5-acetoxy-4-methyl-3-phenyl-coumarin | 854907-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 5-acetoxy-4-methyl-3-phenyl-coumarin
• 英文别名: 5-acetyloxy-4-methyl-3-phenyl-chromen-2-one；5-Acetoxy-4-methyl-3-phenyl-cumarin
• CAS: 854907-04-3
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: CXJQMDNDXNYOAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetoxy-4-methyl-3-phenyl-coumarin 在 potassium carbonate 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 5-geranyloxy-4-methyl-3-phenyl-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型 3-芳基-5-取代香豆素类似物：合成和生物活性特征。

  摘要：

  合成了 18 种 3-芳基 5-取代香豆素类化合物——6 种 5-乙酰氧基衍生物、6 种 5-羟基衍生物和 6 种 5-香叶氧基衍生物——并对其进行了结构表征和抗氧化活性、脂肪氧化酶抑制能力以及评估了它们对人神经母细胞瘤 SK-N-SH 和 HeLa 腺癌细胞系的细胞毒活性。在所有研究的化合物中，发现5-乙酰氧基化合物3a - 3f是最好的细胞毒性剂。溴代香豆素3a和3b对 HeLa 细胞系具有显着活性，IC 50分别为 1.8 和 6.1 μM。香豆素5e在香豆素支架的第 5 位具有香叶氧基链具有双重生物活性，而 5-香叶素氧基香豆素5f是该系列中最有效的大豆脂氧化酶抑制剂 (IC 50 10 μM)。正如在 silico 对接研究中所示，所研究的分子与大豆脂氧合酶存在变构相互作用。

  DOI：

  10.1002/ddr.21639
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯乙酮 、 sodium phenylacetate 在 乙酸酐 作用下， 生成 5-acetoxy-4-methyl-3-phenyl-coumarin
  参考文献：
  名称：

  Seshadri; Varadarajan, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1952, # 5, p. 75,80

  摘要：

  DOI：