Artenimol | 98672-75-4

• 物质功能分类: 原料药 - 抗寄生虫病药 - 抗疟药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Artenimol
• 英文别名: 1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-ol
• CAS: 98672-75-4；71939-50-9；81496-81-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅
• mdl: MFCD20734738
• 分子量: 284.35
• InChiKey: BJDCWCLMFKKGEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-149°C
• 沸点：
  375.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24
• 溶解度：
  DMSO：41.67 mg/mL（146.54 mM；需要超声波）
• 保留指数：
  1964

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

二氢青蒿素（DQHS）是β-青蒿酸的已知人体代谢物。

Dihydroqinghaosu (DQHS) is a known human metabolite of beta-artelinic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

青蒿素衍生物 双氢青蒿素

双氢青蒿素是青蒿素的一个衍生物，对疟原虫红内期有强大且快速的杀灭作用，能迅速控制临床发作及症状。其药效高于青蒿素10倍，并且毒性较低。动物实验显示，在小鼠妊娠感应期给药可增加吸收胎的发生，但无致畸作用。

双氢青蒿素口服吸收好，2mg/kg剂量下，tmax为1.33小时，Cmax为0.71μg/ml。临床用于各型疟疾，尤其对氯喹和哌喹耐药的脑型或病情凶险的恶性疟有较好的疗效。

双氢青蒿素是1973年屠呦呦团队在鉴定青蒿素化学结构中具有羰基时创制的第一个还原衍生物，其重要性不仅在于证实了青蒿素中的羰基；还通过该衍生物的合成成功，在青蒿素结构中引入了羟基。经过近七年的努力，将双氢青蒿素及其片剂再开发为两个新一代拥有自主产权的一类新药。临床表现高效、速效、安全、剂量小、研制简便且毒性极低等优点，成为当前首选药物之一，并在1992年获得全国十大科技成就奖。

理化性质

双氢青蒿素是一种白色针状结晶，无臭味苦。易溶于三氯甲烷，溶解于丙酮，略溶于甲醇或乙醇，在水中几乎不溶。熔点为145～150℃。

青蒿素

青蒿素是从中药青蒿中提取的一种抗疟药，由屠呦呦团队于1972年发现的原始创新药物。它不仅解决了国际上棘手的抗氯喹恶性疟治疗问题，也为新药研制开辟了新的途径。1979年获国家发明奖，并在1986年中国中医研究院中药研究所获得第一个一类新药证书，是当前中国被国际承认的唯一创新药物。

药理作用

双氢青蒿素片是一种理想的口服治疗药，不仅胜过青蒿素，其通过临床杀虫速度比较，表明虽然口服给药但已赶上注射用青蒿琥酯，并优于肌肉注射的蒿甲醚。在毒性、复燃率及研制成本方面均表现优越。

构效关系

屠呦呦团队通过对青蒿素及其相关衍生物的研究，发现过氧基团是抗疟的主要活性基团。在保留过氧基团的前提下，内酯环的羰基还原成羟基（即双氢青蒿素）可以增效；而在羟基上引入乙酰基可进一步提高其抗疟活性。

不良反应

使用双氢青蒿素可能引起外周网织红细胞和白细胞一过性降低，转氨酶升高。常见不良反应包括恶心、呕吐、腹痛、腹泻和食欲不振等，以及头晕、头痛、皮疹、皮肤瘙痒等。此外，双氢青蒿素哌喹片为复方制剂，由双氢青蒿素与磷酸哌喹组成，两者组合有增效作用。

注意事项

• 对本品过敏者禁用。
• 孕妇及哺乳期妇女用药时应暂停哺乳慎用。
• 少数患者可能出现皮疹、欲排便感、头晕、头痛、腹痛、腹泻等症状；偶发房性期前收缩、一度房室传导阻滞。
• 双氢青蒿素仅用于疟疾治疗，不作预防药使用。

化学性质

双氢青蒿素易溶于氯仿，溶解于丙酮，略溶于甲醇或乙醇，在水中几乎不溶。来源于中药青蒿。

用途

双氢青蒿素作为抗疟药外，还具有一定的抗银屑病和抗炎作用；是艾蒿属植物提取物的一种，具有抗炎作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Artenimol 、 正戊酸 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LI, YING;YU, PEI-LIN;CHEN, YI-XIN;JIR, RU-YUN, ACTA CHIM. SIN., 1982, 40, N 6, 557-561

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Medical use of artemisinin compounds and gephyrin agonists
  申请人：CeMM - Forschungszentrum für Molekulare Medizin GmbH

  公开号：EP2929881A1

  公开（公告）日：2015-10-14

  The invention refers to gephyrin binders for medical use and in particular an artemisinin compound of general formula I for use in the treatment of a diabetes patient, as well as a method of identifying suitable lead candidates.

  本发明涉及用于医疗的 gephyrin 结合剂，特别是用于治疗糖尿病患者的通式 I 的青蒿素化合物，以及确定合适候选先导化合物的方法。
• MEDICAL USE OF ARTEMISININ COMPOUNDS AND GEPHYRIN AGONISTS
  申请人：CeMM - Forschungszentrum für Molekulare Medizin GmbH

  公开号：EP3129019A2

  公开（公告）日：2017-02-15
• ANTIVIRAL COMPOSITIONS AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：Colman John Schlafer

  公开号：US20130012470A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  Novel compositions comprising viral fusion inhibition compounds and viral replication inhibition compounds as well as methods of their use are disclosed. The novel compositions are useful, inter alia, in the prevention, inhibition and/or treatment of Dengue Fever (DF) or Dengue Hemorrhagic Fever (DHF).
• US9999621B2
  申请人：——

  公开号：US9999621B2

  公开（公告）日：2018-06-19
• [EN] ANTIVIRAL COMPOSITIONS AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] COMPOSITIONS ANTIVIRALES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：HUMANITAS INTERNAT FOUNDATION

  公开号：WO2013006795A2

  公开（公告）日：2013-01-10

  Novel compositions comprising carrageenans well as methods of their use are disclosed. Certain novel compositions are useful, inter alia, in the prevention, inhibition and/or treatment of dengue fever (DF),. dengue fever shock syndrome (DSS) or dengue hemorrhagic fever (DHF). Other compositions are useful, inter alia, for treatment of viral infections.

表征谱图