(R)-5-(4-chlorophenyl)-5-hydroxy-4-oxopentanoic acid | 1206729-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-5-(4-chlorophenyl)-5-hydroxy-4-oxopentanoic acid
• 英文别名: (5r)-5-(4-Chlorophenyl)-5-hydroxy-4-oxopentanoic acid
• CAS: 1206729-73-8
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₄
• 分子量: 242.659
• InChiKey: QJDSGCNWQVVQTH-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸 、 4-氯苯甲醛 在 Escherichia coli K₁₂ 2-succinyl-5-enolpyruvyl-6-hydroxy-3-cyclohexene-1-carboxylate synthase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TCA周期涉及酶SucA和Kgd，以及MenD：不对称C–C键形成的高效生物催化剂

  摘要：

  α酮戊二酸与不同醛的不对称混合碳连接的反应从二磷酸硫胺素依赖酶的sucA进行了探索大肠杆菌，KGD从结核分枝杆菌，和修补从大肠杆菌。事实证明，所有这三种酶都是有效的生物催化剂，可以选择性地递送具有中等至优异的立体选择性的手性δ-羟基-γ-酮酸。高区域选择性是由于α-酮戊二酸作为这些酶催化反应的酰基供体保留了作用。

  DOI：

  10.1021/ol3031186

文献信息

• (S)-Selective MenD variants from Escherichia coli provide access to new functionalized chiral α-hydroxy ketones
  作者：Robert Westphal、Simon Waltzer、Ursula Mackfeld、Michael Widmann、Jürgen Pleiss、Maryam Beigi、Michael Müller、Dörte Rother、Martina Pohl

  DOI：10.1039/c3cc38607d

  日期：——

  We report the first rationally designed (S)-selective MenD from E. coli for the synthesis of functionalized α-hydroxy ketones. By mutation of two amino acids in the active site stereoselectivity of the (R)-selective EcMenD (ee > 93%) was inverted giving access to (S)-5-hydroxy-4-oxo-5-phenylpentanoate derivatives with stereoselectivities up to 97% ee.

  我们报告了第一个合理设计的大肠杆菌(S)选择性 MenD，用于合成功能化δ-羟基酮。通过突变活性位点中的两个氨基酸，(R)-选择性 EcMenD（ee > 93%）的立体选择性发生了逆转，从而获得了立体选择性高达 97% ee 的 (S)-5- 羟基-4-氧代-5-苯基戊酸酯衍生物。