N-benzyl-1-(2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)methanamine | 552819-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-(2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)methanamine
• 英文别名: N-[(2-chloro-6-methyl-3-quinolyl)methyl]-1-phenyl-methanamine；N-[(2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)methyl]-1-phenylmethanamine
• CAS: 552819-77-9
• 化学式: C₁₈H₁₇ClN₂
• 分子量: 296.799
• InChiKey: NBDZGPTZJSPWHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-(2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)methanamine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 N-benzyl-1-(2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)-N-((1-(m-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化三唑的C–H官能化，方便地合成喹啉稠合的三唑并氮杂/奥氮平衍生物

  摘要：

  新的包含三个不同杂环的稠合杂环骨架的高效便捷合成。据报道，喹啉系链的三唑有喹啉，喹啉，氮杂/奥氮平和三唑。可以通过三步轻松地从2-氯-3-甲酰基喹啉，即用苄基胺进行还原胺化和N-炔丙基化，然后在标准条件下进行“点击”反应，分三步获得喹啉系链的三唑。首次，我们通过在三唑基团的C-5位置上钯催化的C–H官能化，以高至高收率呈现了喹啉稠合的三唑并氮杂s。该方案甚至可以扩展到通过（2-氯喹啉-3-基）甲醇通过以下方法构建喹啉稠合的三唑并氧杂环丁烷相似的顺序，即O-炔丙基化，点击反应和钯催化的CH官能化。

  DOI：

  10.1039/c9nj05254b
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲基喹啉-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-benzyl-1-(2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  含有 2-Chloro-6-methylquinoline 部分的仲胺和叔胺的合成和体外抗菌活性

  摘要：

  通过3-（氯甲基）-2-氯-6-甲基喹啉与取代的芳香伯胺和仲胺在催化量的三乙胺存在下的亲核取代反应，合成了许多带有2-氯-6-甲基喹啉的仲胺和叔胺（ TEA) 和 K2CO3。所有化合物均通过 IR、1H NMR、13C NMR、质谱数据和微量分析的组合进行表征。在体外筛选新合成的喹啉胺对黑曲霉 MTCC 281、黄曲霉 MTCC 277、红曲霉 MTCC 369、柑橘青霉 NCIM 768 的抗真菌活性和抗菌活性菌株，即。通过琼脂扩散技术检测大肠杆菌 NCTC 10418、金黄色葡萄球菌 NCTC 65710 和铜绿假单胞菌 NCTC 10662。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000352

文献信息

• Synthesis and In-vitro Antimicrobial Activity of Secondary and Tertiary Amines Containing 2-Chloro-6-methylquinoline Moiety
  作者：Suresh Kumar、Sandhya Bawa、Darpan Kaushik、Bibhu P. Panda

  DOI：10.1002/ardp.201000352

  日期：2011.7

  A number of secondary and tertiary amines bearing 2‐chloro‐6‐methylquinoline were synthesized by nucleophilic substitution reaction of 3‐(chloromethyl)‐2‐chloro‐6‐methylquinoline with substituted aromatic primary and secondary amines in presence of catalytic amount of triethylamine (TEA) and K2CO3. All the compounds were characterized by combined use of IR, 1H‐NMR, 13C‐NMR, mass spectral data, and

  通过3-（氯甲基）-2-氯-6-甲基喹啉与取代的芳香伯胺和仲胺在催化量的三乙胺存在下的亲核取代反应，合成了许多带有2-氯-6-甲基喹啉的仲胺和叔胺（ TEA) 和 K2CO3。所有化合物均通过 IR、1H NMR、13C NMR、质谱数据和微量分析的组合进行表征。在体外筛选新合成的喹啉胺对黑曲霉 MTCC 281、黄曲霉 MTCC 277、红曲霉 MTCC 369、柑橘青霉 NCIM 768 的抗真菌活性和抗菌活性菌株，即。通过琼脂扩散技术检测大肠杆菌 NCTC 10418、金黄色葡萄球菌 NCTC 65710 和铜绿假单胞菌 NCTC 10662。
• Intramolecular Heck reaction: A facile sequential one-pot synthesis of 1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridines
  作者：Puchakayala Bharath Kumar Reddy、Kanakaraju Ravi、Kukkamudi Mahesh、Panaganti Leelavathi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.068

  日期：2018.11

  A simple and convenient sequential one-pot synthesis of 1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b][1,6] naphthyridines has been developed. The reductive amination of 2-chloro-3-formylquinolines with various amines in the presence of sodium borohydride provided the corresponding secondary amines in high yields. Further, a sequential one-pot reaction involving N-allylation and intramolecular Heck type 6-exo-trig cyclization

  已经开发了一种简单，方便的顺序一锅法合成1,2,3,4-四氢苯并[ b ] [1,6]萘啶。在硼氢化钠存在下，用各种胺对2-氯-3-甲酰基喹啉进行还原性胺化反应可提供高产率的相应仲胺。此外，对仲胺进行了涉及N-烯丙基化和分子内Heck型6-exo-trig环化的顺序一锅反应，得到了所需的1,2,3,4-四氢苯并[ b ] [1,6]对-萘啶衍生物的产率高至高。
• Convenient synthesis of quinoline-fused triazolo-azepine/oxepine derivatives through Pd-catalyzed C–H functionalisation of triazoles
  作者：Kukkamudi Mahesh、Kanakaraju Ravi、Praveen Kumar Rathod、Panaganti Leelavathi

  DOI：10.1039/c9nj05254b

  日期：——

  The efficient and convenient synthesis of a new fused heterocyclic scaffold comprising three different heterocycles, viz., quinolines, azepines/oxepines and triazoles is reported from quinoline-tethered triazoles. The quinoline-tethered triazoles were easily obtained in three steps from 2-chloro-3-formylquinoline, that is, reductive amination with benzyl amines and N-propargylation, followed by the

  新的包含三个不同杂环的稠合杂环骨架的高效便捷合成。据报道，喹啉系链的三唑有喹啉，喹啉，氮杂/奥氮平和三唑。可以通过三步轻松地从2-氯-3-甲酰基喹啉，即用苄基胺进行还原胺化和N-炔丙基化，然后在标准条件下进行“点击”反应，分三步获得喹啉系链的三唑。首次，我们通过在三唑基团的C-5位置上钯催化的C–H官能化，以高至高收率呈现了喹啉稠合的三唑并氮杂s。该方案甚至可以扩展到通过（2-氯喹啉-3-基）甲醇通过以下方法构建喹啉稠合的三唑并氧杂环丁烷相似的顺序，即O-炔丙基化，点击反应和钯催化的CH官能化。