(S)-5-Isopropenyl-2-methyl-3-(2-methyl-allyl)-cyclohex-2-enone | 666740-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-5-Isopropenyl-2-methyl-3-(2-methyl-allyl)-cyclohex-2-enone
• CAS: 666740-67-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: BVBHXWNOSWZPFJ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-Isopropenyl-2-methyl-3-(2-methyl-allyl)-cyclohex-2-enone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 silica gel 、 丙酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 79.17h， 生成 (6R,10R)-10-Isopropenyl-4,7-dimethyl-spiro[5.5]undeca-3,7-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过II型羰基烯反应竞争性形成螺[5.5]十一烷而不是双环[4.3.1]癸烷

  摘要：

  在3-异丙烯基环己烷乙醛的C-1位上存在异丙烯基不能产生螺[4.5]癸烷，而仅产生双环[4.3.1]癸醇。但是，在3-异丙烯基环己烷乙醛的C-1位上存在甲基烯丙基会专门生成螺[5.5]十一烷醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.06.011
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-5-Isopropenyl-2-methyl-3-(2-methyl-allyl)-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过II型羰基烯反应竞争性形成螺[5.5]十一烷而不是双环[4.3.1]癸烷

  摘要：

  在3-异丙烯基环己烷乙醛的C-1位上存在异丙烯基不能产生螺[4.5]癸烷，而仅产生双环[4.3.1]癸醇。但是，在3-异丙烯基环己烷乙醛的C-1位上存在甲基烯丙基会专门生成螺[5.5]十一烷醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.06.011

文献信息

• Carbanion cyclisation of esters. Part 2: 1See Reference 1. 1 Enantiospecific construction of the tricyclic framework of the marine sesquiterpenes, spirodysins
  作者：A. Srikrishna、P. Ravi Kumar、S.S.V. Ramasastry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.165

  日期：2004.1

  Enantiospecific construction of the bicyclo[4.3.0]nonan-8-one 17 employing a lithium and liquid ammonia mediated carbanion cyclisation of the δ-methyl-δ,ε-unsaturated ester 13, and its elaboration to the tricyclic framework of the marine sesquiterpenes spirodysins are described.

  双环[4.3.0] nonan-8-one 17的对映异构体构建，采用锂和液氨介导的δ-甲基-δ，ε-不饱和酯13的碳环环化反应，并将其精细化为海洋倍半萜的三环骨架描述了螺旋素。