3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2H-chromen-2-one | 22367-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(3',4'-dimethoxyphenyl)coumarin；3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-chromen-2-one；3-(3,4-Dimethoxyphenyl)chromen-2-one
• CAS: 22367-92-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: OIFPKNYYBNPHRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-136 °C
• 沸点：
  460.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2H-chromen-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.67h， 以71%的产率得到(Z)-2-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxypropenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Phenylbenzofuran Derivatives and Selective Binding Activities on Estrogen Receptor

  摘要：

  这里描述了一种改进的化学反应协议，适用于2-苯基苯并呋喃衍生物，具有反应时间短和后处理简单的特点。最终纯化的产品，包括2-苯基苯并呋喃衍生物5a—g和中间体二醇4a—g，经过评估其体外雌激素受体（ER）结合亲和力和选择性活性。在这十四个测试化合物中，4g和5g在ER亚型ERα和ERβ上表现出更高的结合亲和力。化合物4g表现出对ERα的优良结合，而5g则对ERβ更具选择性。还进行了分子对接研究，以探索ER与这些化合物之间的详细相互作用界面。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.270
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 、 邻甲基苄醇 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 3‐Substituted Coumarins

  摘要：

  The Mukaiyama's esterification protocol, using 2-chloro-1-methylpyridinium iodide-triethylamine reagent, has been successfully exploited to provide rapid access to a variety of 3-substituted coumarins in satisfactory yields.

  DOI：

  10.1081/scc-200028575

文献信息

• 3-Phenylcoumarins as Inhibitors of HIV-1 Replication
  作者：Dionisio Olmedo、Rocío Sancho、Luis M. Bedoya、José L. López-Pérez、Esther del Olmo、Eduardo Muñoz、José Alcamí、Mahabir P. Gupta、Arturo San Feliciano

  DOI：10.3390/molecules17089245

  日期：——

  We have synthesized fourteen 3-phenylcoumarin derivatives and evaluated their anti-HIV activity. Antiviral activity was assessed on MT-2 cells infected with viral clones carrying the luciferase gene as reporter. Inhibition of HIV transcription and Tat function were tested on cells stably transfected with the HIV-LTR and Tat protein. Six compounds displayed NF-κB inhibition, four resulted Tat antagonists and three of them showed both activities. Three compounds inhibited HIV replication with IC50 values < 25 µM. The antiviral effect of the 4-hydroxycoumarin derivative 19 correlates with its specific inhibition of Tat functions, while compound 8, 3-(2-chlorophenyl)coumarin, seems to act through a mechanism unrelated to the molecular targets considered in this research.

  我们合成了十四种3-苯基香豆素衍生物，并评估了它们的抗HIV活性。抗病毒活性是在携带荧光素酶基因的病毒克隆感染的MT-2细胞上进行评估的。HIV转录和Tat功能的抑制在稳定转染了HIV-LTR和Tat蛋白的细胞上进行检测。六种化合物显示出NF-κB抑制作用，四种化合物表现出Tat拮抗作用，其中三种同时显示出这两种活性。三种化合物抑制HIV复制，其IC50值均< 25 µM。4-羟基香豆素衍生物19的抗病毒效果与其对Tat功能的特异性抑制相关，而化合物8（3-(2-氯苯基)香豆素）似乎通过一种与本研究中考虑的分子靶点无关的机制发挥作用。
• 2-Phenylbenzo[ b ]furans: Synthesis and promoting activity on estrogen biosynthesis
  作者：Wenchen Pu、Yun Yuan、Danfeng Lu、Xin Wang、Hanwei Liu、Chun Wang、Fei Wang、Guolin Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.013

  日期：2016.11

  2-phenylbenzo[b]furan glycosides could promote estrogen biosynthesis. To find high active 2-phenylbenzo[b]furans, fifty-four 2-phenylbenzo[b]furans were prepared via four strategies according to corresponding substrate scopes. Biological evaluation in HEK293A cells showed that some compounds exhibited promotive activity on estrogen biosynthesis. 2-(4-Chlorophenyl)-7-methoxybenzo[b]furan possessed the

  雌激素的生物合成对人类的许多生理过程至关重要。雌激素水平异常与多种疾病密切相关，包括乳腺癌和骨质疏松症。以前我们发现2-苯基苯并[b]呋喃糖苷可以促进雌激素的生物合成。为了找到高活性的2-苯基苯并[b]呋喃，根据相应的底物范围，通过四种策略制备了五十四种2-苯基苯并[b]呋喃。HEK293A细胞的生物学评估表明，某些化合物对雌激素的生物合成具有促进作用。2-（4-氯苯基）-7-甲氧基苯并[b]呋喃具有最高的活性，EC50值为14.68μM。此外，这些化合物不会影响HEK292A细胞中的芳香化酶表达，
• Copper-catalyzed decarboxylative intramolecular C–O coupling: synthesis of 2-arylbenzofuran from 3-arylcoumarin
  作者：Wen-Chen Pu、Guan-Min Mu、Guo-Lin Zhang、Chun Wang

  DOI：10.1039/c3ra46414h

  日期：——

  A copper-catalyzed decarboxylative intramolecular C–O coupling reaction was established. Under aerobic conditions in the presence of cupric chloride/1,10-phenathroline, a variety of 2-arylbenzofurans were prepared from 3-arylcoumarins in one-pot with yields from 26% to 84%.

  建立了一种铜催化的脱羧分子内 CâO 偶联反应。在氯化铜/1,10-菲罗啉存在的有氧条件下，以 3-芳基香豆素为原料一锅制备了多种 2-芳基苯并呋喃，收率从 26% 到 84%不等。
• Ultrasound-Assisted Solvent-Free Parallel Synthesis of 3-Arylcoumarins Using <i>N</i>-Acylbenzotriazoles
  作者：Sirawit Wet-osot、Chuthamat Duangkamol、Wong Phakhodee、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1021/acscombsci.6b00055

  日期：2016.6.13

  An ultrasound-assisted one-pot acylation/cyclization reaction between N-acylbenzotriazoles and 2-hydroxybenzaldehydes has been developed for the synthesis of substituted 3-arylcoumarins. Using ultrasound not only allows rapid and clean conversion but also simplifies experimental setup and parallel workup leading to rapid generation of 3-arylcoumarin libraries under mild, solvent-free, and chromatography-free

  已经开发了N-酰基苯并三唑与2-羟基苯甲醛之间的超声辅助一锅酰化/环化反应，用于合成取代的3-芳基香豆素。使用超声波不仅可以实现快速，清洁的转化，而且可以简化实验设置和并行处理，从而在温和，无溶剂和无色谱的条件下快速生成3-芳基香豆素文库。
• Hans, Naresh; Singhi, Manasi; Sharma, Vibha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 11, p. 1159 - 1162
  作者：Hans, Naresh、Singhi, Manasi、Sharma, Vibha、Grover

  DOI：——

  日期：——