2,5-二氯-噻吩[3,2-B]噻吩-3,6-二羧酸乙酯 | 1268375-33-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: 2,5-二氯-噻吩[3,2-B]噻吩-3,6-二羧酸乙酯
• 英文名称: diethyl 2,5-dichlorothieno[3,2-b]thiophene-3,6-dicarboxylate
• CAS: 1268375-33-2
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₂O₄S₂
• 分子量: 353.247
• InChiKey: FWYGRZLAGNRAIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141.6-142.9 °C
• 沸点：
  457.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.501±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氯-噻吩[3,2-B]噻吩-3,6-二羧酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.03h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机光电受体材料及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明的主要目的在于提供一种有机光电受体材料及其制备方法和应用，其中所述有机光电受体材料具有以下结构的化合物， 其中，R1表示C3‑C30烷基、C3‑C30烷氧基、C3‑C30烷硫基、卤代C3‑C30烷基、或卤代卤代C1‑C30烷氧基；R2表示C3‑C30烷基、C3‑C30烷氧基、或C3‑C30烷硫基；Ar表示芳环性共轭单元；A表示缺电子有机共轭末端单元。通过本发明得到的有机光电受体材料合成路线简单、容易纯化、结构确定。

  公开号：

  CN114380843A
• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[3,2-b]噻吩 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl magnesium chloride-lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,5-二氯-噻吩[3,2-B]噻吩-3,6-二羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Thieno [3,2-b]噻吩支架的选择性多重放大

  摘要：

  噻吩并[3,2- b ]噻吩支架的所有四个位置都实现了完全功能化。从2,5-二氯噻吩并[3,2- b ]噻吩开始，在被各种亲电试剂捕获后，使用tmpMgCl⋅LiCl放大3和6-位，使3,6-二官能化的二氯噻吩并[3,2- b ]噻吩。随后的脱氯和区域选择性金属化或区域选择性镁插入CCl键可提供完全功能化的噻吩并[3,2- b ]噻吩。此外，已经制备了这些化合物的新的稠合杂环和小的低聚物，它们在材料化学中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201002506

文献信息

• [EN] ORGANIC SEMICONDUCTING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS SEMI-CONDUCTEURS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2018065350A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The invention relates to novel organic semiconducting compounds containing apolycyclicunit, to methods for their preparation and educts or intermediates used therein, to compositions, polymer blends and formulations containing them, to the use of the compounds, compositions and polymer blends as organic semiconductors in, or for the preparation of, organic electronic (OE) devices, especially organic photovoltaic (OPV) devices, perovskite-based solar cell (PSC) devices, organic photodetectors (OPD), organic field effect transistors (OFET) and organic light emitting diodes (OLED), and to OE, OPV, PSC, OPD,OFET and OLED devices comprising these compounds, compositions or polymer blends.

  这项发明涉及含有多环单元的新型有机半导体化合物，涉及它们的制备方法和在其中使用的底物或中间体，涉及含有它们的组合物、聚合物混合物和配方，涉及将这些化合物、组合物和聚合物混合物用作有机半导体在有机电子（OE）器件中的使用，尤其是有机光伏（OPV）器件、钙钛矿太阳能电池（PSC）器件、有机光电探测器（OPD）、有机场效应晶体管（OFET）和有机发光二极管（OLED）的制备，以及包含这些化合物、组合物或聚合物混合物的OE、OPV、PSC、OPD、OFET和OLED器件。
• 一种蒽基有机染料及其制备方法
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN105802272B

  公开（公告）日：2017-09-29

  本发明提供了一种蒽基有机染料及其制备方法，本发明提供的有机染料具有式(I)结构或式(II)结构，本发明提供的有机染料通过将蒽基上修饰Ra和Rb，或者对通过芳基或杂芳基相连的蒽基上修饰Ra和Rb，使得本发明制备得到的有机染料应用于染料敏化太阳电池时，大大提高了其光电转化效率；而且本发明所述的有机染料的制备方法，制备方法简单，且原材料来源广泛、成本低廉、可以实现工业化生产。
• A Stable Blue Photosensitizer for Color Palette of Dye-Sensitized Solar Cells Reaching 12.6% Efficiency
  作者：Yameng Ren、Danyang Sun、Yiming Cao、Hoi Nok Tsao、Yi Yuan、Shaik M. Zakeeruddin、Peng Wang、Michael Grätzel

  DOI：10.1021/jacs.7b12348

  日期：2018.2.21

  features a polycyclic aromatic hydrocarbon, 9,19-dihydrobenzo[1',10']phenanthro[3',4':4,5]thieno[3,2-b]benzo[1,10]phenanthro[3,4-d]thiophene, coupled with a diarylamine electron donor and 4-(7-ethynylbenzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)benzoic acid acceptor. Dye R6 displays a brilliant sapphire color in a sensitized TiO2 mesoporous film with a Co(II/III) tris(bipyridyl)-based redox electrolyte. The R6 based dye-sensitized

  我们报告了一种蓝色染料，编码为 R6，它具有多环芳烃 9,19-二氢苯并 [1',10'] 菲 [3',4':4,5] 噻吩并 [3,2-b] 苯并[1,10]菲并[3,4-d]噻吩，与二芳胺电子供体和4-(7-乙炔基苯并[c][1,2,5]噻二唑-4-基)苯甲酸受体偶联。染料 R6 在具有 Co(II/III) 三（联吡啶）基氧化还原电解质的敏化 TiO2 介孔膜中显示出明亮的蓝宝石色。基于 R6 的染料敏化太阳能电池在标准空气质量 1.5 global、100 mW cm-2 下实现了令人印象深刻的 12.6% 的功率转换效率，并显示出卓越的光稳定性。
• Solution-processable n-type and ambipolar semiconductors based on a fused cyclopentadithiophenebis(dicyanovinylene) core
  作者：Xueliang Shi、Jingjing Chang、Chunyan Chi

  DOI：10.1039/c3cc43680b

  日期：——

  Two fused cyclopentadithiophenebis(dicyanovinylene) derivatives (FCPDT-16 and FCPDT-C24) with a low-lying LUMO energy level (−3.88 eV) and a rigid core structure were successfully synthesized. They have good thermal stability and form highly ordered packing structures both in the bulk solid state and in thin films. The field effect transistors fabricated from a solution of these two compounds showed ambipolar behaviour with major n-channel operation. FCPDT-C16 exhibited electron mobility up to 0.16 cm2 V−1 s−1.

  具有刚性核结构和较低的最低未占分子轨道（LUMO）能级（-3.88 eV）的两个二联并五苯二硫醇双（二氰基乙烯基）衍生物（FCPDT-16和FCPDT-C24）已成功合成。这两种化合物具有良好的热稳定性，并且在体固态和薄膜中均能形成高度有序的堆积结构。以这两种化合物的溶液为原料制备的场效应晶体管表现出双极性行为，主要为n型通道操作。FCPDT-C16的电子迁移率高达0.16 cm2 V-1 s-1。
• 一类以二茚并双噻吩为核的有机太阳能电池受体材料及其制备方法和应用
  申请人：厦门大学

  公开号：CN110746440A

  公开（公告）日：2020-02-04

  本发明公开了一类以二茚并双噻吩为核的有机太阳能电池受体材料，构造基于二茚并噻吩并[2,3‑b]噻吩六环为中心给电子单元，引入π电子连接单元和末端拉电子单元，形成A‑Q‑D‑Q‑A型结构的有机受体材料，其结构图如下所示：该制备方法以强给电子基团并二噻吩为核，通过偶联反应引入苯环和芳烃侧链，在酸性环境下关环，再引入芳香结构的桥单元，最后加成端基拉电子基团；这类分子可用作有机太阳能电池活性层受体材料，与聚合物给体能量带隙更加匹配，在可见‑近红外区光吸收较强，与给体材料光吸收互补，满足提高有机太阳能电池器件效率的需求；同时，这类分子可用于构造三元有机太阳能电池。