(3aS,4R,5R,6aR)-5-hydroxy-4-((3S,E)-3-hydroxy-4-methyloct-1-en-6-yn-1-yl)hexahydropentalen-2(1H)-one | 79812-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3aS,4R,5R,6aR)-5-hydroxy-4-((3S,E)-3-hydroxy-4-methyloct-1-en-6-yn-1-yl)hexahydropentalen-2(1H)-one
• 英文别名: (3aS,4R,5R,6aR)-5-hydroxy-4-((3S,E)-3-hydroxy-4-methyloct-1-en-6-ynyl)hexahydropentalen-2(1H)-one；(3aS,4R,5R,6aR)-5-hydroxy-4-[(E,3S)-3-hydroxy-4-methyloct-1-en-6-ynyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-one
• CAS: 79812-95-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: XWINTIYZNFKOSA-AANZCWCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,5R,6aR)-5-hydroxy-4-((3S,E)-3-hydroxy-4-methyloct-1-en-6-yn-1-yl)hexahydropentalen-2(1H)-one 在 咪唑 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5Z)-5-[(3aS,4R,5R,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(E,3S)-3-hydroxy-4-methyloct-1-en-6-ynyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-ylidene]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  E- or Z-selective Wittig reactions in the synthesis of the carbacyclin iloprost

  摘要：

  Wittig reaction of ketones 3 with 4-carboxybutyltriphenyl-phosphonium bromide generates the exocyclic 5,6 double bond of iloprost (1) in E/Z ratios between 35:65 and 90:10 depending on substituents and reaction conditions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74715-0
• 作为产物：
  描述：

  cis-bicyclo[3.3.0]octan-3,7-dione 在 对甲苯磺酸 咪唑 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 47.91h， 生成 (3aS,4R,5R,6aR)-5-hydroxy-4-((3S,E)-3-hydroxy-4-methyloct-1-en-6-yn-1-yl)hexahydropentalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROSTACYCLIN DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE PROSTACYCLINE

  摘要：

  本发明涉及新的前列腺素I2衍生物及其可接受的盐。该发明还提供了包含本发明化合物的组合物，以及将这些组合物用于治疗通过前列腺素I2有益治疗的疾病和状况的方法，特别是那些通过全身和肺动脉血管床扩张剂或通过血小板聚集抑制剂有益治疗的疾病和状况。

  公开号：

  WO2011003058A1

文献信息

• An alternative synthesis for iloprost via a key bicyclic aldehyde intermediate
  作者：Yinbo Chen、Jinhui Shi、Liang Li、Fei Liu、Xiquan Zhang、Yulei Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152627

  日期：2021.1

  An alternative synthesis for iloprost has been accomplished in 14 steps via a convergent synthesis starting from commercially available (−)-Corey lactone diol. The syntheses employ a new and key chiral bicyclic aldehyde (4) intermediate, which is primed for attachment of the required α-side chain and ω-side chain.

  伊洛前列素的另一种合成方法是从市售（-）-Corey内酯二醇开始的收敛合成，共14步。合成中使用了一种新的关键手性双环醛（4）中间体，该中间体被涂漆用于连接所需的α侧链和ω侧链。
• PROSTACYCLIN DERIVATIVES
  申请人：Masse Craig E.

  公开号：US20120270934A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  This invention relates to novel prostacyclin derivatives and acceptable salts thereof. The invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions beneficially treated by prostacyclin, and in particular those diseases and conditions beneficially treated by dilators of systemic and pulmonary arterial vascular beds or by platelet aggregation inhibitors.

  本发明涉及新颖的前列环素衍生物及其可接受的盐。本发明还提供了包含本发明化合物的组合物，并使用这些组合物在治疗利于前列环素治疗的疾病和病况的方法中，特别是那些通过扩张系统和肺动脉血管床或通过抑制血小板聚集而有益地治疗的疾病和病况。
• HARRE, MICHAEL;WESTERMANN, JURGEN
  作者：HARRE, MICHAEL、WESTERMANN, JURGEN

  DOI：——

  日期：——