methyl 2-((2R,5S,6S)-6-((2E,4E,6S,8E,10S,11R,12S)-12-hydroxy-11-methoxy-6,8,10-trimethyltrideca-2,4,8-trien-2-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate | 949148-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2-((2R,5S,6S)-6-((2E,4E,6S,8E,10S,11R,12S)-12-hydroxy-11-methoxy-6,8,10-trimethyltrideca-2,4,8-trien-2-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(2R,5S,6S)-6-[(2E,4E,6S,8E,10S,11R,12S)-12-hydroxy-11-methoxy-6,8,10-trimethyltrideca-2,4,8-trien-2-yl]-5-methyloxan-2-yl]acetate
• CAS: 949148-95-2
• 化学式: C₂₆H₄₄O₅
• 分子量: 436.632
• InChiKey: ZHKFIFUHIOIWPW-JYABHWCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((2R,5S,6S)-6-((2E,4E,6S,8E,10S,11R,12S)-12-hydroxy-11-methoxy-6,8,10-trimethyltrideca-2,4,8-trien-2-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 vanadyl acetylacetonate 、 三苯基膦 、 异丁酸 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-{[(6,7-二乙氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-基)氨基]甲基}-6-(乙烯氧基)环己-2,4-二烯-1-酮盐酸
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Herboxidiene/GEX 1A

  摘要：

  [GRAPHICS]A convergent enantioselective synthesis of herboxidiene/GEX 1A (1) is described that features a double stereodifferentiating crotylation, [4 + 2] annulation, and a silicon-based sp(2)-sp(2) cross-coupling to assemble the conjugated diene.

  DOI：

  10.1021/ol701427k
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S,7R,8S,E)-8-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-7-methoxy-2,4,6-trimethylnon-4-enal 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) chromium dichloride 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 2-甲基-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 84.25h， 生成 methyl 2-((2R,5S,6S)-6-((2E,4E,6S,8E,10S,11R,12S)-12-hydroxy-11-methoxy-6,8,10-trimethyltrideca-2,4,8-trien-2-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Herboxidiene/GEX 1A

  摘要：

  [GRAPHICS]A convergent enantioselective synthesis of herboxidiene/GEX 1A (1) is described that features a double stereodifferentiating crotylation, [4 + 2] annulation, and a silicon-based sp(2)-sp(2) cross-coupling to assemble the conjugated diene.

  DOI：

  10.1021/ol701427k