(2R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-6-ol | 59-02-9

• 物质功能分类: 原料药 - 维生素类与矿物质类药 - 维生素C类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-6-ol
• CAS: 59-02-9；2074-53-5；10191-41-0；18920-63-3；77171-97-2；77171-98-3；78656-09-4；78656-10-7；78656-11-8；78656-12-9；78656-13-0；79434-82-5；79434-83-6；113085-06-6
• 化学式: C₂₉H₅₀O₂
• 分子量: 430.715
• InChiKey: GVJHHUAWPYXKBD-OHDJQUSMSA-N

物化性质

• 熔点：
  2-4°C
• 比旋光度：
  [α]D20 - 0.02 - +0.02゜ (neat)
• 沸点：
  200-220°C 0,1mm
• 密度：
  0.950 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  240°C
• 溶解度：
  H2O：不溶
• LogP：
  12.2 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2936280000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  DJ2900000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

简介

DL-α-生育酚，化学名称为(±)-2，5，7，8-四甲基-2-(4′，8′，12′-三甲基十三烷基)-6-色满醇，又称维生素E醇，是主要表现出维生素E活性的一类化合物。因为其维生素活性首次在1936年针对大鼠繁殖力因素的实验中被鉴定出来，故被命名为“生育酚”。在食油、水果、蔬菜及粮食中均存在，它是脂溶性维生素，为一重要的抗氧化剂。DL-α-生育酚的同类物质有：d-α-生育酚；d-α-生育酚酯；dl-α-生育酚酯；琥珀酸氢d-α-生育酚酯；琥珀酸氢dl-α-生育酚酯；β-生育酚；γ-生育酚；δ-生育酚；生育酚油液；均具有维生素E的生理活性，其中以DL-α-生育酚的活性最大、抗氧化能力最强。

来源

天然维生素E主要存在于果蔬、坚果、瘦肉、乳类、蛋类、压榨植物油中。
1、果蔬类：猕猴桃、菠菜、卷心菜、菜塞花、羽衣甘蓝、莴苣、甘薯、山药。
2、坚果类：杏仁、榛子和胡桃。
3、压榨植物油类：向日葵籽、芝麻、玉米、橄榄、花生、山茶等。
此外，红花、大豆、棉籽、小麦胚芽、鱼肝油都有一定含量的维生素E，含量最为丰富的是小麦胚芽。

发现历史

1922年，美国科学家伊万发现，雄性白鼠生育能力下降，雌性白鼠易于流产与缺乏一种脂溶性物质有关。1938年，瑞士化学家卡拉合成了这种物质，命名为生育酚，即维生素E。生育酚能促进性激素分泌，使男子精子活力和数量增加；使女子雌性激素浓度增高，提高生育能力，预防流产。还可防治更年期综合症。

生理功能

维生素E是一种脂溶性维生素，又称生育酚或产妊酚，属于酚类化合物，是最主要的抗氧化剂之一，具有抗氧化、促进蛋白质更新合成、调节血小板的黏附力和聚集的作用，成年人营养补充维生素每日参考用量：维生素A为1．5mg；维生素E为30mg。
天然维生素E有多种，其结构上的差异仅在侧链R1、R2、和R3上，在食油、水果、蔬菜及粮食中均存在，于1988年人工合成成功，能维持生殖器官正常机能，对机体的代谢有良好的影响，能使卵巢重量啬，促进其功能，促进卵泡的成熟，使黄体增大，并可抑制孕酮在全内的氧化，从而增加孕酮的作用。此外，维生素E对月经过多、外阴瘙痒、夜间性小腿痉挛、痔疮症具有辅助治疗作用。近年来，维生素E又被广泛用于抗衰老方面，认为它可消除脂褐素在细胞中的沉积，改善细胞的正常功能，减慢组织细胞的衰老过程。

主要功效

1、维生素E是高效抗氧化剂，可使细胞膜免受自由基的伤害，起到保护血管、心脏、乳房、眼睛、皮肤及腺体等器官。从而可以预防多种慢性疾病。如乳腺癌、心血管疾病、直肠癌等。
2、促进蛋白质更新合成，可促进伤口愈合。
3、促进毛细血管和小血管增生，并改善周围血液循环，增加组织中氧的供应，从而给溃疡面愈合创造良好的营养条件。
4、与生殖功能和精子生成有关，预防流产、不孕症，保养卵巢。
5、保护红细胞膜，预防溶血性贫血。
6、美白祛斑，美发护发，防晒护肤。
7、改善免疫功能及延缓衰老。
8、抑制幽门螺旋杆菌的生长，使溃疡病愈合后的复发率降低。

用途

抗氧剂，保护细胞免受氧化胁迫或损伤。

用途

(±)-α-生育酚已经用于制备分枝杆菌乳状液，也已经用于在流感病毒感染时，研究免疫调节效应

生产方法

由1,2,4-三甲苯为原料经碘化、硝化、还原、氧化得2,3,5-三甲基苯醌，然后还原，与叶绿醇等缩合制得。

文献信息

• Redox-active Therapeutics For Treatment Of Mitochondrial Diseases And Other Conditions And Modulation Of Energy Biomarkers
  申请人：Edison Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2471530A1

  公开（公告）日：2012-07-04

  Methods of treating or suppressing mitochondrial diseases, such as Friedreich's ataxia (FRDA), Leber's Hereditary Optic Neuropathy (LHON), mitochondrial myopathy, encephalopathy, lactacidosis, stroke (MELAS), or Kearns-Sayre Syndrome (KSS) are disclosed, as well as compounds useful in the methods of the invention, such as alpha-tocopherol quinone. Methods and compounds useful in treating other disorders are also disclosed. Energy biomarkers useful in assessing the metabolic state of a subject and the efficacy of treatment are also disclosed. Methods of modulating, normalizing, or enhancing energy biomarkers, as well as compounds useful for such methods, are also disclosed.

  本发明公开了治疗或抑制线粒体疾病的方法，如弗里德雷希共济失调（FRDA）、勒伯遗传性视神经病变（LHON）、线粒体肌病、脑病、乳酸中毒、中风（MELAS）或卡恩斯-赛尔综合征（KSS），以及用于本发明方法的化合物，如α-生育酚醌。本发明还公开了用于治疗其他疾病的方法和化合物。本发明还公开了用于评估受试者代谢状态和治疗效果的能量生物标志物。还公开了调节、正常化或增强能量生物标志物的方法，以及用于此类方法的化合物。
• METHODS OF DETECTION USING X-RAY FLUORESCENCE
  申请人：Icagen, Inc.

  公开号：US20200278346A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  The present invention relates, in part, to methods of using X-ray fluorescence (XRF) spectrometry for analyzing (e.g., measuring) the binding of a soluble target to an insoluble material.