8-bromomethylenedes-AB-cholestane | 101143-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8-bromomethylenedes-AB-cholestane
• CAS: 101143-32-2
• 化学式: C₁₉H₃₃Br
• 分子量: 341.375
• InChiKey: VZXFEMMINUDNAI-OQIJWPOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromomethylenedes-AB-cholestane 在 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 vitamin D₃
  参考文献：
  名称：

  通过3,5-环维生素D 3聚合和立体选择性合成维生素D 3

  摘要：

  通过由手性醛（2）和衍生自Grundmann酮的乙烯基溴化物（12）制备的3,5-环维生素D 3（20），实现了维生素D 3的收敛和立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80016-7
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aR,7aR)-4-(dibromomethyl)-7a-methyl-1-((R)-6-methylheptan-2-yl)octahydro-1H-inden-4-ol 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以89%的产率得到8-bromomethylenedes-AB-cholestane
  参考文献：
  名称：

  通过3,5-环维生素D 3聚合和立体选择性合成维生素D 3

  摘要：

  通过由手性醛（2）和衍生自Grundmann酮的乙烯基溴化物（12）制备的3,5-环维生素D 3（20），实现了维生素D 3的收敛和立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80016-7

文献信息

• Stereoselective Palladium-Catalyzed Approach to Vitamin D₃ Derivatives in Protic Medium
  作者：Diego Carballa、Rita Sigüeiro、Zaida Rodríguez-Docampo、Flavia Zacconi、Miguel A. Maestro、Antonio Mouriño

  DOI：10.1002/chem.201705656

  日期：2018.3.2

  We describe an efficient convergent synthesis of vitamin D3 metabolites and analogues. The synthetic strategy relies on a tandem Pd‐catalyzed A‐ring closure and Suzuki–Miyaura coupling to the CD‐side chain component to set directly the vitamin D triene system under protic conditions. This strategy enables rapid access to vitamin D3 and 3‐epi‐vitamin D3 metabolites and analogues modified at the side

  我们描述了维生素D 3代谢产物和类似物的有效收敛合成。合成策略依赖于串联的Pd催化的A环闭合和Suzuki-Miyaura与CD侧链成分的耦合，从而在质子条件下直接设置维生素D三烯系统。该策略可快速获取侧链修饰的维生素D 3和3-表-维生素D 3代谢物和类似物，以进行生物学评估以及结构和代谢研究。
• A STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF 1 α-HYDROXY-VITAMIN D₃
  作者：Hideo Nemoto、Toshihiko Kimura、Hiroshi Kurobe、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1246/cl.1985.1131

  日期：1985.8.5

  A stereoselective synthesis of 1 α -hydroxy-vitamin D3 was achieved through the solvolysis of the 3,5-cyclovitamin D3 which was prepared from (−)-(3S,5R)-2-methylene-3-methoxymethyloxybicyclo[3.1.0]hexanecarboxaldehyde and the des-AB-8-bromomethylene-cholestane.

  通过溶解由 (-)-(3S,5R)-2- 亚甲基-3-甲氧基甲基氧双环[3.1.0]己甲醛和去-AB-8-溴亚甲基胆甾烷制备的 3,5 环维生素 D3，实现了 1 α - 羟基维生素 D3 的立体选择性合成。
• Nemoto, Hideo; Kimura, Toshihiko; Kurobe, Hiroshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1777 - 1780
  作者：Nemoto, Hideo、Kimura, Toshihiko、Kurobe, Hiroshi、Fukumoto, Keiichiro、Kametani, Tetsuji

  DOI：——

  日期：——
• New stragegy for the total synthesis of 1.alpha.-hydroxyvitamin D derivatives
  作者：Barry M. Trost、Jacques Dumas

  DOI：10.1021/ja00031a082

  日期：1992.2
• Nemoto, Hideo; Wu, Xiao-Ming; Kurobe, Hiroshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1185 - 1190
  作者：Nemoto, Hideo、Wu, Xiao-Ming、Kurobe, Hiroshi、Minemura, Kayoko、Ihara, Masataka、at. al.

  DOI：——

  日期：——