(3R,8E,10E,12R,14Z)-3,12-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-1-hydroxyicosa-8,10,14-trien-6-yn-5-one | 157394-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,8E,10E,12R,14Z)-3,12-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-1-hydroxyicosa-8,10,14-trien-6-yn-5-one
• CAS: 157394-84-8
• 化学式: C₅₂H₆₆O₄Si₂
• 分子量: 811.265
• InChiKey: RHSGVEUEZZOCKM-UHFSSDABSA-N

物化性质

• 沸点：
  787.2±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.86
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,8E,10E,12R,14Z)-3,12-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-1-hydroxyicosa-8,10,14-trien-6-yn-5-one 在 chromium(VI) oxide 、 aluminum oxide 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 pyridinium chlorochromate 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 methyl (3S,5S,8E,10E,12R,14Z)-3,5,12-trihydroxyicosa-8,10,14-trien-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the ethanol inducible, proinflammatory autacoid 3(S)-hydroxy-leukotriene B4 (3-OH-LTB4) and analogues

  摘要：

  3(S)-Hydroxy-Leukotriene B-4 (1a), its 3(R)-epimer 1b, and a 14,15-acetylenic analogue were efficiently prepared via chelation-controlled reduction of ketone 12, obtained by acetylide addition to chiral beta-hydroxylactones 7/9.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73170-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4Z)-2(tert-Butyldiphenylsiloxy)-4-decenal 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (3R,8E,10E,12R,14Z)-3,12-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-1-hydroxyicosa-8,10,14-trien-6-yn-5-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the ethanol inducible, proinflammatory autacoid 3(S)-hydroxy-leukotriene B4 (3-OH-LTB4) and analogues

  摘要：

  3(S)-Hydroxy-Leukotriene B-4 (1a), its 3(R)-epimer 1b, and a 14,15-acetylenic analogue were efficiently prepared via chelation-controlled reduction of ketone 12, obtained by acetylide addition to chiral beta-hydroxylactones 7/9.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73170-4

文献信息

• Total synthesis of the ethanol inducible, proinflammatory autacoid 3(S)-hydroxy-leukotriene B4 (3-OH-LTB4) and analogues
  作者：Kamlesh Chauhan、Rama K. Bhatt、J.R. Falck、Jorge H. Capdevila

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73170-4

  日期：1994.3

  3(S)-Hydroxy-Leukotriene B-4 (1a), its 3(R)-epimer 1b, and a 14,15-acetylenic analogue were efficiently prepared via chelation-controlled reduction of ketone 12, obtained by acetylide addition to chiral beta-hydroxylactones 7/9.