阿扎胞苷杂质31 | 65024-85-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 阿扎胞苷杂质31
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranose
• 英文别名: 1-β-D-ribofuranosyl-1H-benzotriazole；β-D-ribofuranose-2,3,5-triacetate；2,3,5-tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranose；2,3,5-triacetyl-D-ribose；β-D-ribofuranose tetracetate；2,3,5-tri-O-acetylribofuranose；2,3,5-Triacetyl beta-D-Ribofuranose；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-hydroxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 65024-85-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₈
• 分子量: 276.243
• InChiKey: RCDVSNGCFMKYLB-GWOFURMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿扎胞苷杂质31 在 甲醇 、 sodium methylate 、 四氯化锡 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-氯腺嘌呤核苷
  参考文献：
  名称：

  一种2-(3,3,3-三氟丙硫基)腺苷的合成方法

  摘要：

  本发明属于药物化学的合成领域，公开了一种2‑(3,3,3‑三氟丙硫基)腺苷的合成方法，以式(I)2‑氯腺嘌呤为原料，首先，在第一溶剂中，在催化剂SnCl4作用下，与四乙酰核糖发生亲核取代反应生成式(II)化合物；其次，在第二溶剂中，式(II)化合物在碱a的作用下，发生水解反应得到式(III)化合物；最后，在第三溶剂中，式(III)化合物与3,3,3‑三氟丙硫醇在碱b作用下，通过亲核取代反应得到化合物式(IV)2‑(3,3,3‑三氟丙硫基)腺苷。本发明的合成方法原料廉价易得、路线简单、收率高、成本低。

  公开号：

  CN106928296A
• 作为产物：
  描述：

  肌苷 在 三氟甲磺酸 、 氨 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 阿扎胞苷杂质31
  参考文献：
  名称：

  一种实用方便的含1,2,3,5-四-O-乙酰-α-D-呋喃核糖母液的利用方法

  摘要：

  1,2,3,5-四-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖是一种重要的医药中间体，是通过切割核苷如肌苷、1腺苷1和鸟苷2制备的。

  DOI：

  10.1080/00304948.2018.1537751

文献信息

• [EN] NEW PHOSPHORUS CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS, SUGAR ANALOGUES, AND COMPOSITIONS HAVING ANTI-CANCER ACTIVITY CONTAINING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONTENANT DU PHOSPHORE, ANALOGUES DE SUCRES, ET COMPOSITIONS AYANT UNE ACTIVITÉ ANTICANCÉREUSE LES CONTENANT
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2009004096A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The invention provides new anticancer compounds of formula (1) such as defined in the present description. The invention also provides pharmaceutical compositions to be used in human or veterinary medicine, comprising at least one compound of formula (1). The present invention further relates to a compound of formula (1) such as defined in the present description, for use as a drug. The invention further relates to the use of a compound of formula (1) for manufacturing a human or animal anticancer pharmaceutical composition.

  该发明提供了新的抗癌化合物，其化学式为（1），如本说明中所定义。该发明还提供了用于人类或兽医药物的制剂，包括至少一种化合物（1）。本发明进一步涉及一种化合物，其化学式为（1），如本说明中所定义，用作药物。该发明还涉及使用化合物（1）制造人类或动物抗癌药物组合物。
• An Efficient Approach to the Synthesis of Nucleosides: Gold(I)-Catalyzed N-Glycosylation of Pyrimidines and Purines with Glycosyl ortho-Alkynyl Benzoates
  作者：Qingju Zhang、Jiansong Sun、Yugen Zhu、Fuyi Zhang、Biao Yu

  DOI：10.1002/anie.201100514

  日期：2011.5.16

  Persuaded with gold: The title reaction in the presence of [Ph3PAuNTf2] (Tf=trifluoromethanesulfonyl) led conveniently to the corresponding nucleosides with excellent regioselectivity (see scheme). Even purine derivatives underwent this transformation owing to the mild conditions, which enabled the use of protecting groups that would not usually be compatible with N‐glycosylation conditions.

  用金说服：在[Ph 3 PAuNTf 2 ]（Tf =三氟甲磺酰基）存在下的标题反应可方便地产生具有良好区域选择性的相应核苷（参见方案）。由于条件温和，即使是嘌呤衍生物也经历了这种转变，这使得能够使用通常与N-糖基化条件不相容的保护基。
• Synthesis of Carbohydrate-Conjugated Furo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine by ‘Click Chemistry’
  作者：Qiang Xiao、Yong Ju、Xuanye Jin、Haixin Ding、Ruchun Yang

  DOI：10.1055/s-2008-1032191

  日期：2008.3

  Compounds belonging to a new type of furo(2,3-d)pyri- midine nucleoside conjugated with carbohydrate were synthesized by Sonogashira coupling and 'click chemistry'. Their structures were confirmed on the basis of various types of spectroscopy.

  通过 Sonogashira 偶联和“点击化学”合成了属于与碳水化合物结合的新型呋喃（2,3-d）嘧啶核苷的化合物。它们的结构基于各种类型的光谱学得到证实。
• Hafnium(IV) triflate as a potent catalyst for selective 1-O-deacetylation of peracetylated saccharides
  作者：Rui Wang、Ji-Zong Chen、Xiu-An Zheng、Rui Kong、Shan-Shan Gong、Qi Sun

  DOI：10.1016/j.carres.2017.11.015

  日期：2018.1

  An efficient method for selective anomeric deacetylation of peracetylated mono-, di-, and trisaccharides has been developed by using 2 mol% Hf(OTf)4 as catalyst in acetonitrile. Employment of ultrasonic irradiation could significantly accelerate the reaction rate. Mechanistic study confirmed the hydrolysis nature of this reaction, and NMR experimental data suggested that multiple peracetylated saccharide

  通过使用2 mol％的Hf（OTf）4作为乙腈中的催化剂，已经开发出一种有效的方法，用于将过乙酰化的单糖，二糖和三糖选择性异头脱乙酰。超声辐射的使用可以显着加快反应速度。机理研究证实了该反应的水解性质，NMR实验数据表明，多个过乙酰化的糖分子可能主要通过异头乙酸酯与Hf（IV）阳离子连接，从而促进其特异性水解。
• Reduction of sugar lactones to hemiacetals with lithium triethylborohydride
  作者：Cesar Gonzalez、Sam Kavoosi、Andersson Sanchez、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1016/j.carres.2016.06.002

  日期：2016.9

  ribono-1,4-lactones and gulono-1,4-lactone as well as ribono-1,5-lactone and glucono-1,5-lactones with LTBH (1.2 equiv.) in CH2Cl2 at 0 degrees C for 30 min provided the corresponding pentose or hexose hemiacetals in high yields. Commonly used in carbohydrate chemistry protecting groups such as trityl, benzyl, silyl, acetals and to some extent acyls are compatible with this reduction.

  在0°C下于30°C的条件下在CH2Cl2中用LTBH（1.2当量）还原1,4-内酯和1,4-内酯和1,5-内酯和1,5-葡糖苷以及1,5-内酯。 min提供高产率的相应戊糖或己糖半缩醛。通常在碳水化合物化学中使用的保护基如三苯甲基，苄基，甲硅烷基，乙缩醛和一定程度上的酰基与该还原反应相容。