3-((3R,5aS,6R,8aS,9R,10R,12R,12aR)-3,6,9-trimethyldecahydro-12H-3,12-epoxy[1,2]dioxepino[4,3-i]isochromen-10-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate | 1218923-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-((3R,5aS,6R,8aS,9R,10R,12R,12aR)-3,6,9-trimethyldecahydro-12H-3,12-epoxy[1,2]dioxepino[4,3-i]isochromen-10-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1218923-46-6
• 化学式: C₂₅H₃₆O₇S
• 分子量: 480.623
• InChiKey: NSLVVDVPPWUVQT-STRFBEOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((3R,5aS,6R,8aS,9R,10R,12R,12aR)-3,6,9-trimethyldecahydro-12H-3,12-epoxy[1,2]dioxepino[4,3-i]isochromen-10-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 3-[(1R,4S,5R,8S,9R,10R,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  新型青蒿素衍生物及其制法和应用

  摘要：

  本发明涉及新型青蒿素衍生物及其制法和应用。具体地，本发明公开了一类结构如式I所示的青蒿素衍生物或其药学上可接受的盐，或其对映异构体、非对映异构体或外消旋体，其中X、Y、Z、n、k、P如本文中定义。本发明还公开了所述化合物的制法及其应用，所述化合物对治疗肿瘤有优异的效果。

  公开号：

  CN103570738B
• 作为产物：
  描述：

  双氢青蒿素 在 吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3-((3R,5aS,6R,8aS,9R,10R,12R,12aR)-3,6,9-trimethyldecahydro-12H-3,12-epoxy[1,2]dioxepino[4,3-i]isochromen-10-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  新型青蒿素衍生物及其制法和应用

  摘要：

  本发明涉及新型青蒿素衍生物及其制法和应用。具体地，本发明公开了一类结构如式I所示的青蒿素衍生物或其药学上可接受的盐，或其对映异构体、非对映异构体或外消旋体，其中X、Y、Z、n、k、P如本文中定义。本发明还公开了所述化合物的制法及其应用，所述化合物对治疗肿瘤有优异的效果。

  公开号：

  CN103570738B

文献信息

• Fluorescent Coumarin-Artemisinin Conjugates as Mitochondria-Targeting Theranostic Probes for Enhanced Anticancer Activities
  作者：Xu Zhang、Qian Ba、Zhanni Gu、Diliang Guo、Yu Zhou、Yungen Xu、Hui Wang、Deju Ye、Hong Liu

  DOI：10.1002/chem.201502543

  日期：2015.11.23

  Mitochondria‐targeting theranostic probes that enable the simultaneously reporting of and triggering of mitochondrial dysfunctions in cancer cells are highly attractive for cancer diagnosis and therapy. Three fluorescent mitochondria‐targeting theranostic probes have been developed by linking a mitochondrial dye, coumarin‐3‐carboximide, with a widely used traditional Chinese medicine, artemisinin,

  能够同时报告和触发癌细胞中线粒体功能障碍的线粒体靶向治疗探针对于癌症诊断和治疗非常有吸引力。通过将线粒体染料香豆素-3-羧酰亚胺与广泛使用的中药青蒿素连接起来，开发了三种荧光线粒体靶向治疗诊断探针，以杀死癌细胞。荧光图像显示，设计的香豆素-青蒿素偶联物主要位于线粒体中，从而增强了青蒿素的抗癌活性。对癌细胞的高细胞毒性与在线粒体中的强积累能力相关，可有效增加细胞内活性氧水平并诱导细胞凋亡。
• Subcellular Localization of a Fluorescent Artemisinin Derivative to Endoplasmic Reticulum
  作者：Yungen Liu、Chun-Nam Lok、Ben Chi-Bun Ko、Tina Yuen-Ting Shum、Man-Kin Wong、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ol902890j

  日期：2010.4.2

  A cytotoxic artemisinin derivative conjugated with a fluorescent dansyl moiety was synthesized and its subcellular localization in Hep3B cells was examined. Comparison of the localization signals of the fluorescent artemisinin derivative with organelle specific dyes revealed that endoplasmic reticulum (ER) is the main site of its accumulation.