2'-O-TBS,7-O-TES,10-O-deacetyl-paclitaxel-10-O-carbonyl-imidazole | 849206-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2'-O-TBS,7-O-TES,10-O-deacetyl-paclitaxel-10-O-carbonyl-imidazole
• CAS: 849206-45-7
• 化学式: C₆₁H₇₉N₃O₁₄Si₂
• 分子量: 1134.48
• InChiKey: LGYKYRMEARTCCU-HWHNIEPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.11
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  217.11
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-TBS,7-O-TES,10-O-deacetyl-paclitaxel-10-O-carbonyl-imidazole 在 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 PXL-10Ca-Ph-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  A facile route to paclitaxel C-10 carbamates

  摘要：

  A general protocol for the synthesis of paclitaxel C-10 carbamates is described. The method entails MeI-mediated activation of 2'-O-TBS-7-O-TES-10-O-deacetyl-paclitaxel-10-O-carbonylimidazole prior to reaction with amines. This method is effective for the synthesis of paclitaxel C-10 derivatives, including bifunctional molecules. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.072
• 作为产物：
  描述：

  紫杉醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 肼 作用下， 生成 2'-O-TBS,7-O-TES,10-O-deacetyl-paclitaxel-10-O-carbonyl-imidazole
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇和10-去乙酰基紫杉醇的7-和10-精胺结合物的合成作为潜在的前药

  摘要：

  已经开发了在紫杉醇和10-去乙酰基紫杉醇的7和10位带有线性多胺精胺的两种紫杉醇类似物的有效合成方法。这些多胺-紫杉醇-缀合物被分离为水溶性二氟化物盐。本工作的目的是将化学修饰引入紫杉酚骨架中，以增加对肿瘤细胞的药物选择性。在MCF7和MCF7-R细胞系中评估了这些缀合物的细胞毒性活性。观察到的低细胞毒性表明这些缀合物可以充当潜在的前药。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.108

文献信息

• C-10 CARBAMATES OF TAXANES
  申请人：Ballatore Carlo

  公开号：US20090306014A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  Provided herein are C-10 taxane carbamates and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. In certain embodiments, provided herein are compounds, compositions and methods for treating cancer and taupathy.

  本文提供了C-10紫杉烷氨甲酸酯及其药学上可接受的衍生物。在某些实施方式中，提供了化合物、组合物和治疗癌症和tau病理的方法。
• Kinase-mediated trapping of bi-functional conjugates of paclitaxel or vinblastine with thymidine in cancer cells
  作者：Simon E. Aspland、Carlo Ballatore、Rosario Castillo、Joel Desharnais、Trisha Eustaquio、Philip Goelet、Zijian Guo、Qing Li、David Nelson、Chengzao Sun、Angelo J. Castellino、Michael J. Newman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.07.003

  日期：2006.10

  In the present work, we explore the possibility of introducing selectivity to existing chernotherapeutics via the design of non-pro-drug, bi-functional molecules comprising a microtubule-binding agent and a substrate for a disease-associated kinase. The design, synthesis, and in vitro biological evaluation of paclitaxel thymidine and vinblastine-thymidine bi-functional conjugates are reported here. This work provides the first account of 'kinase-mediated trapping' of cancer therapeutics. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.