((-)-catechol)-pentaacetate | 16198-01-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: ((-)-catechol)-pentaacetate
• 英文别名: ((-)-Catechin)-pentaacetat；[(2S,3R)-5,7-diacetyloxy-2-(3,4-diacetyloxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] acetate
• CAS: 16198-01-9；20194-41-6；84282-42-8；94035-79-7；105455-49-0；105815-56-3；124222-72-6；132487-26-4
• 化学式: C₂₅H₂₄O₁₁
• 分子量: 500.459
• InChiKey: BKYWAYNSDFXIPL-RPBOFIJWSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C
• 沸点：
  624.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((-)-catechol)-pentaacetate 、 硫酸二甲酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 ent-catechin 3',4',5,7-tetra-O-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Freudenberg; Purrmann, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 1189

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  儿茶提取物 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ((-)-catechol)-pentaacetate
  参考文献：
  名称：

  光化学合成。第2部分：对映体纯的聚羟基-1,1,3-三芳基丙烷-2-醇

  摘要：

  开发了一种通过醚键的光解裂解打开黄烷-3-醇杂环的新方法，该方法是用间苯三酚立体选择性地捕获中间体，从而得到间苯三酚接枝的黄烷-3-醇衍生物。在间苯三酚的存在下儿茶素和表儿茶素的光解分别产生对映异构体（1S，2S）-和（1R，2R）-1,3-di（2,4,6-三羟基苯基）-1-（3,4 -二羟基苯基）丙烷-2-醇。C-1和C-2处的绝对构型是通过电子圆二色性（实验和计算得出）确定的，这些结果证实捕获机理受flavan-3-ol的C-3构型控制。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2011.10.019

文献信息

• Proanthocyanidins and a phloroglucinol derivative from Rumex acetosa L.
  作者：J. Bicker、F. Petereit、A. Hensel

  DOI：10.1016/j.fitote.2009.08.015

  日期：2009.12

  From the ethyl acetate soluble fraction of an acetone-water extract of the aerial parts of Rumex acetosa L. (Polygonaceae), a variety of monomeric flavan-3-ols (catechin, epicatechin, epicatechin-3-O-gallate), A- and B-type procyanidins and propelargonidins (15 dimers, 7 trimers, 2 tetramers) were isolated with 5 so far unknown natural products. Dimers: procyanidin B1, B2, B3, B4, B5, B7, A2, epia

  从鼠尾草（Polygonaceae）的地上部分的丙酮-水提取物中的乙酸乙酯可溶级分中，可以得到各种单体黄烷-3-醇（儿茶素，表儿茶素，表儿茶素-3-O-没食子酸酯），A- B型原花青素和炔丙基炔醇（15个二聚体，7个三聚体，2个四聚体）与5种迄今未知的天然产物分离。二聚体：原花青素B1，B2，B3，B4，B5，B7，A2，表阿哌齐林-（4beta-> 8）-表儿茶素，表阿哌齐林-（4beta-> 8）-表儿茶素-3-O-没食子酸酯（新的天然产物），Epiafzelechin-（4β-> 6）-表儿茶素-3-O-没食子酸酯（新天然产物），epiafzelechin-3-O-没食子酸酯-（4beta-> 8）-epicatechin-3-O-没食子酸酯，B2 -3'-O-没食子酸酯，B2-3,3'-二-O-没食子酸酯，B5-3'-O-没食子酸酯和B5-3,3'-二-O-没食子酸酯。三聚体：原花青素C1，表阿奇西林-（4beta->