4,7-dihydroxy-8-methyl-3-phenyl-2H-chromen-2-one | 1206788-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 4,7-dihydroxy-8-methyl-3-phenyl-2H-chromen-2-one
• CAS: 1206788-52-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: XELGTKGCZOTHJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸 、 4,7-二羟基-3-苯基香豆素 在 5'-chloro-2',5'-dideoxyadenosine 、 wild type SalL 、 Cleland's reagent 、 bovine serum albumin 、 methyltransferase NoVO DNA 、 Salmonella MTAN 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4,7-dihydroxy-8-methyl-3-phenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷甲硫氨酸辅因子修饰增强小分子C-烷基化的生物催化库。

  摘要：

  描述了通过原位形成S-腺苷甲硫氨酸（SAM）辅助因子类似物来增强小分子C-烷基化范围的串联酶促策略。SAM形成酶SalL中存在的溶剂暴露通道可耐受在腺嘌呤核苷碱基2位修饰的5'-氯-5'-脱氧腺苷（ClDA）类似物。SalL催化的辅因子生产与甲基转移酶（MTase）催化的C-（间）乙基转移至香豆素底物相结合，相对于使用缺乏核碱基修饰的辅因子获得的C-（间）乙基香豆素具有更高的收率和更大的底物范围。建立影响C-烷基化的分子决定簇为开发用于制备高价值小分子的后期酶促平台提供了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201908681

文献信息

• Biocatalytic Friedel-Crafts Alkylation Using Non-natural Cofactors
  作者：Harald Stecher、Martin Tengg、Bernhard J. Ueberbacher、Peter Remler、Helmut Schwab、Herfried Griengl、Mandana Gruber-Khadjawi

  DOI：10.1002/anie.200905095

  日期：2009.12.7

  A novel biocatalytic protocol for CC bond formation is described and is an equivalent to Friedel–Crafts alkylation. S‐Adenosyl‐L‐methionine (SAM), the major methyl donor for biological methylation catalyzed by methyltransferases (Mtases), can perform alkylations (see scheme). These enzymes can accept non‐natural cofactors and transfer functionalities other than methyl onto aromatic substrates.

  描述了一种新颖的CC键形成的生物催化方案，该方案等同于Friedel-Crafts烷基化。S-腺苷-L-蛋氨酸（SAM）是甲基转移酶（Mtases）催化的生物甲基化的主要甲基供体，可以进行烷基化（请参阅方案）。这些酶可以接受非天然的辅助因子，并且可以将甲基以外的其他功能转移到芳香族底物上。