7,2'-dihydroxy-4'-methoxyisoflav-3-en-2-one | 54300-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7,2'-dihydroxy-4'-methoxyisoflav-3-en-2-one
• 英文别名: 7,2'-Dihydroxy-4'-methoxy-3-phenylcoumarin；7-hydroxy-3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)chromen-2-one
• CAS: 54300-95-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: CSQQQDLQNMHAPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,2'-dihydroxy-4'-methoxyisoflav-3-en-2-one 在 1,10-菲罗啉 、 copper diacetate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到4'-甲氧基香豆雌酚
  参考文献：
  名称：

  铜催化分子内交叉脱氢偶联方法从 2′-羟基-3-芳基香豆素制备香豆素†

  摘要：

  开发了铜催化的 2'-羟基-3-芳基香豆素的分子内交叉脱氢 C-O 偶联反应。该协议为构建中等到高产量的天然coumestans和衍生物提供了一种简便有效的策略。该转化表现出良好的官能团相容性，并且适用于具有游离酚羟基的底物。

  DOI：

  10.1039/c9ra01909j
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-羟基-4-甲氧基苯基)乙酸 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7,2'-dihydroxy-4'-methoxyisoflav-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化分子内交叉脱氢偶联方法从 2′-羟基-3-芳基香豆素制备香豆素†

  摘要：

  开发了铜催化的 2'-羟基-3-芳基香豆素的分子内交叉脱氢 C-O 偶联反应。该协议为构建中等到高产量的天然coumestans和衍生物提供了一种简便有效的策略。该转化表现出良好的官能团相容性，并且适用于具有游离酚羟基的底物。

  DOI：

  10.1039/c9ra01909j

文献信息

• Copper-mediated synthesis of coumestans via C(sp 2 )-H functionalization: Protective group free route to coumestrol and 4′- O -methylcoumestrol
  作者：Mayuri M. Naik、Vijayendra P. Kamat、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.057

  日期：2017.9

  A simple and efficient two step synthesis of coumestans is described. The key reaction in the synthesis is the use of easily available Cu(OAc)2 for CH functionalization of 3-(2-hydroxyphenyl)coumarin to give coumestan ring system via formal oxidative cyclization. This approach provided a short protective group free route to naturally occurring coumestrol and 4′-O-methylcoumestrol.

  描述了一种简单高效的香豆素两步合成法。合成中的关键反应是使用易得的Cu（OAc）2将3-（2-羟苯基）香豆素进行C H官能化，以通过正式的氧化环化反应生成Coumestan环系统。该方法为天然存在的香豆雌酚和4'- O-甲基香豆雌酚提供了一条简短的无保护基团的途径。
• Biosynthesis of pterocarpan, isoflavan and coumestan metabolites of Medicago sativa: The role of an isoflav-3-ene
  作者：Maria Martin、Paul M. Dewick

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)91023-9

  日期：1980.1

  C] was not incorporated into the three phytoalexins, but was an excellent precursor of 9- O -methylcoumestrol, as also was 7,2′-dihydroxy-4′-methoxyisoflav-3-en-2-one- [Me- 14 C]. A biosynthetic pathway to coumestans via isoflav-3-enes and 3-arylcoumarins is proposed. A metabolic scheme in M. sativa interrelating eight classes of naturally occurring isoflavonoids is presented.

  摘要 CUCl 2 - 和紫外线处理过的苜蓿 (Medicago sativa) 幼苗的饲养实验表明，去甲基高蝶呤 - [6a- 3 H, Me- 14 C] 被掺入到前卫醇和苜蓿中，而没有任何 3 H 标记的损失，而前卫醇- [3- 3 H, Me- 14 C] 类似地并入去甲基高翅果树碱和苜蓿中，同时保持 3 H: 14 C 的比例。因此，排除了去甲基高蝶呤和维斯特醇相互转化中的异黄酮 3-烯中间体。7,2'-二羟基-4'-甲氧基异黄酮-3-烯-[Me- 14 C] 未结合到三种植物抗毒素中，但它是 9-O-甲基香豆素的极好前体，7,2'-也是如此二羟基-4'-甲氧基异黄酮-3-en-2-one-[Me-14 C]。提出了一种通过异黄酮-3-烯和 3-芳基香豆素合成香豆素的生物合成途径。M中的代谢方案。
• AHLUWALIA V. K.; MEHTA S., INDIAN. J. CHEM., 1979, B16, NO 11, 977-979
  作者：AHLUWALIA V. K.、 MEHTA S.

  DOI：——

  日期：——