3-cyano-5-(4-methylphenyl)isoxazole | 1175745-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-cyano-5-(4-methylphenyl)isoxazole
• 英文别名: 5-(4-methylphenyl)isoxazole-3-carbonitrile；5-(p-Tolyl)isoxazole-3-carbonitrile；5-(4-methylphenyl)-1,2-oxazole-3-carbonitrile
• CAS: 1175745-90-0
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• mdl: MFCD11935023
• 分子量: 184.197
• InChiKey: OSCMVCNDSAPBDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-5-(4-methylphenyl)isoxazole 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-ethoxy-4-formylphenyl 5-(4-methylphenyl)isoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含异恶唑杂环的羟基苯甲醛衍生物的合成

  摘要：

  5-苯基（p -甲苯基）的合成异恶唑-3-羧酸由3-羟基亚氨基甲基-5-苯基（起始p -甲苯基）异恶唑，以及它们与反应p羟基苯甲醛，香草醛，异香草醛，Ó -vanillin和乙基香兰素给出了相应的酯。将后者与芳族胺缩合以获得希夫碱，其被还原为胺。

  DOI：

  10.1134/s1070428012010216
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxyiminomethyl-5-p-tolylisoxazole 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 7.0h， 以98%的产率得到3-cyano-5-(4-methylphenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  含异恶唑杂环的羟基苯甲醛衍生物的合成

  摘要：

  5-苯基（p -甲苯基）的合成异恶唑-3-羧酸由3-羟基亚氨基甲基-5-苯基（起始p -甲苯基）异恶唑，以及它们与反应p羟基苯甲醛，香草醛，异香草醛，Ó -vanillin和乙基香兰素给出了相应的酯。将后者与芳族胺缩合以获得希夫碱，其被还原为胺。

  DOI：

  10.1134/s1070428012010216

文献信息

• Synthesis of 5-azolyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thiones and 5-azolyl-1,3,4-thiadiazol-2-amines based on derivatives of 5-arylisoxazole-3-carboxylic and 4,5-dichloroisothiazole-3-carboxylic acids
  作者：Sergey K. Petkevich、Neliya А. Zhukovskaya、Evgenij А. Dikusar、Ekaterina А. Akishina、Peter V. Kurman、Eugeniya V. Nikitina、Vladimir P. Zaytsev、Vladimir I. Potkin

  DOI：10.1007/s10593-021-02948-w

  日期：2021.5

  5-arylisoxazole- and 4,5-dichloroisothiazole-3-carboxylic acids and their derivatives. The amino group of 5-(4,5-dichloroisothiazol-3-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine was acylated with 5-phenylisoxazole-3-carboxylic acid chloride. Simple approaches to the preparation of previously unknown heterocyclic assemblies containing two or three azole rings with a high potential for biological activity are described.

  2-Mercapto-1,3,4-triazoles 和 2-amino-1,3,4-thiadiazoles 是通过 5-arylisoxazole-和 4,5-dichloroisothiazole-3-羧酸及其衍生物的连续转化合成的。5-(4,5-二氯异噻唑-3-基)-1,3,4-噻二唑-2-胺的氨基用5-苯基异恶唑-3-甲酰氯酰化。描述了制备包含两个或三个具有高生物活性潜力的唑环的以前未知的杂环组件的简单方法。
• Development of a safely handleable synthetic equivalent of cyanonitrile oxide by 1,3-dipolar cycloaddition of nitroacetonitrile
  作者：Nagatoshi Nishiwaki、Yuta Kumegawa、Kento Iwai、Soichi Yokoyama

  DOI：10.1039/c9cc03875b

  日期：——

  the presence of hydrochloric acid. In this reaction, nitroacetonitrile is formed as an intermediate active species, which serves as a synthetic equivalent of cyanonitrile oxide that can participate in a 1,3-dipolar cycloaddition reaction.

  双阴离子氰基ACI -nitroacetate得到3- cyanoisoxazol（上）在与范围在盐酸的存在下dipolarophiles的加热上课。在该反应中，形成硝基乙腈作为中间活性物质，它充当氰化腈氧化物的合成等价物，可以参与1,3-偶极环加成反应。