(+/-)-isoitalicene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-isoitalicene
• 英文别名: (1R,2R,5R,7R)-2,6,6,9-tetramethyltricyclo[5.4.0.01,5]undec-8-ene
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: BWAXOYJGXIEEOE-RGCMKSIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-isoitalicene 在 四氧化锇 作用下， 生成 (1R,4S,5R,6R)-4,7,7-Trimethyl-5-(3-oxo-butyl)-bicyclo[3.2.0]heptane-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  ITALICENE 和 ISOITALICENE，来自蜡菊油的新型倍半萜烃

  摘要：

  从蜡菊油中分离出两种新的倍半萜烃，italicene 和isoitalicene。它们的结构通过光谱数据、降解反应和从间溴苯甲醚开始的明确合成得到证实。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1769
• 作为产物：
  描述：

  7-(1-hydroxy-3-oxobutyl)-3-methoxy-8,8-dimethylbicyclo<4.2.0>octa-1(6),2,4-triene-7-carbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 sodium 、 乙酸酐 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 83.5h， 生成 (+/-)-isoitalicene
  参考文献：
  名称：

  Honda, Toshio; Ueda, Koji; Tsubuki, Masayoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 7, p. 1749 - 1754

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular [2+2] Photocycloaddition of Cyclic Enones: Selectivity Control by Lewis Acids and Mechanistic Implications
  作者：Saner Poplata、Andreas Bauer、Golo Storch、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/chem.201901304

  日期：2019.6.18

  that attractive dispersion forces may be responsible for a change of the binding mode. The catalytic [2+2] photocycloaddition was shown to proceed on the triplet hypersurface with a quantum yield of 0.05. The positive effect of Lewis acids on the outcome of a given intramolecular [2+2] photocycloaddition was illustrated by optimizing the key step in a concise total synthesis of the sesquiterpene (±)‐italicene

  在存在λ = 366 nm的条件下进行辐照时，以对映选择性的方式进行3-烯基-2-环烯酮的分子内[2 + 2]光环加成反应（九个代表性实例，产率为54-86％，ee为76-96％ee）。 AlBr 3活化的恶唑硼烷作为路易斯酸。对脯氨酸衍生的恶唑硼烷的广泛筛选表明，对映体的分化很大程度上取决于杂环3位上芳基的性质。路易斯酸-底物复合物的DFT计算表明，有吸引力的分散力可能是改变结合模式的原因。催化的[2 + 2]光环加成反应在三重态超表面上进行，量子产率为0.05。通过优化倍半萜烯（±）-斜体的简明全合成中的关键步骤，可以说明路易斯酸对给定的分子内[2 + 2]光环加成反应的积极作用。
• On Some Italicene Derivatives
  作者：Peter Weyerstahl、Helga Marschall、Christian Christiansen、Ingo Seelmann

  DOI：10.1002/jlac.199619961022

  日期：1996.10

  oxidation of the allyl alcohols 9a or 9b afforded the pure ketones 3a or 3b MnO2 oxidation of the alcohols 10a or 10b furnished the aldehydes 4a or 4b. – Surprisingly, the italicene epoxides 2a or 2b rearranged with diluted HCl to the italicene ethers (epoxyacorenes) 5a or 5b, which previously were isolated from Lantana and Helichrysum oil. – The odor of 3a, 3b, 4a, 4b and 5a was evaluated.

  三环倍半萜烃italicene（氧化1A）或它的10差向异构体1B（从先前分离的蜡菊油）与SEO 2得到italicene -5-酮（的混合物3A），italicen-15-人，（4A），italicen -5- -ol（9a）和italicen-15-ol（10a）或它们的10-受体3b，4b，9b，10b，而商用α-copaene（6）仅反应生成α-copaen-15-al（7）和α-copaen-15-ol（8）。烯丙醇9a或9b的琼斯氧化得到纯酮3a醇10a或10b的MnO 2或3b氧化使醛4a或4b氧化。-令人惊奇地，环氧化物italicene 2A或2B用稀HCl重新排列到italicene醚（epoxyacorenes）图5a或5b中，这在以前是从分离马缨丹和蜡菊油。–评估了3a，3b，4a，4b和5a的气味。
• Honda, Toshio; Ueda, Koji; Tsubuki, Masayoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 7, p. 1749 - 1754
  作者：Honda, Toshio、Ueda, Koji、Tsubuki, Masayoshi、Toya, Tetsuya、Kurozumi, Akira

  DOI：——

  日期：——
• ITALICENE AND ISOITALICENE, NOVEL SESQUITERPENE HYDROCARBONS FROM HELICHRYSUM OIL
  作者：Jürgen Leimner、Helga Marschall、Norbert Meier、Peter Weyerstahl

  DOI：10.1246/cl.1984.1769

  日期：1984.10.5

  From Helichrysum oil two new sesquiterpene hydrocarbons, italicene and isoitalicene were isolated. Their structure was confirmed by spectral data, degradation reactions and unambiguous synthesis starting from m-bromoanisole.

  从蜡菊油中分离出两种新的倍半萜烃，italicene 和isoitalicene。它们的结构通过光谱数据、降解反应和从间溴苯甲醚开始的明确合成得到证实。