1,3-Di-O-allyl-myo-inositol | 130296-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-Di-O-allyl-myo-inositol
• CAS: 130296-31-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: UYWWYTMWSAXSKF-DQLHAQMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Di-O-allyl-myo-inositol 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 4,5-bis-(-)-ω-camphanate 1D-1,3-di-O-allyl-2,6-di-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  2，5-和1D-2，6-二-O-苄基-肌醇的制备和磷酸化。

  摘要：

  将1,3,4,6-四-O-烯丙基-肌醇转化为2,5-二-O-苄基-醚和2,5-二-Op-甲氧基苄基醚，并将产物脱羰基化得到将肌醇的2，5-二-O-苄基（和对甲氧基苄基）醚转化为单-O-异亚丙基衍生物。2,5-二-O-苄基醚及其单-O-异亚丙基衍生物均被转化为2,5-二-O-苄基-肌醇1,3的结晶八（2-氰基乙基）酯， 4,6-四磷酸。将（+-）-1,3,4,5-四-O-烯丙基-肌醇转化为（+-）-2,4-二-O-苄基-肌醇，得到可分离的1,6-和5,6-O-异亚丙基衍生物。通过（-）-和（+）-ω-樟脑酸酯拆分1,6-O-异亚丙基衍生物，并将其转化为（+-）-2,6-二-O-苄基-1,5-二-对甲氧基苄基肌醇 这是通过（-）-ω-camphanates解决的。将5，6-O-异亚丙基衍生物和1，3-二-O-烯丙基-肌醇转化为（+-）-1,3-二-O-烯丙基-2,6-二-O-苄基-肌醇，被拆分为（-）-ω-樟脑酸酯。将1D-1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90549-4
• 作为产物：
  描述：

  Hexakis-O-(dimethylboryl)myo-inositol 、 3-溴丙烯 在 N-甲基咪唑 、 tri-n-butylstannylenolate of pentane-2,4-dione 作用下， 生成 1-O-Allyl-myo-inositol 、 1,3-Di-O-allyl-myo-inositol 、 5-O-Allyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Novel highly regioselective O-alkylation and O-acylation of myo-inositol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00001a085

文献信息

• The preparation, resolution, and phosphorylation of some benzyl ethers of myo-inositol: Intermediates for the synthesis of myo-inositol phosphates of the phosphatidylinositol cycle
  作者：Trupti Desai、Jill Gigg、Roy Gigg、Sheila Payne

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90497-x

  日期：1992.3

  treatment with sodium iodide in acetone, the syrupy octabenzyl esters of 2,5-di- O -benzyl- myo -inositol 1,3,4,6-tetrakisphosphate and 1 d -2,6-di- O -benzyl- myo -inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate were converted into the crystalline tetrasodium salts of the corresponding tetrakis(benzyl phosphates). These salts are useful compounds for hydrogenolysis to give myo -inositol tetrakisphosphates of the

  摘要描述了以下手性化合物的合成：1 d -2,3,6-tri-，1 d -2,4,5-tri-，1 d -2,5,6-tri-，1 d- 1,2,3,4-tetra-，1 d -1,2,3,6-tetra-，1 d -1,2,4,5-tetra-和1 d -2,3,5,6 -四-O-苄基-肌醇 和1 d -2,5,6-三-O-苄基-1-O-对甲氧基苄基-和1 d -2,3,5,6-四-O-苄基-1-O-对-甲氧基苄基-肌醇。通过参考由已知的1d -1,2,4-三-O-苄基-5,6-O-异亚丙基-制备的1d -5,6-二-O-甲基-肌醇建立绝对构型。肌醇。还描述了内消旋衍生物2,4,5,6-四-O-苄基-肌醇的制备。通过用双（苄氧基）二异丙基氨基膦或双（2-氰基乙氧基）二异丙基氨基膦进行磷酸化，然后用间氯过氧苯甲酸氧化，将几种苄基醚转化成保护的磷酸酯。在丙酮中用碘化钠处理后，2,5-二-O-苄基-肌醇1
• The allylation of dibutylstannylene derivatives of myo -inositol
  作者：Trupti Desai、Jill Gigg、Roy Gigg、Sheila Payne、Soledad Penades、Henry J. Rogers

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84162-l

  日期：1992.9

  O -allyl- myo -inositol (from myo -inositol). Parallel results were obtained when crotyl bromide was used. When 3 equiv. of dibutyltin oxide were used with myo -inositol or 1 equiv. with the mixture of di- O -allyl derivatives, 1,3,4-tri- O -allyl- myo -inositol was the major product. When 2 equiv. of dibutyltin oxide were used, myo -inositol gave a complex mixture of mono-, di-, and tri- O -allyl derivatives

  摘要在四丁基溴化铵存在下，肌醇或外消旋的1,4-，1,6-和4,5-二-O-烯丙基-肌醇在乙腈中的反应与二丁基氧化锡和烯丙基溴的反应作为主要产品，易分离的1,3,4,6-和1,3,4,5-四-O-烯丙基-肌醇的混合物与少量的五-O-烯丙基-肌醇的混合物肌醇和1,3,5-三-O-烯丙基-肌醇（来自肌醇）。当使用巴豆基溴化物时，获得了平行的结果。当3个当量。将二丁基氧化锡与肌醇或1当量一起使用。与二-O-烯丙基衍生物的混合物一起使用的主要产品是1,3,4-三-O-烯丙基-肌醇。当2当量。使用二丁基氧化锡，肌醇产生单，双，以及三-O-烯丙基衍生物，其在转化为O-异亚丙基衍生物之后被分馏。外消旋的1,3,4,5-四-O-烯丙基-肌醇通过（-）-ω-樟脑酸酯拆分。