3′,5′-diisopropyl genistein | 1225387-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3′,5′-diisopropyl genistein
• 英文别名: 5,7-Dihydroxy-3-[4-hydroxy-3,5-di(propan-2-yl)phenyl]chromen-4-one
• CAS: 1225387-51-8
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: NBNQNLVKVGZRAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基吡唑 、 3′,5′-diisopropyl genistein 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 45.0h， 以48%的产率得到6-(3,5-diisopropyl-4-hydroxyphenyl)-7-(2,4,6-trihydroxyphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  从异黄酮高效单锅合成二芳基吡唑并[1,5-a]嘧啶

  摘要：

  已经开发了直接合成6,7-二苯基吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物的方法。在甲醇钠作为碱促进剂的情况下，异黄酮与3-氨基吡唑的环缩合反应可中等至良好收率，得到6,7-二苯基吡唑并[1,5- a ]嘧啶。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.546
• 作为产物：
  描述：

  染料木素 、 异丙醇 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以22.1%的产率得到3′,5′-diisopropyl genistein
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Isoflavone Derivatives from Chickpea as Potent Anti-Diabetic Agents

  摘要：

  从鹰嘴豆中合成了一系列新型异黄酮衍生物。通过质子核磁共振（1H-NMR）、碳-13（13C）-NMR 和质谱（MS）光谱分析确定了这些衍生物的结构。利用胰岛素抗性（IR）HepG2 细胞模型对这些化合物的抗糖尿病活性进行了评估。此外，还简要讨论了这些衍生物的结构-活性关系。化合物 1c、2h、3b 和 5 以及染料木素在 IR-HepG2 细胞中表现出显著的葡萄糖消耗增强效应。此外，与单个化合物相比，染料木素、2h 和 3b 的组合（组合 6）以及 3b、染料木素和 1c 的组合（组合 10）具有更好的抗糖尿病活性。在相同剂量下，组合 10 与阳性对照的效果没有差异（P > 0.05）。此外，我们还发现组合 10 和组合 6 在高浓度葡萄糖条件下对 HUVEC（人脐静脉内皮细胞）的保护作用存在差异。组合 10 的保护作用强于组合 6，这表明组合 10 在未来的研究中可能具有更好的降糖活性。这项研究为进一步设计和发现抗糖尿病药物提供了有用的线索。

  DOI：

  10.3390/molecules200917016