(R)-1-((3aR,5S,6R,6aR)-6-Amino-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethane-1,2-diol | 300572-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-((3aR,5S,6R,6aR)-6-Amino-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethane-1,2-diol
• CAS: 300572-61-6
• 化学式: C₉H₁₇NO₅
• 分子量: 219.238
• InChiKey: XMHXKKVBEVQYND-FMDGEEDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.46
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  94.17
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((3aR,5S,6R,6aR)-6-Amino-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethane-1,2-diol 在 咪唑 、 碘 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 benzyl N-[(3aR,5R,6R,6aR)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-N-prop-2-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  A general strategy for the stereoselective synthesis of l-1-deoxyallonojirimycin and d-1-deoxygulonojirimycin

  摘要：

  A general strategy for the synthesis of deoxyazasugars from D-glucose is described. Ring-closing metathesis and stereoselective dihydroxylation reactions were used as key steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.110
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-1-((3aR,5S,6R,6aR)-6-Amino-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  A general strategy for the stereoselective synthesis of l-1-deoxyallonojirimycin and d-1-deoxygulonojirimycin

  摘要：

  A general strategy for the synthesis of deoxyazasugars from D-glucose is described. Ring-closing metathesis and stereoselective dihydroxylation reactions were used as key steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.110