9-Hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carbaldehyde | 13159-28-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9-Hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carbaldehyde
• CAS: 13159-28-9
• 化学式: C₃₀H₄₈O₂
• 分子量: 440.7
• InChiKey: FELCJAPFJOPHSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-187 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  513.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041
• 溶解度：
  DMSO：20 mg/mL（45.38 mM；需要超声波）H2O：< 0.1 mg/mL（不溶）
• 保留指数：
  3628.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

理化性质

白桦脂醛由五桠果科（Dilleniaceae）植物大花五桠果 Dillenia turbinata Fin.et Gagn. 的干燥叶提取而成。该化合物又称白桦酯醇、桦木醇或桦木脑，能够溶解于乙醇、乙醚和氯仿等溶剂中，并且微溶于冷水和石油醚等有机溶剂。通常从白桦树皮中提取。

生物活性

Betulinaldehyde（Betunal）是一种五环三萜类化合物，具有对抗金黄色葡萄球菌和其他细菌及真菌的生物活性。

化学性质

白色结晶粉末状物质，可溶解于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。此外，它还来源于白桦树皮和酸枣仁。

用途

白桦脂醛具有抗肿瘤、消炎以及抗过敏的作用，并且可以用于含量测定、鉴定及药理实验中。其药理作用包括抗肿瘤、消炎和抗过敏效果。

文献信息

• SELECTIVE OXIDATION OF TRITERPENES EMPLOYING TEMPO
  申请人：Krasutsky Pavel A.

  公开号：US20090076290A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention provides a process of preparing betulin-28-aldehyde from betulin. The process includes contacting betulin with a compound of formula (I), e.g., TEMPO (2,2,6,6-tetramethylpiperidine 1-oxyl) for a period of time effective to provide betulin-28-aldehyde. The present invention also provides a process of preparing betulinic acid. The process includes contacting betulin with a composition that includes: sodium hypochlorite (NaOCl); sodium chlorite (NaClO 2 ), potassium chlorite (KClO 2 ), or a combination thereof; and a compound of formula (I), e.g., TEMPO (2,2,6,6-tetramethylpiperidine 1-oxyl); for a period of time effective to provide betulinic acid.

  本发明提供了一种从白桦酸制备白桦醛的方法。该方法包括将白桦酸与式(I)的化合物接触，例如TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧自由基），以有效时间提供白桦醛。本发明还提供了一种制备白桦酸的方法。该方法包括将白桦酸与包括：次氯酸钠（NaOCl）；次氯酸钠（NaClO2）、次氯酸钾（KClO2）或其组合物；以及式(I)的化合物，例如TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧自由基）的组合物接触，以有效时间提供白桦酸。
• METHODS OF MANUFACTURING BIOACTIVE 3-ESTERS OF BETULINIC ALDEHYDE AND BETULINIC ACID
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：EP1869063A2

  公开（公告）日：2007-12-26
• THERAPEUTIC TRITERPENOIDS
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：EP2012795A2

  公开（公告）日：2009-01-14
• EP2012795A4
  申请人：——

  公开号：EP2012795A4

  公开（公告）日：2009-07-22
• Electrochemical Method for the Production of Betulin Aldehyde
  申请人：Krasutsky Pavel A.

  公开号：US20080308426A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The present invention provides a method for manufacturing betulin aldehyde from betulin. The method includes: (a) electrochemically forming a oxoammonium ion from a nitroxyl radical; and (b) contacting betulin with the oxoammonium ion, for a period of time effective to provide the betulin aldehyde. The betulin aldehyde can subsequently be converted to betulinic acid, employing, e.g., NaClO2 or KClO2. The betulinic acid can be purified from from any unreacted betulin by converting the betulinic acid into a corresponding salt (Na, K, Li, Na, Ca, Mg, Ba, or Al), and separating the salt from the unreacted betulin.