(E)-5-((3aS,4R,5R,6aS)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((3S,E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methyloct-1-en-6-yn-1-yl)hexahydropentalen-2(1h)-ylidene)pentanoic acid | 126436-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-((3aS,4R,5R,6aS)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((3S,E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methyloct-1-en-6-yn-1-yl)hexahydropentalen-2(1h)-ylidene)pentanoic acid
• 英文别名: (5E)-5-[(3aS,4R,5R,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyloct-1-en-6-ynyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-ylidene]pentanoic acid
• CAS: 126436-88-2
• 化学式: C₃₄H₆₀O₄Si₂
• 分子量: 589.019
• InChiKey: CTVXQFFBILOAKQ-ZQWNJHAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-((3aS,4R,5R,6aS)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((3S,E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methyloct-1-en-6-yn-1-yl)hexahydropentalen-2(1h)-ylidene)pentanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 iloprost-15-iloprostester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dimeric carbacyclin structures: Iloprost-11-iloprost-ester and iloprost-15-iloprostester

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99332-8
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,2S,3R,4R)-2-((Z)-2-bromo-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hept-2-en-1-yl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-((3S,E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methyloct-1-en-6-yn-1-yl)cyclopentyl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 aluminum oxide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 水 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-5-((3aS,4R,5R,6aS)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((3S,E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methyloct-1-en-6-yn-1-yl)hexahydropentalen-2(1h)-ylidene)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  US2023/357119

  摘要：

  公开号：

文献信息

• E- or Z-selective Wittig reactions in the synthesis of the carbacyclin iloprost
  作者：Jürgen Westermann、Michael Harre、Klaus Nickisch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74715-0

  日期：1992.12

  Wittig reaction of ketones 3 with 4-carboxybutyltriphenyl-phosphonium bromide generates the exocyclic 5,6 double bond of iloprost (1) in E/Z ratios between 35:65 and 90:10 depending on substituents and reaction conditions.