rac-methyl (1S,6S,7R)-8-oxobicyclo[4.3.0]non-3-ene-7-carboxylate | 71915-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-methyl (1S,6S,7R)-8-oxobicyclo[4.3.0]non-3-ene-7-carboxylate
• 英文别名: 7-methoxycarbonyl bicyclo<4.3.0>non-3-en-8-one；methyl (1S,3aR,7aR)-2-oxo-1,3,3a,4,7,7a-hexahydroindene-1-carboxylate
• CAS: 71915-38-3；112318-57-7；112318-59-9；122221-85-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: GBRNLRRSNLLKNQ-MRTMQBJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-methyl (1S,6S,7R)-8-oxobicyclo[4.3.0]non-3-ene-7-carboxylate 在 copper(l) cyanide 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 生成 (1S,6S,7S,8R)-8-butyl-7-(hydroxymethyl)bicyclo[4.3.0]non-3-ene
  参考文献：
  名称：

  基于最初声称的粘膜素结构的全合成†

  摘要：

  据报道，第一个针对天然存在的类花生酸自行车粘蛋白的全合成方法。已经设计了一种实用的方法，可以检查与以前的立体化学分配有关的问题。在后期中间体上进行X射线晶体学分析，以查明特征性双环[4.3.0] non-3-ene支架显示的拓扑关系。

  DOI：

  10.1039/c6ob01511e
• 作为产物：
  描述：

  cis-4-cyclohexene-1,2-diacetic acid bis(methyl ester) 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 rac-methyl (1S,6S,7R)-8-oxobicyclo[4.3.0]non-3-ene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Using microbial reduction to synthesize carbacyclin.

  摘要：

  微生物还原7-甲氧羰基双环[4.3.0]壬-3-烯-8-酮((±)-3)得到了具有光学活性的(-)-3，该化合物通过使用三氧化二铊进行环收缩高效转化为中间体(11)，进而用于合成卡巴环素(1)。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3058

文献信息

• Stereopermutation on the Putative Structure of the Marine Natural Product Mucosin
  作者：Simen Antonsen、Harrison Gallantree-Smith、Carl Görbitz、Trond Hansen、Yngve Stenstrøm、Jens Nolsøe

  DOI：10.3390/molecules22101720

  日期：——

  A stereodivergent total synthesis has been executed based on the plausibly misassigned structure of the unusual marine hydrindane mucosin (1). The topological connectivity of the four contiguous all-carbon stereocenters has been examined by selective permutation on the highlighted core. Thus, capitalizing on an unprecedented stereofacial preference of the cis-fused bicycle[4.3.0]non-3-ene system when

  立体发散的总合成是基于不常见的海洋氢化可的黏膜素（1）可能被错误分配的结构进行的。四个连续的全碳立体中心的拓扑连通性已通过突出显示的核心上的选择性置换进行了检查。因此，当引入迈克尔受体基序时，利用了顺式融合的自行车[4.3.0]非-3-烯系统前所未有的立体偏好，铜介导的共轭加成提供了一个非对映异构体。根据天然产品中附录的相对关系报道，将得到的抗加合物加工成目标靶结构1 *。
• Xie, Z.-F.; Suemune, H.; Funakoshi, K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3087 - 3090
  作者：Xie, Z.-F.、Suemune, H.、Funakoshi, K.、Oishi, T.、Akita, H.、Sakai, K.

  DOI：——

  日期：——
• FUDZITA, EHJITI;NAGAO, JOSIMITSU;FUDZI, KAORU;OTIAI, MASAXITO;NAKAMURA, T+
  作者：FUDZITA, EHJITI、NAGAO, JOSIMITSU、FUDZI, KAORU、OTIAI, MASAXITO、NAKAMURA, T+

  DOI：——

  日期：——
• NAGAO, YOSHIMITSU;NAKAMURA, TAKESHI;OCHIAI, MASAHITO;FUJI, KAORU;FUJITA, +, CHEM. LETT.,(1987) N 9, 1861-1864
  作者：NAGAO, YOSHIMITSU、NAKAMURA, TAKESHI、OCHIAI, MASAHITO、FUJI, KAORU、FUJITA, +

  DOI：——

  日期：——