Ferulenol, 3-(1-Farnesyl)-4-hydroxy-cumarin | 6805-34-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Ferulenol, 3-(1-Farnesyl)-4-hydroxy-cumarin
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-(3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)chromen-4-one；4-hydroxy-3-(3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl)chromen-2-one
• CAS: 6805-34-1
• 化学式: C₂₄H₃₀O₃
• 分子量: 366.5
• InChiKey: NJJDBBUWWOAOLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56℃
• 沸点：
  525.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜
• LogP：
  7.730 (est)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 储存条件：
  存储于阴凉干燥处。

制备方法与用途

概述

阿魏具有止痢、消积、解毒等多种功效，常用于治疗消化系统疾病。尽管该药用植物的化学成分结构多样，但以倍半萜、香豆素和阿魏醇等为主要特征性化学成分。

用途

豆醇、咖啡醇及阿魏醇的衍生物具有不同的生理与药理作用。2007年，Gazak和Walterova发现一种阿魏醇衍生物水飞蓟素具备抗癌和护肝的作用。

生物活性

Ferulenol是一种倍半萜烯丙基香豆素衍生物，在泛醌循环水平上特异性地抑制琥珀酸泛醌还原酶。它不仅表现出良好的抗分枝杆菌活性，还具有止血作用。

体外研究

Ferulenol通过与腺苷核苷酸转运酶（ANT）及呼吸链中的复合物II相互作用，抑制氧化磷酸化过程。在低浓度下，Ferulenol能够抑制ATP合成，而不影响线粒体的呼吸；而在高浓度时，则会抑制氧气消耗。该化合物以剂量依赖性方式特异性地抑制琥珀酸泛醌还原酶（SQR）活性，并与thenoyltrifluoroacetone (TTFA)具有相似的效果。

文献信息

• Novel therapeutic target for protozoal diseases
  申请人：Rathore Dharmender

  公开号：US20070148185A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  A novel Hemozoin Detoxification Protein (HDP) from Plasmodium and related parasites is provided as a target for therapeutic intervention in diseases caused by the parasites. HDP has been shown to play a critical role in adhesion to, or invasion into, host cells by the parasite. Furthermore, HDP catalyzes the neutralization of heme by the parasite, by promoting its polymerization into hemozoin. This invention provides methods and compositions for therapies based on the administration of protein, DNA or cell-based vaccines and/or antibodies based on HDP, or antigenic epitopes of HDP, either alone or in combination with other parasite antigens. Methods for the development and use of compounds that inhibit the catalytic activity of HDP, and diagnostic and laboratory methods utilizing HDP are also provided. HDP is also referred to herein as Fasciclin Related Adhesive Protein (FRAP).
• [EN] A NOVEL THERAPEUTIC TARGET FOR PROTOZOAL DISEASES<br/>[FR] UNE NOUVELLE CIBLE THÉRAPEUTIQUE POUR LES MALADIES À PROTOZOAIRE
  申请人：VIRGINIA TECH INTELL PROP

  公开号：WO2007047579A2

  公开（公告）日：2007-04-26

  [EN] A novel Hemozoin Detoxification Protein (HDP) from Plasmodium and related parasites is provided as a target for therapeutic intervention in diseases caused by the parasites. HDP has been shown to play a critical role in adhesion to, or invasion into, host cells by the parasite. Furthermore, HDP catalyzes the neutralization of heme by the parasite, by promoting its polymerization into hemozoin. This invention provides methods and compositions for therapies based on the administration of protein, DNA or cell-based vaccines and/or antibodies based on HDP, or antigenic epitopes of HDP, either alone or in combination with other parasite antigens. Methods for the development and use of compounds that inhibit .the catalytic activity of HDP, and diagnostic and laboratory methods utilizing HDP are also provided. HDP is also referred to herein as Fasciclin Related Adhesive Protein (FRAP).
  [FR] L'invention concerne une nouvelle protéine de désintoxication de l'hémozoïne (PDH) de plasmodium et de parasites apparentés, comme cible pour intervention thérapeutique dans des maladies causées par lesdits parasites. La PDH s'est avéré jouer un rôle critique dans l'adhésion à des, ou l'invasion de, cellules hôtes par le parasite. En outre, La PDH catalyse la neutralisation de l'hème par le parasite, en encourageant sa polymérisation en hémozoïne. La présente invention concerne des méthodes et des compositions pour des thérapies basées sur l'administration de vaccins à base de protéine, d'ADN ou de cellules, et/ou d'anticorps basés sur la PDH ou d'épitopes antigènes de la PDH, seuls ou en combinaison avec d'autres antigènes de parasites. L'invention concerne aussi des méthodes pour développer et utiliser des composés qui inhibent l'activité catalytique de la PDH, et des méthodes diagnostiques et de laboratoire utilisant la PDH. On fait également référence ici à la PDH comme protéine adhésive apparentée à la fascicline (FRAP : Fasciclin Related Adhesive Protein).