1,2-dideoxy-1-(thymine-1-yl)-3,4,6-tri-O-acetyl-2-trifluoroacetamido-β-D-glucopyranose | 189829-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-dideoxy-1-(thymine-1-yl)-3,4,6-tri-O-acetyl-2-trifluoroacetamido-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 5-methyl-1-[tri-O-acetyl-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-β-D-2-deoxy-glucopyranosyl]-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-(trifluoroacetylamino)-2-deoxy-β-D-gluco-pyranosyl]thymine；TfaNH(-2d)Glc3Ac4Ac6Ac(b)-thymin-1-yl；[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 189829-14-9
• 化学式: C₁₉H₂₂F₃N₃O₁₀
• 分子量: 509.393
• InChiKey: WCDCFPSHNKQGLU-UTGUJQJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dideoxy-1-(thymine-1-yl)-3,4,6-tri-O-acetyl-2-trifluoroacetamido-β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 咪唑 、 三乙基硅烷 、 三甲基氯硅烷 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 4-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-dideoxy-1-(thymine-1-yl)-2-trifluoroacetamido-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  用于稳定寡核苷酸的阳离子葡糖氨基核酸的合成

  摘要：

  合成了在葡糖胺的碳1和核碱基氮之间带有β- N-糖苷键的葡糖氨基核酸（GANA），并将其掺入寡核苷酸（4'，6'-GANA和3'，6'-GANA）中。还研究了含有GANA两性离子核苷酸的寡核苷酸双链体的热稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.08.024
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,2-dideoxy-1-(thymine-1-yl)-3,4,6-tri-O-acetyl-2-trifluoroacetamido-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  含有N-Fmoc保护的氨基酸的胸腺嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤和鸟嘌呤的合成：构建新型寡核苷酸骨架类似物的基础

  摘要：

  描述了一种方便的合成方法，用于合成含有基于氨基葡萄糖的N-Fmoc保护的氨基酸的胸腺嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤和鸟嘌呤。这些分子是通过N-Fmoc型肽化学构建新型寡核苷酸类似物的基础。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00610-2

文献信息

• US5780607A
  申请人：——

  公开号：US5780607A

  公开（公告）日：1998-07-14
• [EN] ANTISENSE OLIGOMERS<br/>[FR] OLIGOMERES ANTISENS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1997014709A1

  公开（公告）日：1997-04-24

  (EN) Antisense oligomers of formula (I) wherein R1, R2 and R4 are independently hydrogen, lower alkyl or acyl; R3 is hydrogen or lower alkyl; B is a nucleobase or a protected nucleobase; n is 5 to 30; X is NR3R4; Y is OR3, or NHR3; as well as, pharmaceutically acceptable salts thereof.(FR) On décrit des oligomères antisens de la formule (I), ainsi que des sels de ceux-ci, acceptables sur le plan pharmacologique. Dans cette formule, R1, R2 et R4 représentent indépendamment hydrogène, alkyle inférieur ou acyle; R3 représente hydrogène ou alkyle inférieur; B représente une nucléobase ou une nucléobase protégée; n vaut 5 à 30; X représente NR3R4 et Y représente OR3 ou NHR3.