6-hydroxy-7-isopropyl-1,1,4a-trimethyl-5,8-dioxo-2,3,4,4a,5,8-hexahydro-1H-fluorene-9-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-hydroxy-7-isopropyl-1,1,4a-trimethyl-5,8-dioxo-2,3,4,4a,5,8-hexahydro-1H-fluorene-9-carbaldehyde
• 英文别名: (+/-)-taiwaniaquinone D；(±)-taiwaniaquinone D
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: AXUDKNLRFSBRIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  71.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,6-trimethoxyphenyl)propan-2-ol 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三溴化硼 、 二甲基亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， -78.0~105.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 49.09h， 生成 6-hydroxy-7-isopropyl-1,1,4a-trimethyl-5,8-dioxo-2,3,4,4a,5,8-hexahydro-1H-fluorene-9-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过关键的路易斯酸催化的Nazarov型环化反应合成（±）-台湾鹅二酚D和（±）-台湾鹅二酚D

  摘要：

  通过关键的路易斯酸催化的芳基乙烯基甲醇的纳扎罗夫型环化反应，揭示了结构有趣的台湾醌类化合物的整体合成，即（±）-台湾醌基醇D（1e）和（±）-台湾醌基酮D（1h）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.030

文献信息

• General Route to 4a-Methylhydrofluorene Diterpenoids:  Total Syntheses of (±)-Taiwaniaquinones D and H, (±)-Taiwaniaquinol B, (±)-Dichroanal B, and (±)-Dichroanone
  作者：Mainak Banerjee、Ranjan Mukhopadhyay、Basudeb Achari、Asish Kr. Banerjee

  DOI：10.1021/jo052589w

  日期：2006.3.31

  A general and convergent route for the synthesis of the 4a-methylhydrofluorene diterpenoids has been established through a common hexahydrofluorenone intermediate (10) obtained via Pd(0)-catalyzed reductive cyclization of a substituted 2-(2-bromobenzyl) methylene cyclohexane (13). The strategy has been successfully utilized for the synthesis of (±)-taiwaniaquinones D (3) and H (5), (±)-taiwaniaquinol

  通过普通的六氢芴酮中间体（10）建立了合成4a-甲基氢芴二萜的通用且收敛的途径，该中间体是通过Pd（0）催化取代的2-（2-溴苄基）亚甲基环己烷（13）的还原环化反应而获得的。该策略已成功用于合成（±）-台湾鹅二酮D（3）和H（5），（±）-台湾鹅二酚B（1），（±）-二苯二醛B（7）和（±）-二氯蒽酮（8）。
• Total syntheses of (±)-taiwaniaquinol D and (±)-taiwaniaquinone D via a key Lewis acid-catalyzed Nazarov type cyclization
  作者：Badrinath N. Kakde、Amarchand Parida、Pooja Kumari、Alakesh Bisai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.030

  日期：2016.7

  Total syntheses of structurally intriguing taiwaniaquinoids viz (±)-taiwaniaquinol D (1e) and (±)-taiwaniaquinone D (1h) have been disclosed via a key Lewis acid catalyzed Nazarov type cyclization of arylvinylcarbinols.

  通过关键的路易斯酸催化的芳基乙烯基甲醇的纳扎罗夫型环化反应，揭示了结构有趣的台湾醌类化合物的整体合成，即（±）-台湾醌基醇D（1e）和（±）-台湾醌基酮D（1h）。