2,3,5-tri-O-acetyl-D-ribofuranosyl chloride | 40554-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-acetyl-D-ribofuranosyl chloride
• 英文别名: 2,3,5-Tri-O-acetylribofuranosylchloride；[(2R,3R,4R)-3,4-diacetyloxy-5-chlorooxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 40554-98-1
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO₇
• 分子量: 294.689
• InChiKey: XWNMPPZQHGDQSN-QHPFDFDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-acetyl-D-ribofuranosyl chloride 在 甲醇 、 碳酸氢钠 、 乙酰氯 、 碳酸二甲酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 43.0h， 生成 三氟胸苷
  参考文献：
  名称：

  一种制备曲氟尿苷的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备曲氟尿苷的方法。它包括如下步骤：将羟基全保护的核糖卤代后与5‑三氟甲基尿嘧啶缩合，经脱保护后生成中间体5‑三氟甲基尿苷，再经脱水、卤代和还原反应，即得到的曲氟尿苷。本发明使用全保护的核糖作为原料，显著地降低了原料成本，并且，2‑位酰基保护的核糖在进行缩合反应的过程中由于邻基参与的效应，显著提高了缩合反应的β‑立体选择性；使用5‑三氟甲基尿嘧啶作为原料，避免了使用高毒的三氟甲基化试剂，对环境友好；从式Ⅵ所示化合物开始使用连续操作，无需对中间体进行分离和纯化，能够直接生成最后的产品，极大地方便了生产操作，提高生产效率并降低人力成本。

  公开号：

  CN111217867A
• 作为产物：
  描述：

  四乙酰核糖 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,3,5-tri-O-acetyl-D-ribofuranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N4-Alkyl-5-azacytidines and Their Base-Pairing with Carbamoylguanidines - A Contribution to Explanation of the Mutagenicity of 2'-Deoxy-5-azacytidine

  摘要：

  一系列的 N^4-烷基-5-氮杂胞苷 3a-3h 通过将 4-甲氧基类似物 4 与相应的胺处理而制备。对于丙基、丁基、sec-丁基、苄基或糠基胺，分别分离得到氮杂胞苷 3a-3e 与其水解产物 5a-5e 的聚集体。与 1-甲基-5-氮杂胞嘧啶 (6) 和 2-(甲基氨基)胍 (7) 也得到了类似的聚集体。化合物 7 由胍与甲基异氰酸酯反应制备；2或3当量的反应产生了二或三氨基甲酰衍生物 11 和 12。化合物 7 和 11 与 DMF 二甲缩醛的环化分别得到氮杂胞嘧啶 6 和 13。用吉安嘌呤与 5-氮杂胞嘧啶核苷 1、2 和 15 或 5-氮杂-5,6-二氢胞嘧啶核苷 16 和 17，或者 5-氮杂胞苷 (1) 及其 2'-去氧同分异构体 2 的聚集体，通过共结晶制备。(去氧核糖基氨基甲酰)胍嘧啶的异构体 20a 和 20b 通过去氧核苷酸 2 的水解制备。(核糖基氨基甲酰)胍嘧啶的偏硝酸盐 (8a) 与胞苷 (9) 的聚集体通过两组分的共结晶得到。与上述胺不同，甲氧基核苷 4 与叔丁胺反应，得到了 α-异构体的 O-甲基核糖异尿素 22，它通过 DMF 二甲缩醛环化为 α-异构体的 N^4,N^4-二甲基-5-氮杂胞苷 24。讨论了氨基甲酰胍的碱基配对能力与 2'-去氧-5-氮杂胞苷 (2) 的致突变性以及这种核苷类似物对 DNA 甲基转移酶的抑制机制的关系。与未取代的 5-氮杂胞苷 (1) 或其 N^4-甲基衍生物不同，100 μg/ml 或 10 μmol/l 浓度下，N^4-烷基衍生物均未表现出任何抗菌或抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20030711

文献信息

• Effective Synthesis of Nucleosides Utilizing O-Acetyl-Glycosyl Chlorides as Glycosyl Donors in the Absence of Catalyst: Mechanism Revision and Application to Silyl-Hilbert-Johnson Reaction
  作者：Chengyuan Liang、Weihui Ju、Shunjun Ding、Han Sun、Gennian Mao

  DOI：10.3390/molecules22010084

  日期：——

  An effective synthesis of nucleosides using glycosyl chlorides as glycosyl donors in the absence of Lewis acid has been developed. Glycosyl chlorides have been shown to be pivotal intermediates in the classical silyl-Hilbert-Johnson reaction. A possible mechanism that differs from the currently accepted mechanism advanced by Vorbrueggen has been proposed and verified by experiments. In practice, this

  已经开发了在不存在路易斯酸的情况下使用糖基氯化物作为糖基供体的有效的核苷合成方法。糖基氯已被证明是经典的甲硅烷基-希尔伯特-约翰逊反应中的关键中间体。已经提出了一种可能的机制，该机制与Vorbrueggen提出的当前接受的机制不同，并通过实验进行了验证。实际上，这种无催化剂的方法可轻松轻松地获得卡培他滨。
• 4-Carbamoylimidazolium-5-olate derivatives
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04464531A1

  公开（公告）日：1984-08-07

  There are provided compounds of the formula: ##STR1## wherein either R.sub.1 or R.sub.2 is a hydrogen atom, a hydroxy group, an acyloxy group, a phthalimido group or an acetamido group and the other is a hydrogen atom; either R.sub.3 or R.sub.4 is a hydroxy group or an acyloxy group and the other is a hydrogen atom; either R.sub.5 or R.sub.6 is a hydroxy group or an acyloxy group and the other is a hydrogen atom; either R.sub.7 or R.sub.8 is a hydrogen atom, a methyl group, a hydroxymethyl group, an acyloxymethyl group, an alkoxycarbonyl group, a group of the formula: ##STR2## (wherein X.sub.1 and X.sub.2 are a hydrogen atom or a lower alkyl group), or a carboxyl group and the other is a hydrogen atom; either R.sub.11 or R.sub.12 is a hydrogen atom, a hydroxy group or an acyloxy group and the other is a hydrogen atom; either R.sub.13 or R.sub.14 is a hydroxy group or an acyloxy group and the other is a hydrogen atom; either R.sub.15 or R.sub.16 is a methyl group, a hydroxymethyl group or an acyloxymethyl group and the other is a hydrogen atom; and a process for producing them. These compounds are useful as antitumor agents.

  提供的化合物具有以下结构：##STR1## 其中R.sub.1或R.sub.2是氢原子、羟基、酰氧基、邻苯二甲酰亚胺基团或乙酰氨基团之一，另一个是氢原子；R.sub.3或R.sub.4是羟基或酰氧基之一，另一个是氢原子；R.sub.5或R.sub.6是羟基或酰氧基之一，另一个是氢原子；R.sub.7或R.sub.8是氢原子、甲基、羟甲基、酰氧甲基、烷氧羰基、##STR2##（其中X.sub.1和X.sub.2是氢原子或较低的烷基基团）或羧基之一，另一个是氢原子；R.sub.11或R.sub.12是氢原子、羟基或酰氧基之一，另一个是氢原子；R.sub.13或R.sub.14是羟基或酰氧基之一，另一个是氢原子；R.sub.15或R.sub.16是甲基、羟甲基或酰氧甲基之一，另一个是氢原子；以及生产这些化合物的方法。这些化合物可用作抗肿瘤剂。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING AZACYTIDINE INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRE D'AZACYTIDINE
  申请人：SICOR INC

  公开号：WO2010017374A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention provides a processes for preparing 5 -Azacytidine, and intermediates thereof, said process Comprising reacting a silylated 5-azacytosine of the formula (II), a sugar moiety having of the formula (III): and a protic acid; wherein R is a substituted or non substituted C1-C20 acyl moiety, R1, R2 and R3 are each independently H or an alkyl group, and X is a halogen. The present invention further provides an analytical method for determining the purity of 5-Azacytidine in a sample.

  本发明提供了一种制备5-氮杂胞苷及其中间体的方法，该方法包括将式（II）的硅烷基化5-氮杂胞嘧啶，具有式（III）的糖基团以及一种质子酸反应；其中R是取代或未取代的C1-C20酰基团，R1、R2和R3分别独立地为H或烷基基团，X为卤素。本发明还提供了一种分析方法，用于测定样品中5-氮杂胞苷的纯度。
• PROCESS FOR PREPARING AZACYTIDINE INTERMEDIATE
  申请人：Bigatti Ettore

  公开号：US20100035354A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention provides a processes for preparing 5-Azacytidine, and intermediates thereof. The present invention further provides an analytical method for determining the purity of 5-Azacytidine in a sample.

  本发明提供了一种制备5-Azacytidine及其中间体的工艺。本发明还提供了一种用于测定样品中5-Azacytidine纯度的分析方法。
• Synthesis of 8-methyl-2-azainosine and related nucleosides
  作者：J. Ignacio Andrés、Rosario Herranz、M. Teresa García López

  DOI：10.1002/jhet.5570210459

  日期：1984.7

  The synthesis of 6-methyl-7-(β-D-ribofuranosyl)imidazo[4,5-d]-v-triazin-4-one (8-methyl-2-azainosine (2)) and 6-methyl-7-(β-D-glucopyranosyl)imidazo[4,5-d]-v-triazin-4-one (5) by diazotization of 5-amino-1-(β-D-ribofuranosyl)-2-methylimidazole-4-carboxamide (1) and diazotization of 5-amino-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-methylimidazole-4-carboxamide (3), followed by deacetylation of

  合成6-甲基-7-（β-d-D-呋喃核糖基）咪唑并[4,5- d ] - v -三嗪-4-酮（8-甲基-2- azainosine（2） ）和6-甲基-7- - （β-d-D-吡喃葡萄糖基）咪唑并[4,5- d ] - v -三嗪-4-酮（5）由5-氨基-1-（β-d-D-呋喃核糖基）的重氮化-2-甲基咪唑-4-羧酰胺（1）和5-氨基-1-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃吡喃糖基）-2-甲基咪唑-4-羧酰胺的重氮化（3），然后对描述了所得化合物4。6-甲基-5-（β-d-D-呋喃核糖基）咪唑并[4,5-的制备d ] - v -三嗪-4-酮（10）和6-甲基-5-（β-d-D-吡喃葡萄糖基）咪唑并[4,5- d ] - v -三嗪-4-酮（11）由6-甲基咪唑并[4,5-的糖基化d ] - v还描述了-三嗪-4-酮（8-甲基-2-氮杂y吨黄嘌呤，（7））。在分析和1 H-nmr和uv光谱数据的基础上进行了结构分配。