| 81409-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• CAS: 81409-95-2；81872-20-0
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₅
• 分子量: 353.375
• InChiKey: BUPXDPXRSORAOO-AVJWEPTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  以 氢氧化钾 、 乙醇 为溶剂， 生成 螺苄基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Hanaoka, Miyoji; Sakurai, Shun-ichiro; Ohshima, Takeshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 9, p. 3446 - 3449

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  小檗碱 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hanaoka, Miyoji; Sakurai, Shun-ichiro; Ohshima, Takeshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 9, p. 3446 - 3449

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transformation of protoberberines into benzindenoazepines. Stereoselective synthesis of (±)-fumaritrine
  作者：Miyoji Hanaoka、Masashi Iwasaki、Shun-ichiro Sakurai、Chisato Mukai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94291-6

  日期：1983.1

  Treatment of the 8,14-cycloberbine (16), derived from dihydroepiberberine (13), with p-toluenesulfonic acid in methanol effected regioselective ring cleavage to afford stereoselectively the cis-benzindenoazepine (17) after N-methylation. Mesylation and subsequent sodium borohydride reduction of 17 furnished (±)-fumaritrine (2) in a good yield.

  在甲醇中，用对甲苯磺酸处理衍生自二氢表皮小ber碱（13）的8,14-环小b碱（16）进行区域选择性的环裂解，从而在N-甲基化后立体选择性地产生顺式-苯并腺苷（17）。甲磺酰化和随后的硼氢化钠还原得到的17种（±）-富马碱（2）的收率很高。
• Conversion of a protopine into an indenobenzazepine. Stereoselective formation of cis- and trans-<scp>B</scp>/<scp>C</scp>fused indenobenzazepines
  作者：Gábor Blaskó、Varadaraj Elango、Natesan Murugesan、Maurice Shamma

  DOI：10.1039/c39810001246

  日期：——

  Treatment of the protopine (7) with strong base and sunlight yields the cis-fused indenobenzazepine (8) while reaction of the oxo-aziridine (9) with acidic reagents leads to the trans-indenobenzazepines (13), (15), and (17), which isomerize with time in the reaction medium to the corresponding cis-analogues (14), (16), and (18).

  用强碱和日光处理原皮碱（7）会产生顺式融合的茚并苯并ze庚因（8），而氧代氮丙啶（9）与酸性试剂的反应会导致反式茚并苯并ze庚因（13），（15）和（17），其随时间在反应介质中异构化为相应的顺式类似物（14），（16）和（18）。