕见结构基序和顺式糖苷键的复杂细菌聚糖的组装受到严重阻碍。我们在这里报告了一种绘制碳水化合物构建块反应性的策略，并将其应用于了解细菌糖、石竹糖（一种稀有的 C12 单糖，含有特征性四取代立体中心）的反应性。我们通过一系列系统的糖基化，结合使用实验和计算技术检测和表征不同的反应中间体，绘制了石竹糖供体和受体糖苷的反应性-立体选择性关系。从这些研究中获得的见解使得能够合理设计具有组装海分枝杆菌脂寡糖片段所需特性的构件。

  DOI：

  10.1002/anie.202010280
• 作为产物：
  描述：

  1,6-Anhydro-2,4,4'-tri-O-benzyl-3-deoxy-4-C-(L-glycero-4'-hydroxyethyl)-β-D-xylo-hexopyranose 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 四溴化碳 、 硫酸 、 氢气 、 三甲基膦 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Methyl 3,6-dideoxy-4-C-(L-glycero-4'-hydroxyethyl)-α-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,6-dideoxy-4-C-(41-hydroxyethyl)hexopyranoses (yersinioses) from 1,6-anhydro-β-d-glucopyranose

  摘要：

  A series of isomers of 3,6-dideoxy-4-C-(4(1)-hydroxyethyl)-D-hexopyranose (yersiniose), structural components of the O-specific polysaccharides from the Yersinia genus, have been synthesised from 1,6-anhydro-beta-D-glucopyranose (levoglucosan).

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90496-8

文献信息

• Synthesis of methyl α-caryophylloside
  作者：Jacques Prandi、Gwénaëlle Couturier

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02039-0

  日期：2000.1

  The convergent synthesis of caryophyllose, a new C-4 branched dodecose isolated from Pseudomonas caryophylli, is described from two monosaccharidic precursors. The key step is the diiodosamarium-promoted coupling of two six-carbon fragments: an acid chloride and a cyclic ketone.

  从两个单糖前体中描述了融合的石竹糖合成，一种新的C-4支链十二烷糖，从假单胞菌中分离出来。关键步骤是二碘mar促进的两个六碳片段的耦合：酰氯和环状酮。
• Reactivity–Stereoselectivity Mapping for the Assembly of <i>Mycobacterium marinum</i> Lipooligosaccharides
  作者：Thomas Hansen、Tim P. Ofman、Joey G. C. Vlaming、Ivan A. Gagarinov、Jessey Beek、Tessa A. Goté、Jacoba M. Tichem、Gijs Ruijgrok、Herman S. Overkleeft、Dmitri V. Filippov、Gijsbert A. Marel、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1002/anie.202010280

  日期：2021.1.11

  reactivity–stereoselectivity relationships for caryophyllose donor and acceptor glycosides by a systematic series of glycosylations in combination with the detection and characterization of different reactive intermediates using experimental and computational techniques. The insights garnered from these studies enabled the rational design of building blocks with the required properties to assemble mycobacterial

  由于缺乏对构成构件的反应性和它们参与的反应的立体选择性的了解，呈现罕见结构基序和顺式糖苷键的复杂细菌聚糖的组装受到严重阻碍。我们在这里报告了一种绘制碳水化合物构建块反应性的策略，并将其应用于了解细菌糖、石竹糖（一种稀有的 C12 单糖，含有特征性四取代立体中心）的反应性。我们通过一系列系统的糖基化，结合使用实验和计算技术检测和表征不同的反应中间体，绘制了石竹糖供体和受体糖苷的反应性-立体选择性关系。从这些研究中获得的见解使得能够合理设计具有组装海分枝杆菌脂寡糖片段所需特性的构件。
• Synthesis of 3,6-dideoxy-4-C-(41-hydroxyethyl)hexopyranoses (yersinioses) from 1,6-anhydro-β-d-glucopyranose
  作者：Vladimir A. Zubkov、Raisa P. Gorshkova、Yuriy S. Ovodov、Alexander F. Sviridov、Alexander S. Shashkov

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90496-8

  日期：1992.3

  A series of isomers of 3,6-dideoxy-4-C-(4(1)-hydroxyethyl)-D-hexopyranose (yersiniose), structural components of the O-specific polysaccharides from the Yersinia genus, have been synthesised from 1,6-anhydro-beta-D-glucopyranose (levoglucosan).