(-)-menthyl (1R,3S,5S)-3-methoxymethoxy-2-methylenebicyclo<3.1.0>hexane-1-carboxylate | 101046-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-menthyl (1R,3S,5S)-3-methoxymethoxy-2-methylenebicyclo<3.1.0>hexane-1-carboxylate
• 英文别名: (-)-menthyl (1R,3S,5S)-3-methoxymethoxy-2-methylenebicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate
• CAS: 101046-90-6
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄
• 分子量: 336.472
• InChiKey: NHYHPNJSQMRTNY-PGEINSBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-menthyl (1R,3S,5S)-3-methoxymethoxy-2-methylenebicyclo<3.1.0>hexane-1-carboxylate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 阿法骨化醇
  参考文献：
  名称：

  A STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF 1 α-HYDROXY-VITAMIN D₃

  摘要：

  通过溶解由 (-)-(3S,5R)-2- 亚甲基-3-甲氧基甲基氧双环[3.1.0]己甲醛和去-AB-8-溴亚甲基胆甾烷制备的 3,5 环维生素 D3，实现了 1 α - 羟基维生素 D3 的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1131
• 作为产物：
  描述：

  (-)-menthyl (1R,5R)-2-methylenebicyclo<3.1.0>hexane-1-carboxylate 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (-)-menthyl (1R,3S,5S)-3-methoxymethoxy-2-methylenebicyclo<3.1.0>hexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF 1 α-HYDROXY-VITAMIN D₃

  摘要：

  通过溶解由 (-)-(3S,5R)-2- 亚甲基-3-甲氧基甲基氧双环[3.1.0]己甲醛和去-AB-8-溴亚甲基胆甾烷制备的 3,5 环维生素 D3，实现了 1 α - 羟基维生素 D3 的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1131

文献信息

• Nemoto, Hideo; Kimura, Toshihiko; Kurobe, Hiroshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1777 - 1780
  作者：Nemoto, Hideo、Kimura, Toshihiko、Kurobe, Hiroshi、Fukumoto, Keiichiro、Kametani, Tetsuji

  DOI：——

  日期：——