3-azido-5-O-benzoyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose | 91363-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-azido-5-O-benzoyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
• 英文别名: ((3aR,5S,6R,6aR)-6-azido-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methyl benzoate；[(3aR,5S,6R,6aR)-6-azido-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl benzoate
• CAS: 91363-90-5
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₅
• 分子量: 319.317
• InChiKey: XPIKUDPBSLZYGS-HKUMRIAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-5-O-benzoyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以91%的产率得到3-amino-1,2-O-isopropylidene-5-O-benzoyl-3-deoxy-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Visser, G. M.; Schattenkerk, Cecile; Boom, J. H. van, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1984, vol. 103, # 5, p. 165 - 168

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 在 吡啶 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 3-azido-5-O-benzoyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  2-（3'-叠氮基和3'-氨基-3'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）噻唑-4-羧酰胺的合成。

  摘要：

  考虑到噻唑呋喃和叠氮基或氨基糖核苷的生物活性，从1,2; 5,6-二-O-异亚丙基-D-葡萄糖开始有效合成了新的叠氮基和氨基取代的噻唑呋喃衍生物（1和2）。

  DOI：

  10.1081/ncn-120026405

文献信息

• [EN] NICOTINAMIDE ADENINE DINUCLEOTIDE ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DE DINUCLÉOTIDE DE NICOTINAMIDE ADÉNINE
  申请人：UNIV SOUTHERN CALIFORNIA

  公开号：WO2018227168A1

  公开（公告）日：2018-12-13

  Provided herein are nicotinamide adenine dinucleotide analogues, compositions comprising such compounds, and methods of using such analogues and compositions.

  本文提供了烟酰胺腺嘌呤二核苷酸类似物，包括这些化合物的组合物，以及使用这些类似物和组合物的方法。
• Structure and total synthesis of chryscandin, a new antifungal antibiotic
  作者：Michio Yamashita、Yoshio Kawai、Itsuo Uchida、Tadaaki Komori、Masanobu Kohsaka、Hiroshi Imanaka、Kazuo Sakane、Hiroyuki Setoi、Tsutomu Teraji

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91235-3

  日期：1984.1

  The structure elucidation and total synthesis of chryscandin (1), a new antifungal antibiotic produced by No.4629, is reported.

  据报道，菊苣素（1）是一种新的抗真菌抗生素，由编号4629生产，其结构鉴定和全合成。
• Synthesis and Antiviral Evaluation of Azt Analogues with A Spacer Arm Between Glucidic and Base Moieties. Part II
  作者：Vincent Roy、Rachida Zerrouki、Pierre Krausz、Géraldine Laumond、Anne Marie Aubertin

  DOI：10.1080/15257770701426153

  日期：2007.6.15

  This article describes the synthesis of a series of AZT analogues bearing an acyclic chain between the sugar and the base moieties is described. These new compounds were readily obtained using microwave irradiation. The compounds were characterized by (1)H NMR and IR spectroscopy. Antiviral (HIV-1) properties of these compounds were examined.

  本文描述了一系列在糖和碱基部分之间带有无环链的AZT类似物的合成。这些新化合物很容易通过微波辐射获得。通过（1）1 H NMR和IR光谱对化合物进行表征。检查了这些化合物的抗病毒（HIV-1）特性。
• Synthesis of some modified 2′-5′-linked oligoriboadenylates of 2-5A core
  作者：G. M. Visser、M. Tromp、J. van Westrenen、O. Schipperus、J. H. van Boom

  DOI：10.1002/recl.19861050303

  日期：——

  The synthesis of three analogues of 2′-5′-linked oligoriboadenylates is reported. Two trimers, having at the 2′-end a 3′-amino- (or 3′-tetradecanamido)-3′-deoxy-riboadenosine, were assembled via a phosphotriester approach. In the same way, we also prepared a tetramer carrying at the 2′-end β-L-riboadenosine instead of β-D-riboadenosine. The non-terminal building unit 3′,5′-O-(tetraisopropyldisiloxane-1

  报道了2'-5'-连接的寡聚腺苷酸的三种类似物的合成。通过磷酸三酯方法组装了在2'端具有3'-氨基-（或3'-十四烷酰胺基）-3'-脱氧核糖核苷的三聚体。同样，我们还制备了在2'端带有β-L-核糖腺苷而不是β-D-核糖腺苷的四聚体。使用磷酸化剂2-氯苯基-O，O-bis（）将非末端构建单元3'，5'- O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-N 6-苯并腺苷与适当保护的改性核糖腺苷偶联。1-苯并三唑基）磷酸盐。通过氨解作用，然后用氟离子处理，从中间三聚体和四聚体上除去所有保护基。
• METHYL 5-<i>O</i>-BENZOYL-2,3-OXAZOLE-<scp>D</scp>-RIBOFURANOSIDE: A USEFUL INTERMEDIATE FOR THE SYNTHESIS OF CONFORMATIONALLY RESTRAINED NUCLEOSIDES
  作者：José Molina、Hannah L. Maslen、Claire Simons

  DOI：10.1081/ncn-100002473

  日期：2001.3.31

  The synthesis of methyl 5-O-benzoyl-2,3-oxazole-D-ribofuranoside, a tetrahydrofuro [3,4-d]oxazole is described. The key step involves the reaction of methyl 3-amino-3-deoxy-5-O-benzoyl-D-ribofuranoside with N,N-dimethylformamide dimethyl acetal with cyclisation to the 2,3-oxazole via a prototropic rearrangement-elimination reaction.

  描述了甲基5-O-苯甲酰基-2,3-恶唑-D-呋喃呋喃糖苷，四氢呋喃[3,4-d]恶唑的合成。关键步骤涉及3-氨基-3-脱氧-5-O-苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖苷与N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛通过质子重排消除反应环化成2,3-恶唑。