methyl (1R,5S,6S,7R)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-6-tert-butyldimethylsilyloxymethylbicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-pentanoate | 91078-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1R,5S,6S,7R)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-6-tert-butyldimethylsilyloxymethylbicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-pentanoate
• 英文别名: methyl (1R,5S,6S,7R)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-6-tert-butyldimethylsilyloxymethylbicyclo[3.3.0]oct-2-ene-3-pentanoate；methyl 5-[(3aS,5R,6S,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl]pentanoate
• CAS: 91078-23-8
• 化学式: C₂₇H₅₂O₄Si₂
• 分子量: 496.878
• InChiKey: DNLZTCAKOQKJCZ-CJRSTVEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.71
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,5S,6S,7R)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-6-tert-butyldimethylsilyloxymethylbicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-pentanoate 在 三氧化硫吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-[(3aS,5R,6R,6aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-formyl-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pentalen-2-yl]-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内热烯反应路线为（+）-9（O）-甲醇-Δ6 （9α） -PGI 1

  摘要：

  通过利用分子内热烯反应作为关键步骤，由科里内酯合成了（+）-9（O）-Methano-Δ6 （9α） -PGI 1，其比碳环素更有效的碳类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80103-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-[(1R,2S,3aS,4S,5R,6aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-hydroxy-octahydro-pentalen-2-yl]-pent-4-enoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 methyl (1R,5S,6S,7R)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-6-tert-butyldimethylsilyloxymethylbicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of isocarbacyclins.

  摘要：

  已完成一种高效且实用的异碳环烯烃合成，这是前列腺素I2（PGI2）的强效碳类类似物。描述了三条合成异碳环烯烃的路线，均以分子内热烯反应或分子内醛缩合为关键步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.586

文献信息

• SODEOKA, MIKIKO;OGAWA, YUJI;MASE, TOSHIAKI;SHIBASAKI, MASAKATSU, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 586-598
  作者：SODEOKA, MIKIKO、OGAWA, YUJI、MASE, TOSHIAKI、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——