menthyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranoside | 1258282-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: menthyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4-diacetyloxy-5-iodo-6-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1258282-08-4
• 化学式: C₂₂H₃₅IO₈
• 分子量: 554.42
• InChiKey: MOGDWPDBESDQBR-UXJGCIQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 menthyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  铜介导的碘乙酰氧基化和糖基化：2-脱氧-2-碘糖苷的立体选择性合成的有效简便方法

  摘要：

  报道了三氟甲磺酸铜（II）催化2-碘-糖基乙酸乙酸酯供体的立体选择性糖基化。发现使用Cu（OTf）2的2-脱氧-1- O-乙酰基糖的端基活化是最常用的三氟甲磺酸（TfOH）来源（如TMSOTf或TBSOTf）的诱人且有效的替代试剂。探索了各种糖苷配基的反应范围。该方案涉及简单的反应操作，采用较便宜且无毒的试剂系统，并且能够立体选择性地制备2-脱氧-2-碘-糖苷。此外，CuI / NaIO 4在环境温度下在AcOH的存在下促进了各种糖类的区域选择性碘乙酰氧基化，从而获得了2-碘-糖基乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.035

文献信息

• An efficient method for the selective synthesis of 2-deoxy-2-iodo-glycosides by O-glycosidation of d-glucal using I2–Cu(OAc)2
  作者：Uthaiwan Sirion、Sittidate Purintawarrakun、Poolsak Sahakitpichan、Rungnapha Saeeng

  DOI：10.1016/j.carres.2010.08.020

  日期：2010.11

  An efficient and convenient method for the synthesis of 2-deoxy-2-iodo-O-glycosides from tri-O-acetyl-D-glucal with various alcohols by using I(2)-Cu(OAc)(2) is described. The 21 examples of corresponding glycosides were obtained in high yields, with good anomeric selectivity.

  描述了一种有效便捷的方法，可使用I（2）-Cu（OAc）（2）从三-O-乙酰基-D-葡萄糖与各种醇类合成2-脱氧-2-碘-O-糖苷。以高产率获得具有良好异头异构体选择性的21个相应糖苷实例。
• A Rapid and Diastereoselective Synthesis of 2-Deoxy-2-iodo-α-glycosides and its Mechanism for Diastereoselectivity
  作者：Chunbao Li、Wenjiao Yuan、Yali Liu

  DOI：10.1055/s-0036-1588440

  日期：2017.9

  14 glycals, derived from 13 monosaccharides and one disaccharide, diastereoselectively yielded α-glycosides. Only in two cases the diastereoselectivity of the glycosylation was poor. The yields of glycosylation range from 73% to 95%, and the reactions are finished in only five minutes. Investigations for better diastereoselectivity by comparing I2/Ph(OAc)2- with I2/Cu(OAc)2-mediated glycosylations

  2-deoxy-2-iodo-glycoside 的还原脱碘是合成 2-deoxyglycosides（生物活性化合物的一部分）的一种有效且实用的方法。然而，在使用现有方法通过用醇将糖基化糖基化制备 2-脱氧-2-碘糖苷的过程中，通常会形成不可分离的非对映异构体。为了克服这个问题，已经开发出一种通过 I2/PhI(OAc)2 将糖类和醇类快速和非对映选择性地转化为 2-deoxy-2-iodo-α-糖苷的方法。来自 13 种单糖和一种双糖的 14 种糖基以非对映选择性产生 α-糖苷。只有在两种情况下，糖基化的非对映选择性较差。糖基化的产率从 73% 到 95% 不等，反应仅需 5 分钟即可完成。
• Convertible Formation of Different Glycoside Using Molecular Iodine
  作者：Rungnapha Saeeng、Uthaiwan Sirion、Yada Sirichan、Thanida Trakulsujaritchok、Poolsak Sahakitpichan

  DOI：10.3987/com-10-12043

  日期：——

  The observation of convertible formation between 2-deoxy-2-iodo-O-glycosides and 2,3-unsaturated glycoside was described. The selective formation of 2-deoxy-2-iodo-O-glycosides was found from the reaction of D-glucal with iodine in the excess alcohol acceptor or the addition of ceric ammonium nitrate as additive while the addition of a stoichiometric amount of alcohol in solvent favored 2,3-unsaturated glycosides formation.