(1R,2S,5R)-(-)-menthyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 861928-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-(-)-menthyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: L-menthyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythrohex-2-enopyranoside；[(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-6-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 861928-56-5
• 化学式: C₂₀H₃₂O₆
• 分子量: 368.47
• InChiKey: QPWNADCMIQNLGA-JPIJUCBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-(-)-menthyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到(1R,2S,5R)-(-)-menthyl 2,3-dideoxy-α-D-erythro-hexanopyranoside
  参考文献：
  名称：

  选定的萜烯酚和醇类的2,3-二脱氧葡萄糖苷为有效的抗真菌化合物

  摘要：

  的抗真菌活性的新型2,3-不饱和和2,3-二脱氧-1- ø香芹酚，百里酚，和紫苏子醇的-glucosides针对进行了测试黄曲霉，赭曲霉，尖镰孢，酿酒酵母和白色念珠菌。在琼脂孔扩散试验中，丝状真菌情况下香芹酚，百里香酚和紫苏醇衍生物的抑制区（15-30 mm）要比母体化合物的抑制区高。它们的MIC和MFC值表明2,3-不饱和和2,3-二脱氧1- O香芹酚和百里酚的β-葡糖苷比其他化合物表现出更多的杀真菌活性。此外，香芹酚和百里酚的2,3- dideoxyglucosides，表现出对antitoxigenic效果A.赭和黄曲霉和抑制生产赭曲霉毒素和黄曲霉毒素-B2的。碘化丙啶流入试验证明香芹酚及其2,3-不饱和的1- O-葡萄糖苷对白色念珠菌细胞的溶解以及膜完整性的损失。这些新的2，3-二脱氧葡萄糖苷可以用作食品中的抗真菌剂和调味品。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2016.04.127
• 作为产物：
  描述：

  2-Desoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranosylbromid 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1R,2S,5R)-(-)-menthyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于费里叶重排的高效磁性铁 (III) 纳米催化剂

  摘要：

  制备了一种新型高效的磁性 Fe3O4@C@Fe(III) 核壳催化剂，其中碳壳由荷叶制备。该纳米催化剂成功地应用于合成一系列 2,3-不饱和 O-糖苷，收率高，选择性高，特别是在反应性与未取代 O-糖苷不同的 2-卤代 O-糖苷的情况下，但以前几乎没有探索过。此外，通过施加外部磁力，催化剂可以很容易地从反应中分离出来，并且至少重复使用五次，而不会显着降低产品的产率。此外，该反应在克级规模上很容易进行，这为未来的应用提供了广阔的前景。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611855

文献信息

• Robust perfluorophenylboronic acid-catalyzed stereoselective synthesis of 2,3-unsaturated <i>O</i>-, <i>C</i>-, <i>N</i>- and <i>S</i>-linked glycosides
  作者：Madhu Babu Tatina、Xia Mengxin、Rao Peilin、Zaher M A Judeh

  DOI：10.3762/bjoc.15.125

  日期：——

  A convenient protocol was developed for the synthesis of 2,3-unsaturated C-, O-, N- and S-linked glycosides (enosides) using 20 mol % perflurophenylboronic acid catalyst via Ferrier rearrangement. Using this protocol, D-glucals and L-rhamnals reacted with various C-, O-, N- and S-nucleophiles to give a wide range of glycosides in up to 98% yields with mainly α-anomeric selectivity. The perflurophenylboronic

  开发了一种方便的方案，用于使用20摩尔％的全氟苯基硼酸催化剂通过Ferrier重排合成2，3-不饱和C-，O-，N-和S-连接的糖苷（烯醇）。使用该方案，D-葡糖醛酸和L-鼠李糖醛与各种C-，O-，N-和S-亲核试剂反应，以高达98％的收率（主要是α-异头异构体选择性）提供各种糖苷。全氟苯基硼酸在非常温和的反应条件下成功催化了多种底物（葡糖醛和亲核试剂）。
• Gold(III) Chloride and Phenylacetylene: A Catalyst System for the Ferrier Rearrangement, and<i>O</i>-Glycosylation of 1-<i>O</i>-Acetyl Sugars as Glycosyl Donors
  作者：Rashmi Roy、Parasuraman Rajasekaran、Asadulla Mallick、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1002/ejoc.201402606

  日期：2014.9

  have developed a new catalyst system comprising AuCl3 and phenylacetylene that promotes the Ferrier rearrangement of glycals and 2-acetoxymethylglycals with different nucleophiles, and also the O-glycosylation of 1-O-acetyl sugars to obtain a variety of useful glycosides at room temperature through relay catalysis. Good anomeric selectivity was observed for the Ferrier rearrangements, whereas the O-glycosylation

  我们开发了一种新的催化剂体系，包含 AuCl3 和苯乙炔，可促进具有不同亲核试剂的糖类和 2-乙酰氧基甲基糖类的费里尔重排，以及 1-O-乙酰糖的 O-糖基化，以通过以下方式在室温下获得各种有用的糖苷中继催化。对于 Ferrier 重排观察到良好的异头异构体选择性，而 1-O-乙酰糖的 O-糖基化产生具有中等至极好选择性的非对映异构体混合物。
• Copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed stereoselective 1,2-addition <i>vs</i>. Ferrier glycosylation of “armed” and “disarmed” glycal donors
  作者：Manoj Kumar、Thurpu Raghavender Reddy、Aakanksha Gurawa、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1039/d0ob01042a

  日期：——

  Selective activation of “armed’ and ‘'disarmed” glycal donors enabling the stereo-controlled glycosylations by employing Cu(II)-catalyst as the promoter has been realized. The distinctive stereochemical outcome in the process is mainly influenced by the presence of diverse protecting groups on the donor and the solvent system employed. The protocol is compatible with a variety of aglycones including

  通过使用Cu（II）-催化剂作为启动子，实现了“武装”和“解除武装”的糖基供体的选择性激活，从而实现了立体控制的糖基化。在该方法中独特的立体化学结果主要受供体和所用溶剂体系上存在各种保护基的影响。该方案可与多种糖苷配基（包括碳水化合物，氨基酸和天然产物）兼容，以高α-异头异构体选择性获得脱氧糖苷和糖缀合物。值得注意的是，该方法的合成实用性已被充分验证用于包含2-脱氧成分的三糖的立体选择性组装。涉及氘代实验的机理研究验证了合成-在武装供体的双键上进行非对映体选择性的1,2-加成受体。
• [EN] TRANSACETALISATION PROCESS<br/>[FR] METHODE DE TRANSACETALISATION
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2005070911A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The invention relates to the resolution of racemic mixtures, and in particular to the separation of enantiomers of chiral alcohols utilising recyclable chiral auxiliaries. The present invention also relates to a process for preparing these recyclable chiral auxiliaries using an enantiomerically pure alcohol.

  这项发明涉及手性混合物的分离，特别是利用可回收手性辅助剂分离手性醇的对映体。本发明还涉及利用对映纯醇制备这些可回收手性辅助剂的方法。
• Bismuth-Catalyzed Stereoselective 2-Deoxyglycosylation of Disarmed/Armed Glycal Donors
  作者：Manoj Kumar、Aakanksha Gurawa、Nitin Kumar、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04008

  日期：2022.1.21

  Bi(OTf)3 promoted direct and highly stereoselective glycosylation of “disarmed” and “armed” glycals to synthesize 2-deoxyglycosides has been reported. The tunable and solvent-controlled chemoselective activation of deactivated glycal donors distinguishing the competitive Ferrier and 1,2-addition pathways was discovered to improve substrate scope. The practical versatility of the method has been amply

  据报道，Bi(OTf) 3促进“解除武装”和“武装”糖苷的直接和高度立体选择性糖基化以合成 2-脱氧糖苷。发现可调谐和溶剂控制的化学选择性激活失活的糖供体区分竞争性 Ferrier 和 1,2-加成途径，以改善底物范围。该方法的实用多功能性已通过高价值天然产物和药物的寡糖合成和 2-脱氧糖基化得到充分证明。