lespeflorin I₁ | 2686-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: lespeflorin I₁
• 英文别名: Lespeflorin I1；3,8,9-trihydroxy-2-(3-methylbut-2-enyl)-[1]benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
• CAS: 2686-48-8
• 化学式: C₂₀H₁₆O₆
• 分子量: 352.343
• InChiKey: QQFZXERRGYMNKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4,5-trimethoxyphenylacetate 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 正丁基锂 、 水 、 三溴化硼 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 lespeflorin I₁
  参考文献：
  名称：

  补骨脂素衍生物的合成及其抗癌活性：Lespeflorin I 1的首次合成

  摘要：

  描述了用于制备许多不同的抗癌天然产物补骨脂素衍生物的合成方案。使用简单的起始原料，例如取代的苯基乙酸酯和苯甲酸，采用收敛的合成方法。发达的合成路线使我们完成了类似的天然产物莱斯佩弗洛林I 1（一种温和的黑色素合成抑制剂）的首次合成。针对两种常用的前列腺癌细胞系进行了合成化合物的初步生物活性研究。结果表明，可以通过对官能团的简单修饰来控制化合物的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.066