1,6-Anhydro-2,4,4'-tri-O-benzyl-3-deoxy-4-C-(L-glycero-4'-hydroxyethyl)-β-D-xylo-hexopyranose | 122927-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-Anhydro-2,4,4'-tri-O-benzyl-3-deoxy-4-C-(L-glycero-4'-hydroxyethyl)-β-D-xylo-hexopyranose
• 英文别名: (1R,2S,4R,5R)-2,4-bis(phenylmethoxy)-2-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 122927-10-0
• 化学式: C₂₉H₃₂O₅
• 分子量: 460.57
• InChiKey: LSVSDPVGKZEQAK-KIBWQBKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-Anhydro-2,4,4'-tri-O-benzyl-3-deoxy-4-C-(L-glycero-4'-hydroxyethyl)-β-D-xylo-hexopyranose 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 四溴化碳 、 硫酸 、 氢气 、 三甲基膦 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methyl 3,6-dideoxy-4-C-(L-glycero-4'-hydroxyethyl)-β-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,6-dideoxy-4-C-(41-hydroxyethyl)hexopyranoses (yersinioses) from 1,6-anhydro-β-d-glucopyranose

  摘要：

  A series of isomers of 3,6-dideoxy-4-C-(4(1)-hydroxyethyl)-D-hexopyranose (yersiniose), structural components of the O-specific polysaccharides from the Yersinia genus, have been synthesised from 1,6-anhydro-beta-D-glucopyranose (levoglucosan).

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90496-8
• 作为产物：
  描述：

  4-O-Allyl-1,6-anhydro-3-deoxy-β-D-ribo-hexopyranose 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 无水碳酸镉 、 草酰氯 、 dimsylsodium 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 mercury dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 1,6-Anhydro-2,4,4'-tri-O-benzyl-3-deoxy-4-C-(L-glycero-4'-hydroxyethyl)-β-D-xylo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,6-dideoxy-4-C-(41-hydroxyethyl)hexopyranoses (yersinioses) from 1,6-anhydro-β-d-glucopyranose

  摘要：

  A series of isomers of 3,6-dideoxy-4-C-(4(1)-hydroxyethyl)-D-hexopyranose (yersiniose), structural components of the O-specific polysaccharides from the Yersinia genus, have been synthesised from 1,6-anhydro-beta-D-glucopyranose (levoglucosan).

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90496-8

文献信息

• ZUBKOV, V. A.;SVIRIDOV, A. F.;GORSHKOVA, R. P.;SHASHKOV, A. S.;OVODOV, YU+, BIOORGAN. XIMIYA, 15,(1989) N, S. 538-547
  作者：ZUBKOV, V. A.、SVIRIDOV, A. F.、GORSHKOVA, R. P.、SHASHKOV, A. S.、OVODOV, YU+

  DOI：——

  日期：——