2-((2-phenylallyl)oxy)isoindoline-1,3-dione | 1608461-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((2-phenylallyl)oxy)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2-Phenylprop-2-enoxy)isoindole-1,3-dione
• CAS: 1608461-37-5
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: CJZDKJSGWLLFHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡喃 、 2-((2-phenylallyl)oxy)isoindoline-1,3-dione 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 neat liquid 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到2-(2-phenylallyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过涉及邻苯二甲酰亚胺-N-氧基的烯丙基转移反应将无环和环状醚自由基加成至烯烃

  摘要：

  合成化学家非常感兴趣的是，对廉价的起始原料进行直接功能化以产生复杂的增值产品。特别地，人们普遍关注廉价的商品分子的直接功能化，而传统上认为便宜的商品分子对已知反应呈惰性。我们以前通过使用各种烯丙基-邻苯二甲酰亚胺基-N的烯丙基转移反应证明了苄基CH键的功能化-氧基底物。在这项工作中，我们证明了将温和，无金属和中性的烯丙基转移方法扩展到醚的直接功能化。高产率地官能化了各种无环和环状醚中醚氧在α位置的C–H键，表明该转化的底物范围广。此外，实现了对称环状醚的选择性单官能化和不对称醚的区域选择性官能化，从而证明了该反应的进一步实用性。最后，进行了动力学链长测量，这为涉及邻苯二甲酰亚胺-N-氧基（PINO ）自由基的链过程的初始速率和效率提供了有价值的见解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.046
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丙烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 作用下， 以 四氯化碳 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((2-phenylallyl)oxy)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸和低温引发剂对涉及邻苯二甲酰亚胺-N-氧基的烯丙基转移反应的影响

  摘要：

  以前，我们报道了烯丙基溴和烯丙基邻苯二甲酰亚胺-N-氧基底物与烃的烯丙基转移反应，这些烃导致C C键的形成。在这两种情况下，均观察到有效的链转移过程以及高反应产率。自PINO以来化学导致了一种环境友好的烃功能化方法，为了改善工艺，还进行了其他研究。为了扩大该反应的实用性，我们进行了实验以优化反应条件，并测试了路易斯酸和低温引发剂的作用。尽管烯丙基-PINO底物的反应比溴化物稍慢，但反应更清洁，几乎没有副产物。这些反应的链长在较低温度下受到损害，这归因于PINO提取氢原子所需的高活化能。路易斯酸催化剂（AlCl 3）的添加可以提高产物的收率和反应速度，这可能是由于形成了PINO / AlCl 3 降低了氢提取步骤的活化能的配合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.129
• 作为试剂：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺 在 二叔丁基过氧化物 、 2-((2-phenylallyl)oxy)isoindoline-1,3-dione 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N,N,N',N'-四甲基联苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过涉及邻苯二甲酰亚胺-N-氧基的烯丙基转移反应将无环和环状醚自由基加成至烯烃

  摘要：

  合成化学家非常感兴趣的是，对廉价的起始原料进行直接功能化以产生复杂的增值产品。特别地，人们普遍关注廉价的商品分子的直接功能化，而传统上认为便宜的商品分子对已知反应呈惰性。我们以前通过使用各种烯丙基-邻苯二甲酰亚胺基-N的烯丙基转移反应证明了苄基CH键的功能化-氧基底物。在这项工作中，我们证明了将温和，无金属和中性的烯丙基转移方法扩展到醚的直接功能化。高产率地官能化了各种无环和环状醚中醚氧在α位置的C–H键，表明该转化的底物范围广。此外，实现了对称环状醚的选择性单官能化和不对称醚的区域选择性官能化，从而证明了该反应的进一步实用性。最后，进行了动力学链长测量，这为涉及邻苯二甲酰亚胺-N-氧基（PINO ）自由基的链过程的初始速率和效率提供了有价值的见解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.046

文献信息

• Intermolecular Aminoallylation of Alkenes Using Allyl-Oxyphthalimide Derivatives: A Case Study in Radical Polarity Effects
  作者：Samuel W. Lardy、Valerie A. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.201901071

  日期：2019.10.31

  This work describes the essential radical polarity effects manifested in pursuit of a group transfer radical addition to achieve alkene aminoallylation. Each open shell intermediate along the proposed mechanistic pathway is steered to preferentially react with only one reagent.

  这项工作描述了在追求基团转移自由基加成以实现烯烃氨基烯丙基化时表现出的基本自由基极性效应。沿拟议的机理途径的每个开壳中间体都经过导向，仅与一种试剂优先发生反应。
• C-H Bond Functionalization with the Formation of a C-C Bond: A Free Radical Condensation Reaction Based on the Phthalimido-<i>N</i>-oxyl Radical
  作者：Shradha Patil、Liang Chen、James M. Tanko

  DOI：10.1002/ejoc.201301530

  日期：2014.1

  The development of a new chemical process that effects the conversion RH + C=C–C–X → R–C–C=C + HX, in which X is the phthalimido-N-oxyl radical (PINO·), is reported. The reaction yields are high, mass balances are excellent, and C–H bond functionalization and C–C bond formation are achieved in a single transformation. The byproduct of the reaction, N-hydroxyphthalimide, precipitates from solution and

  报道了一种影响转化 RH + C=C–C–X → R–C–C=C + HX 的新化学过程的开发，其中 X 是邻苯二甲酰亚胺-N-氧基自由基 (PINO·)。反应产率高，质量平衡良好，C-H 键官能化和 C-C 键形成在一次转化中实现。反应的副产物 N-羟基邻苯二甲酰亚胺从溶液中沉淀出来，可以通过简单的过滤轻松去除（并回收）。动力学链长度更短，反应时间更长（相对于烯丙基溴的类似反应），这很可能是因为 PINO· 是一种反应性较低的氢原子吸收剂。添加-消除步骤的效率似乎没有显着差异。竞争实验表明，Br·和PINO·的离群能力相当。
• Acid-catalyzed C–O coupling of styrenes with N-hydroxyphthalimide: trapping alkenyl radicals by TEMPO
  作者：Xiao-Feng Xia、Su-Li Zhu、Yan-Ning Niu、Danting Zhang、Xiang Liu、Haijun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.028

  日期：2016.6

  A mild metal-free acid-catalyzed 1,2-dihydroxylaminations of alkenes with N-hydroxyphthalimide and 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxyl (TEMPO) has been demonstrated under air conditions to furnish the dioxygenated products in good to excellent yields. The dioxygenated product can be easily transformed into ketone derivative using 3-chloroperbenzoic acid (m-CPBA) as the oxidant in a high yield.

  已证明在空气条件下，轻度的无金属酸的烯烃与N-羟基邻苯二甲酰亚胺和2,2,6,6-四甲基哌啶N-氧基（TEMPO）的轻度催化，可提供双氧合产物良好或优异的性能。产量。使用3-氯过苯甲酸（m -CPBA）作为氧化剂，可以高产率轻松地将双加氧产物转化为酮衍生物。
• Organocatalytic Radical Involved Oxidative Cross-Coupling of<i>N</i>-Hydroxyphthalimide with Benzylic and Allylic Hydrocarbons
  作者：Longyang Dian、Sisi Wang、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du

  DOI：10.1002/adsc.201500623

  日期：2015.12.14

  N-hydroxyphthalimide and various benzylic and allylic hydrocarbons was realized through an organocatalytic radical-mediated process involving C(sp3)O bond formation using tert-butyl hydroperoxide (t-BuOOH) as an oxidant and tetra-n-butylammonium iodide [(n-Bu]4NI] as a catalyst, during which the phthalimide N-oxyl (PINO) radical and benzylic and allylic radicals were generated in situ and underwent

  之间的交叉偶联反应Ñ -hydroxyphthalimide和各种苄基和烯丙基烃是通过涉及C（一个有机催化的自由基介导的过程实现的SP 3使用）O键形成叔丁基过氧化氢（叔BuOOH）作为氧化剂和四- Ñ -丁基丁基碘化铵[（n- Bu）4 NI]作为催化剂，其间原位生成邻苯二甲酰亚胺N-氧基（PINO）自由基，苄基和烯丙基自由基，并进行选择性自由基/自由基交叉偶联反应。方法为O的合成提供了一种方便的无金属方法-烷基化的羟基酰亚胺在温和的反应条件下。