3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose | 35085-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-3-azido-3-deoxy-α-D-allofuranose；1-O,2-O-Isopropylidene-3-azido-3-deoxy-alpha-D-allofuranose；(1R)-1-[(3aR,5S,6R,6aR)-6-azido-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 35085-25-7
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₅
• 分子量: 245.235
• InChiKey: JWFYCLGFRYLADC-FMDGEEDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 硫酸 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  桥连高阿拉伯呋喃糖基嘧啶的化学和化学酶途径：双环 AZT 类似物

  摘要：

  已合成了构象受限的非对映异构高阿拉伯呋喃糖基嘧啶（AZT 类似物），即 (5' R )-3'-azido-3'-deoxy-2'- O ,5'- C -bridged-β-ᴅ-高阿拉伯呋喃糖基胸腺嘧啶和尿嘧啶从双丙酮 ᴅ-呋喃葡萄糖开始，经过化学酶和化学途径，总产率分别为 34-35% 和 24-25%。伯羟基在关键核苷前体中存在的两个仲羟基上的定量和非对映选择性乙酰化是由Lipozyme ® TL IM 在 2-甲基四氢呋喃中按照化学酶途径介导的。而在关键叠氮糖前体中，伯羟基对单独仲羟基的保护是通过使用庞大的叔羟基来实现的。-丁基二苯基氯硅烷 (TBDPS-Cl) 在吡啶中，按照化学合成途径，收率 92%。发现化学酶法在合成步骤的数量和最终产物的总产率方面优于化学方法。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.10
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  糖氨基酸的C-3差向异构体作为foldameric的组成部分：改进的合成，有用的衍生物，偶联策略

  摘要：

  为了获得用于制备同聚寡聚体或α/β-嵌合体肽的关键糖衍生物，正在开发经济和多克级的合成方法。尽管在文献中有描述，但3-氨基-3-脱氧-呋喃呋喃糖醛酸（H– t X– OH）及其C-3异构体立体异构体3-氨基-3-脱氧-呋喃呋喃糖醛酸的制备具有成本效益。此处描述了来自d-葡萄糖的（H– C X– OH）。阐述的本合成路线是（1）适用于大规模合成；（2）降低了试剂成本（例如降低了400倍）；（3）对于所有连续六个步骤（包括– t X –或– c X），优化后的产量约为80％或更高 –和（4）反应时间缩短。因此，一种新的合成路线一步工序的产量，成本，时间和纯化优化给出既为d -xylo和d -ribo氨基furanuronic氨基酸使用可持续化学（例如用有机溶剂较少色谱;使用连续-流动反应器）。我们的研究涵盖了必要的构建基块（例如– X –OMe，– X– O i Pr，– X –NHMe，Fmoc–

  DOI：

  10.1007/s00726-016-2346-5

文献信息

• MONOSACCHARIDE DERIVATIVES
  申请人：Verma Kumar Ashwani

  公开号：US20070287673A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  The present invention relates to monosaccharide derivatives as anti-inflammatory agents. The compounds disclosed herein can be useful for inhibition and prevention of inflammation and associated pathologies including inflammatory and autoimmune diseases such as bronchial asthma, rheumatoid arthritis, type I diabetes, multiple sclerosis, allograft rejection, psoriasis, inflammatory bowel disease, ulcerative colitis, acne, atherosclerosis, cancer, pruritis and allergic rhinitis. Pharmacological compositions containing compounds disclosed herein and the methods of treating bronchial asthma, chronic obstructive pulmonary disease, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, type I diabetes, psoriasis, allograft rejection, inflammatory bowel disease, ulcerative colitis, acne, atherosclerosis, cancer, pruritis, allergic rhinitis and other inflammatory and/or autoimmune disorders, using the compounds are also provided.

  本发明涉及单糖衍生物作为抗炎药物。本文披露的化合物可用于抑制和预防炎症及相关病理，包括支气管哮喘、类风湿关节炎、I型糖尿病、多发性硬化、移植排斥、牛皮癣、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、痤疮、动脉粥样硬化、癌症、瘙痒和过敏性鼻炎等炎症和自身免疫疾病。还提供了含有本文披露的化合物的药理组合物以及治疗支气管哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿关节炎、多发性硬化、I型糖尿病、牛皮癣、移植排斥、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、痤疮、动脉粥样硬化、癌症、瘙痒、过敏性鼻炎和其他炎症和/或自身免疫疾病的方法。
• An improved synthesis of methyl N-trifluoroacetyl-6-hydroxy-α-L-daunosaminide
  作者：Laurent Daley、Claude Monneret、Claudie Gautier、Pierre Roger

  DOI：10.1016/0040-4039(92)80015-c

  日期：1992.6

  2,3-dideoxy-3-trifluoroacetamido-L-lyxo-hexose (or N-trifluoroacetyl-6-hydroxy-L-daunosamine) 13 has been synthesized from diacetone-D-glucose 1 in 13 steps and approximately 10% overall yield.

  由双丙酮-D-葡萄糖1以13个步骤合成了2，3-二脱氧-3-三氟乙酰胺基-L-己糖己糖（或N-三氟乙酰基-6-羟基-L-柔红胺）13，总产率约为10％。
• Design, Synthesis, and NMR Structure of Linear and Cyclic Oligomers Containing Novel Furanoid Sugar Amino Acids
  作者：Sibylle A. W. Gruner、Vincent Truffault、Georg Voll、Elsa Locardi、Matthias Stöckle、Horst Kessler

  DOI：10.1002/1521-3765(20021004)8:19<4365::aid-chem4365>3.0.co;2-u

  日期：2002.10.4

  Sugar Amino Acids (SAAs) are sugar moieties containing at least one amino and one carboxyl group. The straightforward synthesis of two furanoid SAAs, 3-amino-3-deoxy-1,2-isopropylidene-alpha-D-ribofuranoic acid (f-SAA1) and 3-amino-3-deoxy-1,2-isopropylidene-alpha-D-allofuranoic acid (f-SAA2) starting from diacetone glucose, is described. These SAAs were used as structural templates aiming at new structures

  糖氨基酸（SAA）是含有至少一个氨基和一个羧基的糖部分。两种呋喃类SAA的简单合成方法，即3-氨基-3-脱氧-1,2-异亚丙基-α-D-呋喃呋喃甲酸（f-SAA1）和3-氨基-3-脱氧-1,2-异亚丙基-α-描述了从双丙酮葡萄糖开始的D-铝呋喃甲酸（f-SAA2）。这些SAA用作结构模板，旨在用于拟肽药物设计的新结构。f-SAA1与β-氨基酸类似，而f-SAA2与g-氨基酸类似。因此，为了合成f-SAA1的混合，线性和环状低聚物，选择β-高-甘氨酸（β-hGly，也称为β-丙氨酸）作为氨基酸对应物，而选择f-SAA2的低聚物选择了γ-氨基丁酸（GABA）。Fmoc- [f-SAA1-β-hGly]（3）-OH（3）和环[f-SAA1-β-hGly]（3）（5）类似于线性和环状β肽，具有非常不同的取代方式，与迄今文献中已知的β肽相比，Fmoc- [f-SAA2-GABA]（3）-OH（4）与
• Synthesis of 2-(3′-Azido- and 3′-Amino-3′-deoxy-β-D-ribofuranosyl)thiazole-4-carboxamide
  作者：Cheng Wu Liang、Myong Jung Kim、Lak Shin Jeong、Moon Woo Chun

  DOI：10.1081/ncn-120026405

  日期：2003.11

  In view of biological activities of tiazofurin and azido or aminosugar nucleosides, novel azido- and amino-substituted tiazofurin derivatives (1 and 2) were efficiently synthesized starting from 1,2;5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose.

  考虑到噻唑呋喃和叠氮基或氨基糖核苷的生物活性，从1,2; 5,6-二-O-异亚丙基-D-葡萄糖开始有效合成了新的叠氮基和氨基取代的噻唑呋喃衍生物（1和2）。
• Synthesis of Benz-Fused Azoles via C-Heteroatom Coupling Reactions Catalyzed by Cu(I) in the Presence of Glycosyltriazole Ligands
  作者：Nidhi Mishra、Anoop S. Singh、Anand K. Agrahari、Sumit K. Singh、Mala Singh、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00004

  日期：2019.5.13

  and contain multiple metal-binding units that may assist in metal-mediated catalysis. Azide derivatives of d-glucose have been converted to their respective aryltriazoles and screened as ligands for the synthesis of 2-substituted benz-fused azoles and benzimidazoquinazolinones by Cu-catalyzed intramolecular Ullmann type C-heteroatom coupling. Good to excellent yields for a variety of benz-fused heterocyles

  糖基三唑可以方便地获得，并且包含多个金属结合单元，可以协助金属介导的催化作用。d-葡萄糖的叠氮化物衍生物已被转化为它们各自的芳基三唑，并被筛选为通过铜催化的分子内Ullmann型C-杂原子偶联合成2-取代的苯并稠合的唑和苯并咪唑并喹唑啉酮的配体。对于这种容易获得的催化体系，获得了多种苯并稠合杂环的良好或优异的产率。