iloprost methyl ester | 101314-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: iloprost methyl ester
• 英文别名: methyl (5E)-5-[(3aS,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-[(E,3S)-3-hydroxy-4-methyloct-1-en-6-ynyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-ylidene]pentanoate
• CAS: 101314-49-2
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: AHBOPHOLQSCESV-UZIUWKDXSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iloprost methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到伊洛前列素
  参考文献：
  名称：

  使用芳烃三羰基铬络合物催化的加氢立体控制合成环外烯烃。I.碳环素及其类似物的有效合成。

  摘要：

  描述了碳环素及其类似物（2-7）的有效合成，其中1,3-二烯的立体有规1,4-氢加氢成内部单烯起关键作用。也就是说，芳烃.Cr（CO）3络合物催化的二烯13和58的1,4-氢化可以高收率从Corey内酯获得，在高H2压力下，立体定向地得到环外烯烃14和61，收率很好。然后将这些中间体按照常规方法转化为可治疗的碳环素（2）及其类似物3-7。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.309
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-氧代-5-乙炔基戊基膦酸二甲酯 在 (苯甲酸甲酯)三羰基铬 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -25.0~120.0 ℃ 、6.86 MPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 iloprost methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用芳烃三羰基铬络合物催化的加氢立体控制合成环外烯烃。I.碳环素及其类似物的有效合成。

  摘要：

  描述了碳环素及其类似物（2-7）的有效合成，其中1,3-二烯的立体有规1,4-氢加氢成内部单烯起关键作用。也就是说，芳烃.Cr（CO）3络合物催化的二烯13和58的1,4-氢化可以高收率从Corey内酯获得，在高H2压力下，立体定向地得到环外烯烃14和61，收率很好。然后将这些中间体按照常规方法转化为可治疗的碳环素（2）及其类似物3-7。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.309

文献信息

• Rapid methylation of terminal acetylenes by the Stille coupling of methyl iodide with alkynyltributylstannanes: a general protocol potentially useful for the synthesis of short-lived 11CH3-labeled PET tracers with a 1-propynyl groupElectronic supplementary information (ESI) available: general experimental remarks and synthetic methods and characterization of tributylalkynylstannanes and the corresponding methylacetylenes. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b311532a/
  作者：Takamitsu Hosoya、Masahiro Wakao、Yurie Kondo、Hisashi Doi、Masaaki Suzuki

  DOI：10.1039/b311532a

  日期：——

  The Pd(0)-mediated rapid coupling (trapping) reaction of methyl iodide with an excess amount of alkynyltributylstannane has been developed with the aim to incorporate a short-lived (11)C-labeled methyl group into biologically active organic compounds with a 1-propynyl structural unit.

  已开发出Pd（0）介导的甲基碘与过量的炔基三丁基锡烷的快速偶联（捕获）反应，旨在将短寿命的（11）C标记的甲基掺入具有1的生物活性有机化合物中-丙炔基结构单元。
• Process for the preparation of iloprost
  申请人：CHINOIN GYÓGYSZER ÉS VEGYÉSZETI TERMÉKEK GYÁRA ZRT.

  公开号：US11535580B2

  公开（公告）日：2022-12-27

  The present invention relates to a process for the preparation of iloprost of formula I through new intermediates, isolation of iloprost of formula I in solid form, as well as preparation of the 16(S)-iloprost and 16(R)-iloprost isomers of formulae (S)-I and (R)-I and isolation of iloprost of formula I and 16(S)-iloprost of formula (S)-I in solid, crystalline form.

  本发明涉及一种通过新的中间体制备式 I 的伊洛前列素、分离固体形式的式 I 的伊洛前列素以及制备式 (S)-I 和 (R)-I 的 16(S)-iloprost 和 16(R)-iloprost 异构体和分离固体结晶形式的式 I 的伊洛前列素和式 (S)-I 的 16(S)-iloprost 的工艺。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ILOPROST<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ILOPROST
  申请人：CHINOIN GYOGYSZER ES VEGYESZETI TERMEKEK GYARA ZRT

  公开号：WO2019202345A3

  公开（公告）日：2020-01-09
• Synthesis of dimeric carbacyclin structures: Iloprost-11-iloprost-ester and iloprost-15-iloprostester
  作者：Jürgen Westermann、Michael Harre、Helmut Dahl

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99332-8

  日期：1989.1
• CARRIER-LINKED PROSTANOID PRODRUGS
  申请人：Ascendis Pharma A/S

  公开号：EP2928501B1

  公开（公告）日：2020-05-06